Gli acidi fenolici (o acidi fenolcarbossilici) sono dei composti organici che contengono almeno un gruppo ossidrilico fenolico e un gruppo carbossilico.
Diverse categorie sono formate dall'acido monoidrossibenzoico (parabeni, metilparaben, propilparaben), dall'acido diidrossibenzoico, dall'acido triidrossibenzoico (acido gallico, acido carbossilico floroglucinolo). L'acido salicilico è un altro tipo di acido fenolico, insieme all'acido eudesmico (proveniente dall'Eucalyptos sppE. Conde, E. Cadahía, M. C. Garcia-Vallej, HPLC analysis of flavonoids and phenolic acids and aldehydes in Eucalyptus spp, Volume 41, numero 11-12, pagine 657-660, doi:10.1007/BF02267800 e con formula chimica C10H12O5) e all'acido siringico (presente nell'Euterpe oleracea, nell'aceto e nell'Ardisia elliptica, con formula chimica C9H10O5) Gli acidi fenolici si possono dividere in due categorie, in base alla loro derivazione: Acidi idrossibenzoici, che derivano dall'acido benzoico Acidi idrossicinnamici, che derivano dall'acido cinnamico
Acidi fenolici idrossibenzoici Derivano dall'idrossilazione dell'acido benzoico con una struttura base del tipo C6-C1.
Acidi idrossibenzoiciR1R2R3R4R5Formula strutturaleacido salicilico (acido 2-idrossibenzoico)OHHHHH acido 3-idrossibenzoicoHOHHHH acido 4-idrossibenzoico (acido paraidrossibenzoico)HHOHHHacido 2,3-diidrossibenzoico (acido pirocatecuico)OHOHHHHacido 2,4-diidrossibenzoico (acido β-resorcilico)OHHOHHHacido gentisico (acido 2,5-diidrossibenzoico)OHHHOHHacido 2,6-diidrossibenzoico (acido γ-resorcilico)OHHHHOHAcido protocatecuico (acido 3,4-diidrossibenzoico)HOHOHHHAcido α-resorcilico (acido 3,5-diidrossibenzoico)HOHHOHHacido pirogallol-4-carbossilico (acido 2,3,4 triidrossibenzoico)OHOHOHHHacido floroglucinico (acido 2,4,6 triidrossibenzoico)OHHOHHOHacido gallico (acido 3,4,5 triidrossibenzoico)HOHOHOHHacido vanillicoHOCH3OHHHacido siringicoHOCH3OHOCH3Hacido orsellinicoOHHOHHCH3acido eudesmicoHOCH3OCH3OCH3H
Acidi idrossicinnamici Hanno una struttura di base del tipo C6-C3 e appartengono alla grande famiglia dei fenilpropanoidi
Acidi idrossicinnamici R1R2R3Formulaacido paracumaricoH OH H acido caffeicoOH OH H acido ferulicoOCH3 OH H acido sinapicoOCH3 OH OCH3 E-anetoloH OCH3 Hacido 3,4-dimetossicinnamicoOCH3OCH3H
Presenza degli acidi fenolici Gli acidi fenolici si possono trovare in numerose specie di piante, nella frutta secca, in alcune specie di funghi (soprattutto nei Basidiomycota)Barros, L.; Dueñas, M.; Ferreira, I. C.; Baptista, P.; Santos-Buelga, C. (June 2009). "Phenolic acids determination by HPLC–DAD–ESI/MS in sixteen different Portuguese wild mushrooms species". Food and Chemical Toxicology.doi:10.1016/j.fct.2009.01.039. PMID 19425182. e possono far parte delle sostanze umiche, che sono i maggiori componenti organici dell'humus. Alcuni tipi di acidi fenolici sono stati trovati nell'urina umana. Note
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Categoria:Classi di composti organici Categoria:Fenoli