Carriera Club Alessandro Chiappini inizia la carriera professionistica da allenatore nella stagione 1998-99, come vice di Giuseppe Cuccarini sulla panchina della , la stagione si conclude con la sconfitta in finale scudetto per mano del . La stagione successiva arriva la conquista della Coppa Italia e della Challenge Cup, tuttavia l'annata si conclude con una nuova sconfitta nella finale del campionato contro il .
Nella stagione 2000-01 segue Giuseppe Cuccarini, sempre come vice, sulla panchina del , in cui resta per un biennio vincendo un campionato. Nell'annata 2002-03 passa alla come vice-allenatore di Massimo Barbolini vincendo Coppa Italia e campionato. La stagione successiva decide di accettare la proposta del suo club d'origine: la , militante in Serie B1.
Dopo due stagioni in B1, nella stagione 2005-06 arriva l'importante chiamata dell', club militante nella massima serie nazionale, che gli offre il posto da primo allenatore. Il sodalizio dura per due stagioni in cui arrivano una Coppa di Lega, una Top Teams Cup e una Supercoppa italiana.
Nella stagione 2010-11 ritorna ad allenare una squadra di club: il , militante nel massimo campionato polacco, in cui rimane per due stagioni. La prima annata si conclude con la sconfitta nella serie di finale del campionato per mano del ; mentre nella stagione successiva, dopo un'importante campagna di rafforzamento e il cambio di denominazione della formazione in , arriva la conquista del primo campionato nella storia della società.
Nella stagione 2012-13 passa all', militante nel campionato azero; dopo una stagione di inattività torna in Italia, ingaggiato dal di Piacenza alla guida del quale si aggiudica la seconda personale Supercoppa italiana; a metà stagione, in seguito all'esonero da parte della formazione emiliana, passa all'; al termine del campionato, le strade del tecnico e della società si dividono.
Nel mese di novembre 2016 viene ingaggiato dalla formazione polacca del in I liga, sulla cui panchina rimane anche l'anno successivo quando la squadra si fonde con il diventando e acquisendo così il diritto di disputare la Liga Siatkówki Kobiet.
Nell'estate 2018 la formazione di Cracovia rinuncia all'iscrizione alla Liga Siatkówki Kobiet per la stagione 2018-19 e comunica la chiusura della società, per cui Chiappini rimane senza panchina; nel dicembre 2018 torna però nel massimo campionato polacco sostituendo Guillermo Hernández, passato al , alla guida del . Nell'annata seguente è invece alla guida del , anch'esso in massima serie polacca, che guida per un triennio prima di passare, per la stagione 2022-23, all', sempre in Liga Siatkówki Kobiet: con il club di Łódź, dove rimane fino al marzo 2025 quando viene rimosso dall'incarico, si aggiudica il campionato 2022-23.
Nella stagione 2025-26 si trasferisce nella Volley League greca per guidare il .
Nazionale Nel 2007 accetta di allenatore della nazionale turca femminile, che guida ai Campionati Europei nel 2007, chiusi al decimo posto; mentre l'edizione successiva si conclude con un quinto posto. Arrivano inoltre un secondo posto all'European League e uno ai Giochi del Mediterraneo.
Nella primavera del 2017 viene nominato commissario tecnico della nazionale femminile di pallavolo della Slovenia, incarico che mantiene fino al 2021; dirige anche la nazionale under 23 con cui si aggiudica la medaglia d'argento al campionato mondiale di categoria 2017.
Palmarès Club
2011-12, 2022-23
2007
2005, 2014
2005-06
Nazionale (competizioni minori) Giochi del Mediterraneo 2009 European League 2009 European League 2010 Campionato mondiale under 23 2017
Note
Altri progetti
Collegamenti esterni . Lega Volley Femminile - Scheda su Alessandro Chiappini.