Nelle diciannove stagioni in cui Brady è stato titolare per un numero significativo di gare, ha raggiunto il Super Bowl in nove occasioni con i Patriots (XXXVI, XXXVIII, XXXIX, XLII, XLVI, XLIX, LI, LII e LIII), vincendone sei (XXXVI, XXXVIII, XXXIX, XLIX, LI e LIII) e una volta con i Buccaneers (LV, vinto). Inoltre è stato nominato un numero record di cinque volte MVP del Super Bowl (XXXVI, XXXVIII, XLIX, LI, LV), è stato convocato per quindici Pro Bowl, ha detenuto il primato NFL per il maggior numero di passaggi da touchdown lanciati in una singola stagione tra il 2007 e il 2013 e possiede il terzo più alto passer rating in carriera di tutti i tempi (97,2) tra i giocatori con almeno 1.500 passaggi tentati. Brady ha contribuito anche a stabilire il record NFL per il maggior numero di vittorie consecutive di una franchigia con 21 nell'arco di due stagioni (2003–04) e nel 2007 guidò New England a disputare la prima (e finora unica) stagione regolare senza sconfitte da quando il numero di gare stagionali è stato aumentato da 14 a 16. Nei playoff ha lanciato più yard e touchdown di qualsiasi altro quarterback e vinto più partite di ogni altro giocatore nella storia (il suo record è di 31 vittorie e 12 sconfitte).
Brady, Joe Montana e Patrick Mahomes sono gli unici tre giocatori nella storia della NFL ad aver vinto sia il titolo di MVP della NFL sia quello di MVP del Super Bowl più di una volta in carriera. L'ex quarterback dei Patriots, infatti, è stato nominato per tre volte miglior giocatore della lega: nel 2007, nel 2010 (diventando il primo giocatore della storia ad aggiudicarsi il titolo di MVP con un verdetto unanime) e nel 2017. Brady è inoltre l'unico quarterback ad avere guidato la propria squadra a dieci Super Bowl (raggiunto nove volte con i Patriots e una con i Buccaneers). Nel 2005 e nel 2021 fu nominato Sportivo dell'Anno da Sports Illustrated, mentre vinse il premio di "Sportsman of the Year" di The Sporting News nel 2004 e 2007, anno in cui fu anche nominato Atleta maschile dell'anno dall'Associated Press (primo giocatore della NFL a ricevere tale premio da Montana nel 1990). Valutando le sue qualità fisiche e grandi prestazioni in gara, molti esperti lo considerano il più forte giocatore di football della storia: in lingua inglese definito con l'acronimo G.O.A.T. ossia Greatest Of All Time.
Carriera universitaria Brady al college giocò a football all'Università del Michigan. Nei primi due anni fu il quarterback di riserva, mentre il titolare e futuro quarterback NFL Brian Griese guidò nel 1997 i Wolverines a una stagione da imbattuti, coronata nella vittoria del Rose Bowl. Quando si iscrisse a Michigan, si trovò come settimo quarterback nelle gerarchie della squadra e faticò duramente per riuscire a scendere per brevi tratti in campo; assunse anche uno psicologo sportivo per combattere la frustrazione e l'ansia e valutò anche di trasferirsi ai California Golden Bears. Brady lottò con Drew Henson per il posto da titolare e alla fine disputò tutte le partite del 1998 e del 1999 sotto la direzione del capo-allenatore Lloyd Carr. Nel suo primo anno come titolare stabilì i record di Michigan per maggior numero di passaggi tentati e completati in una stagione, mentre l'anno seguente fu nominato capitano della squadra. I Wolverines vinsero 20 delle 25 gare che disputò come titolare, vincendo il titolo della Big Ten Conference e il Citrus Bowl contro Arkansas nel 1998. Nel 1999, Brady guidò Michigan a una vittoria ai supplementari nell'Orange Bowl su Alabama, lanciando per 369 yard e 4 touchdown.
Carriera professionistica New England Patriots Stagione 2000: stagione da rookie Brady fu scelto nel corso del sesto giro, 199º assoluto, del Draft NFL del 2000. Secondo il libro Patriot Reign di Michael Holley, i Patriots erano stati indecisi se scegliere il quarterback di Michigan o Tim Rattay: entrambi infatti avevano ricevuto giudizi positivi dall'allora allenatore dei quarterback Dick Rehbein. In virtù dei traguardi raggiunti in seguito, molti analisti considerano Brady la miglior scelta nel Draft NFL di tutti i tempi.
Brady iniziò la stagione come quarto quarterback nelle gerarchie della squadra, dietro il titolare Drew Bledsoe e le riserve John Friesz e Michael Bishop; per la fine della stagione era salito al grado di riserva dello stesso Bledsoe. Nella sua stagione da rookie, Tom completò un passaggio su 3 tentativi per 6 yard.
Stagione 2001: prima vittoria del Super Bowl I Patriots aprirono l'annata con una sconfitta per 23–17 a Cincinnati, con Bledsoe come quarterback titolare.
Il 23 settembre 2001, New England stava giocando contro i suoi diretti avversari di division, i New York Jets, quando il linebacker avversario Mo Lewis colpì duramente Bledsoe, procurandogli un'emorragia interna. Il quarterback fece ritorno per la serie successiva ma fu poi sostituito da Brady nell'ultimo drive della partita. New York conservò il suo vantaggio, 10–3, e i Patriots scesero a 0-2 in stagione. Brady fu nominato titolare per la terza gara, contro i Colts: nelle sue due prime gare come titolare, terminò con dei poco spettacolari passer rating di 79,6 e 58,7, rispettivamente, nella vittoria 44–13 su Indianapolis (all'ultima stagione nella AFC East) e nella sconfitta per 30–10 contro i Miami Dolphins.
Nella quinta gara stagionale, Brady iniziò a trovare il ritmo giusto: in svantaggio in casa contro i San Diego Chargers 26–16 nel quarto periodo, guidò i Patriots a due touchdown in due drive, portando la gara ai supplementari, dove la sua squadra vinse con un field goal. Terminò la gara con 33 passaggi completati su 54 tentativi per 364 yard e 2 touchdown. La settimana successiva, giocò ancora bene nella rivincita contro i Colts, con un passer rating di 148,3 nella vittoria 38–17. New England vinse 11 delle 14 gare in cui Brady partì come titolare, incluse le ultime sei della stagione regolare, vincendo la AFC East ed ottenendo la possibilità di saltare il primo turno di playoff. Brady terminò con 2.843 yard passate e 18 touchdown, venendo convocato per il suo primo Pro Bowl.
Playoff 2001
Nella prima gara di playoff della carriera, contro gli Oakland Raiders, Brady lanciò 312 yard e guidò i Patriots alla rimonta di 10 punti di svantaggio nel quarto periodo, mandando la gara ai supplementari, dove vinsero con un field goal di Adam Vinatieri. Una giocata controversa nella partita giunse quando, sotto di tre punti nel quarto periodo, Brady perse il controllo del pallone dopo essere stato colpito dall'ex compagno dei Wolverines Charles Woodson: Oakland inizialmente recuperò il pallone, ma, citando la "tuck rule" (regola del piegamento) che afferma che ogni movimento per un lancio in avanti di un quarterback inizia un passaggio anche se il quarterback perde il possesso del pallone mentre sta poi tentando di riportarlo verso il suo corpo, l'arbitro Walt Coleman cambiò la chiamata dopo aver visionato l'instant replay, classificando la giocata come un passaggio incompleto piuttosto che un fumble.
Nella finale della AFC contro i Pittsburgh Steelers, Brady si infortunò al ginocchio, venendo rilevato da Bledsoe. I Patriots vinsero la partita e furono immediatamente classificati come sfavoriti per 14 punti e mezzo dai bookmaker di Las Vegas contro i campioni della NFC, i St. Louis Rams, nel Super Bowl XXXVI.
Guarito dall'infortunio, Brady poté partire da titolare nel Super Bowl una settimana dopo. Nella finalissima, a due minuti dalla fine della partita, col punteggio sul 17 pari, i Patriots si trovavano sulla loro linea delle 15 yard e senza timeout: in quel momento tutti, compreso il mitico allenatore e commentatore John Madden, erano convinti che avrebbero fatto esaurire il tempo per cercare di vincere ai supplementari. Brady, invece, lanciò la sua squadra all'attacco, conquistando una buona posizione per il kicker Adam Vinatieri che trasformò il field goal della vittoria mentre il tempo andava esaurendosi. Brady fu nominato MVP del Super Bowl XXXVI avendo lanciato per 145 yard, un touchdown e senza aver subito alcun intercetto, diventando l'allora più giovane quarterback della storia a vincere un Super Bowl.
Stagione 2002 La stagione si concluse con un record di 9–7, alla pari con New York Jets e Miami Dolphins in testa alla classifica della division; tuttavia, per le regole della classifica avulsa, il primo posto andò ai Jets ed i Patriots mancarono i playoff.
Malgrado il rating di 85,7 sia stato il suo minimo in carriera, Brady guidò la lega con 28 passaggi da touchdown e 921 yard in più che nel 2001, anche se i suoi 14 intercetti furono il massimo in carriera. Giocò quasi tutta la seconda parte della stagione con una spalla infortunata ed il capo allenatore di New England Bill Belichick affermò che se i Patriots avessero centrato la postseason, Brady non sarebbe stato in grado di giocare la prima partita a causa di quell'infortunio.
Stagione 2003: seconda vittoria del Super Bowl Nella stagione 2003 Brady, dopo una partenza di 2-2, portò i Patriots a vincere 12 partite consecutive e a conquistare la propria division. Il quarterback finì con 3.620 yard passate e 23 touchdown, finendo terzo nella classifica dell'MVP stagionale dietro il rivale Peyton Manning e Steve McNair. Nei playoff New England eliminò proprio le squadre dei due co-MVP, Titans e Colts, andando poi a vincere il Super Bowl XXXVIII per 32-29 contro i Carolina Panthers. Nell'occasione, Brady fu nuovamente nominato MVP della partita e fece registrare l'allora primato per il maggior numero di passaggi completati da un quarterback in un Super Bowl.
Stagione 2004: terza vittoria del Super Bowl
Nella stagione 2004 Brady aiutò i Patriots a registrare due primati: 21 vittorie consecutive (considerando anche quelle della fine dell'anno precedente) e miglior record (14-2) per una squadra campione uscente. New England vinse il titolo di conference per la terza volta in quattro anni, dopo aver battuto gli Indianapolis Colts e i Pittsburgh Steelers; in quell'occasione Brady giocò la sua miglior partita dell'anno nonostante la sera prima avesse avuto la febbre a 39,5 °C, facendo registrare un rating di 130,5 contro la miglior difesa della NFL. I Patriots conquistarono il loro terzo Super Bowl battendo i Philadelphia Eagles nel Super Bowl XXXIX, dove Brady passò per 236 yard e 2 touchdown.
Nel 2005 la rivista Sports Illustrated lo elesse "sportivo dell'anno", il quarto giocatore di football a ricevere questo premio.
Stagione 2005 Durante la stagione 2005 i Patriots furono costretti a contare ancora di più sul loro quarterback, a causa degli infortuni occorsi ai running back Corey Dillon, Patrick Pass e Kevin Faulk. Brady si ritrovò anche un nuovo centro e un nuovo running back: Heath Evans. I risultati furono positivi: Brady finì primo nella lega con 4.110 yard passate e terzo con 26 touchdown; il rating di 92,3 fu allora il suo secondo migliore in carriera, malgrado i 14 intercetti subiti. Corse inoltre per 89 yard e commise un minimo in carriera di 4 fumble. Brady e i Patriots finirono con un record di 10–6 vincendo il titolo della AFC East per la terza volta consecutiva; tra i momenti significativi della stagione vi furono la gara con gli Steelers, in cui Brady guidò il drive vincente della squadra, e il match in casa degli Atlanta Falcons, quando il quarterback di New England stabilì il record stagionale con un rating di 140,3.