Carriera Club Gregory cominciò la carriera con la maglia del Valur. Giocò poi per il KA Akureyri, prima di far ritorno al Valur. In seguito, fu ingaggiato dai norvegesi del Bodø/Glimt, per cui debuttò nella Tippeligaen in data 27 aprile 1994, quando fu titolare nella sconfitta per 4-2 sul campo del Viking. Il 23 maggio realizzò la prima rete, contribuendo al successo per 3-1 sullo Strømsgodset. Terminata questa esperienza, tornò in Islanda e militò nelle file del Breiðablik. Dopo aver giocato nuovamente nel Valur, chiuse la carriera al Selfoss.
Nazionale Conta 5 presenze e 2 reti per l'. Esordì l'8 agosto 1990, realizzando una doppietta nella vittoria per 2-3 sulle .
Note
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