La maggior parte dei dettagli sulla sua vita col tempo sono diventati leggendari. Secondo una fonte XV secolo, non era un monaco bensì un boiardo. Combatté nella battaglia del fiume Pyana col grado di tysyachnik (a cui era assegnato il comando di mille cavalieri), sopravvivendo alla sconfitta. Secondo l'agiografia, Osljabja prese i voti appena prima battaglia di Kulikovo. Suo parente, per altre fonti addirittura il fratello, era il monaco Aleksandr Peresvet, che anch'esso prese parte alla battaglia di Kulikovo perdendo la vita durante i combattimenti. Secondo altri la relazione di parentela tra i due è invece solo frutto della tradizione agiografica successiva.
Viene riportato dalla tradizione ufficiale che Osljabja, assieme al figlio Yakov, sopravvisse alla battaglia e, secondo altre fonti, partecipò ad una missione diplomatica alla corte dell'imperatore bizantino nel 1398. Secondo altre fonti è invece perito in battaglia.
Le spoglie di Osljabja, assieme a quelle di Peresvet, sono conservate nella chiesa del monastero Simonov a Mosca. In sua memoria nel 1898 fu varata la Osljabja, nave da battaglia classe Peresvet che affondò durante la battaglia di Tsushima.
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