Simon è conosciuto soprattutto per aver interpretato padre Rawlings nel film horror L'altra faccia del diavolo. È apparso nel film La metamorfosi del male con William Brent Bell. Ha interpretato Ari ne Il Re Scorpione 2 - Il destino di un guerriero. Ha partecipato inoltre a molte serie televisive inglesi, come Down to Earth, Midsomer Murders, Holby City e EastEnders nel ruolo di Paul Jenkins, e le miniserie Victoria&Albert.
Dal 2016 al 2020 ha interpretato Lee Sizemore nella serie TV Westworld - Dove tutto è concesso.
Filmografia parziale Cinema Il Re Scorpione 2 - Il destino di un guerriero (The Scorpion King: Rise of a Warrior), regia di Russell Mulcahy (2008) L'altra faccia del diavolo (The Devil Inside), regia di William Brent Bell (2012) La metamorfosi del male (Wer), regia di William Brent Bell (2013) Separazione (Separation), regia di William Brent Bell (2021)
Televisione Holby City – serie TV, 3 episodi (1999, 2006) Westworld - Dove tutto è concesso (Westworld) – serie TV, 15 episodi (2016-2020)
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