Fu scelto dai Chicago Bears nel corso del secondo giro (57º assoluto) del Draft NFL 2006. Al college ha giocato a football a Miami. Hester detiene i record di tutti i tempi per numero totale di touchdown segnati su ritorni in totale (kickoff più punt) e su punt. È stato introdotto nella Pro Football Hall of Fame nel 2024.
Carriera professionistica Chicago Bears Stagione 2006 Hester fu selezionato nel secondo giro del Draft 2006 dai Bears. La squadra originariamente scelse Hester per farlo giocare come cornerback ma in seguito decisero di utilizzarlo come specialista nei ritorni dopo il ritiro di Jerry Azumah e la partenza di Bobby Wade. La decisione di scegliere Hester fu inizialmente criticata dai tifosi e dagli analisti sportivi, i quali credevano che i Bears avrebbero speso le scelse dei primi giri in giocatori offensivi.
In tredici gara disputate nella sua prima stagione da professionista, Hester segnò ben sei touchdown su ritorni, compreso uno su un ritorno da un punt nella sua gara di debutto NFL e pareggiando l'allora record di lunghezza di 108 yard per un touchdown originato da un field goal mancato contro i New York Giants. Egli inoltre ritornò un punt per 83 yard segnando il touchdown della vittoria sugli Arizona Cardinals in rimonta e altre due TD li mise a segno su due ritorni da kickoff in una gara contro i St. Louis Rams. Dopo il record stabilito nella settimana 14, le squadre avversarie usarono speciali cautele durante i ritorni di Hester su kickoff. Durante i playoff, Hester ritornò un punt in un momento cruciale della partita contro i Seattle Seahawks ma la giocata fu annullata a causa di un'infrazione commessa in fase di blocco. Malgrado ciò, i Bears vinsero entrambe le partite dei playoff della NFC avanzando fino al Super Bowl XLI contro gli Indianapolis Colts. Egli iniziò la gara alla grande per i Bears ritornando il calcio d'inizio in un touchdown. Tale impresa capitò per la prima volta nella storia del Super Bowl e diventò la più veloce segnatura nella storia della grande partita (primato superato nel Super Bowl XLVIII dai Seattle Seahawks che si portarono in vantaggio con una safety dopo 12 secondi). Dopo tale kickoff, i Colts non calciarono più il pallone in direzione di Hester, limitando notevolmente le capacità offensive sui ritorni dei Bears.
Hester nel 2006 vinse tre volte il premio di miglior giocatore degli special team della NFC della settimana e fu convocato per il Pro Bowl 2007. Dopo la fine della stagione 2006, egli fu nominato miglior giocatore assoluto della NFC del mese di dicembre e giunse in finale per il premio di miglior rookie offensivo della stagione. Inoltre fu inserito nella formazione ideale della stagione All-Pro con 48 voti e mezzo, finendo dietro solamente a LaDainian Tomlinson, Champ Bailey e Jason Taylor come voti totali. Nella stagione 2006 segnò 3 touchdown per 600 yard su 47 punt ritornati e 2 touchdown per 528 yard su venti kickoff ritornati, facendone il ritornare più produttivo della lega. Pur senza aver preso parte ad alcuno snap offensivo prima della settimana 14, Hester fu il secondo miglior marcatore dei Bears dietro il kicker Robbie Gould. Come nota negativa, Hester a volte faticò a controllare il pallone, giocando due partite con più di un fumble.
Molti fan credettero che la velocità di Hester e la sua precedente esperienza come wide receiver gli avrebbero fatto guadagnare un posto nell'attacco dei Bears, similmente a quanto successo al compagno Rashied Davis. Malgrado Lovie Smith avesse rigettato l'idea, egli fece giocare Hester come wide receiver in una giocata contro i Tampa Bay Buccaneers il 17 dicembre 2006. Hester attribuisce il suo talento al suo mentore, Deion Sanders, che lo aiutò a perfezionarsi nell'ambito dei ritorni. Sanders, un ex cornerback ritornatore di kickoff, si complimenta con Hester dopo ogni prestazione positiva. Ad ogni modo, Sanders rimproverò Hester per aver irriso un avversario durante il suo secondo touchdown su ritorno contro against i St. Louis Rams. Anche i suoi compagni di squadra e gli allenatori ripresero Hester. Dopo la stagione 2006, egli ricevette il Brian Piccolo Award, premio consegnato a un giocatore distintosi per la propria etica lavorativa.
Stagione 2007 Poco dopo la sconfitta nel Super Bowl XLI, Hester e l'allenatore degli Dave Toub trascorsero un significativo numero di ore a lavorare su nuove strategie e formazioni. Alla fine, Lovie Smith trasformò Hester in un wide receiver per incrementare il numero di ricezioni durante le partite. Hester, che originariamente giocò come wide receiver all'Università di Miami, fu inizialmente esitante riguardo al cambiamento di ruolo, dal momento che si augurava di seguire le orme di Deion Sanders. Alla fine, lo staff di allenatori dei Bears riuscì a persuadere Hester ad effettuare il cambiamento nel corso dell'estate. Nel periodo che intercorse tra le due stagioni, Hester vinse il premio di Best Breakthrough Athlete agli ESPY Award.
Malgrado le regole NFL generalmente richiedano che i wide receiver indossino numeri tra il 10 e il 19 e tra l'80 e l'89, i giocatori che successivamente cambiano ruolo sono autorizzati a tenere il numero precedente, purché sia tra il 50 e il 79. A Hester fu concesso di conservare il numero 23, un numero normalmente usato dai cornerbacks, malgrado fosse fuori dall'intervallo 50-79. Insieme all'ex ricevitore dei Pittsburgh Steelers Dwight Stone (che indossò il numero 20 durante i suoi anni a Pittsburgh), Hester è uno degli unici due wide receiver ad aver indossato un numero tra il 20 e il 29 dopo che la NFL adottò una rigida uniformazione dei numeri nelle divise.
Hester ritornò il primo touchdown della stagione, sul ritorno di un punt da 73 yard, contro i Kansas City Chiefs durante la settimana 2. Egli giunse quasi a segnare un secondo touchdown su ritorno ma l'azione fu annullata a causa di una penalità per una trattenuta. Hester si impose anche in attacco, quando ricevette un touchdown da 81 yard da Brian Griese contro i Minnesota Vikings. Egli inoltre ritornò un punt per 89 yard in un touchdown nella stessa gara, persa però dai Bears. Nelle settimane successive, molti avversari degli special team iniziarono a calciare la palla lontano da Hester, contribuendo, secondo Mike Pereira, a un incremento del 132% dei kickoff calciati fuori dai limiti del campoMike Pereira. "Official Review" (3 gennaio 2008) [TV]. NFL Network. Rod Marinelli, capo-allenatore dei Detroit Lions, pose molta enfasi sul calciare la palla lontano da Hester dicendo, "calcia la palla nel Lago Michigan e assicurati che affondi."
Prima della gara della settimana 12 contro i Denver Broncos, Todd Sauerbrun dichiarò che avrebbe calciato la palla verso Hester. Hester, che non ritornava un pallone in touchdown da almeno un mese, rispose ritornando un punt e un kickoff per altrettanti touchdown. Keith Olbermann, un commentatore del Sunday Night Football sulla NBC, premiò Sauerbrun con l'ambiguo premio di "Peggior persona nella NFL" per aver calciato la palla verso e Hester ed aver fallito il tentativo di tackle su di lui. I due touchdown consegnarono il record di franchigia dei Bears a Hester per il maggior numero di touchdown segnati su ritorno. Hester concluse la stagione con un toichdown ritornato per 64 yard e un touchdown su ricezione da 55 yard contro i New Orleans Saints. Egli ebbe l'opportunità di lanciare un passaggio ma subì un sack mentre stava per passare a Bernard Berrian.
Hester terminò la stagione con sei calci ritornati in touchdowns, un record NFL. A fine anno si trovò al quarto posto nella classifica di tutti i tempi della lega per somma di touchdown segnati su ritorni da punt e kickoff League dietro Brian Mitchell (13), Eric Metcalf (12) e Dante Hall (12). Inoltre, egli totalizzò 299 yard su venti ricezioni come wide receiver, anche se fu spesso usato come esca per fintare passaggi verso di lui. Le sue giocate in attacco attirarono commenti di vario tipo. Mentre lo staff degli allenatori dei Bears credette che Hester avesse mostrato sufficienti progressi per diventare uno dei migliori ricevitori della squadra nel 2008, Hester fu uso a commettere piccoli errori, come sbagliare traiettoie o lasciarsi sfuggire passaggi dalle mani. Egli ricevette una penalità di 15 yard per essersi aggrappato alla maschera del casco di un avversario per evitare un tackle nella gara contro i Saints, ricevendo una multa di 5.000 dollari. Ciò nondimeno, Hester concluse la stagione con quattro premi di miglior giocatore della settimana, portandosi a sette titoli in carriera, il massimo della franchigia e fu convocato per il Pro Bowel 2008.
Stagione 2008 prima dell'inizio della stagione 2008, Hester affermò che non avrebbe preso parte al training camp estivo dei Bears a meno che non gli avessero offerto un nuovo contratto. In seguito egli espresse l'insoddisfazione per la propria situazione contrattuale in un'intervista telefonica col Chicago Tribune, commentando: "Non posso uscire e giocare per 445.000 dollari quest'anno. Andiamo." Adam Schefter teorizzò che i Bears non sapessero se classificare Hester come wide receiver o come specialista dei ritorni. Dopo aver ricevuto un'ammenda di 30.000 dollari per aver saltato i primo due giorni di allenamento, Hester tornò a riunirsi con la squadra. In seguito la squadra gli offrì un'estensione contrattuale quadriennale del valore di 40 milioni di dollari.
Hester saltò la terza gara della stagione a causa di un infortunio alla cartilagine delle costole subito nella gara precedente. Egli ritornò in campo nella settimana 4 contro i Philadelphia Eagles, dove ricevette il primo passaggio da touchdown della stagione. Lovie Smith mise in campo il giocatore per la prima volta come wide receiver titolare la settimana successiva, al posto dell'inofrtunato Brandon Lloyd. Hester ricevette 5 passaggi per 66 yard e un touchdown. La settimana successiva, Hester totalizzò 87 yard distribuite su 6 ricezioni.
Dopo la pausa della settimana 8, Hester ricevette 4 passaggi per 42 yard e corse una volta per 11 yard contro i Detroit Lions. Egli lasciò il suo posto di ritornare sui kickoff a Danieal Manning ma iniziò a giocare più tempo come wide receiver. Tra la settimana 12 e la settimana 15, Hester ricevette 17 passaggi per 250 yard e un touchdown. David Haugh del Chicago Tribune definì Hester come "l'arma più pericolosa (della squadra) nel gioco sui passaggi." Egli concluse la stagione con 51 passaggi, al primo posto della squadra con 665 yard. Diversamente dalle sue due prime stagioni nella NFL, Hester non ritornò alcun touchdown ed ebbe una media di sole 6,2 yard per punt ritornato. Lovie Smith commentò le prestazioni di Hester alla fine della stagione dicendo: "So che sui ritorni è un po' calato quest'anno ma è stato molto sovraccaricato di lavoro. Contiamo di proseguire ad utilizzarlo come ritornatore dei punt e nel frattempo di svilupparlo come ricevitore." Hester fu nuovamente convocato per il Pro Bowl 2009.
Stagione 2009