La Stanley Cup è un trofeo per club di hockey su ghiaccio assegnato ogni anno dalla National Hockey League (NHL) alla squadra vincitrice dei playoff al termine delle finali della Stanley Cup. Essa fu donata dal Governatore Generale del Canada Lord Stanley di Preston nel 1892, ed è il più antico trofeo professionistico nella storia degli sport nordamericani. Chiamato originariamente Dominion Hockey Challenge Cup, il trofeo nacque come premio per la miglior squadra dilettantistica del Canada iscritta alla Amateur Hockey Association of Canada. Nel 1915 le due leghe professionistiche allora esistenti, la National Hockey Association (NHA) e la Pacific Coast Hockey Association (PCHA), raggiunsero un gentlemen's agreement secondo cui i rispettivi campioni si sarebbero sfidati direttamente per la conquista della Stanley Cup. In seguito ad una serie di fusioni e fallimenti delle diverse leghe a partire dal 1926 la Stanley cup divenne il trofeo de facto della NHL, riconosciuto poi de iure solo nel 1947.
A partire dalla stagione 1914-15 il trofeo fu assegnato in totale 96 volte a 18 diverse squadre ancora in attività, oltre ad altre 5 franchigie sciolte. Prima di quella la Challenge Cup fu vinta da 9 squadre. I Montreal Canadiens hanno vinto la Stanley Cup per 24 volte e detengono anche il record di presenze in finale con 34 apparizioni. Solo in due occasioni il trofeo della Stanley Cup non fu assegnato a nessuna squadra: nel 1919 a causa dell'influenza spagnola, mentre nel 2005 a causa del lockout.
Vincitori Era Challenge Cup (1893-1914) In origine la squadra detentrice della Stanley Cup poteva essere sfidata da un'altra pretendente, anche più volte in un anno, per poter così divenire la squadra campione in carica. Dal 1912 fu posto un vincolo, infatti le sfide furono organizzate solo al termine delle stagioni regolari delle squadre coinvolte nella sfida per la Stanley Cup.
Data Vincitori Finalisti Formula Punteggio 17 marzo 1893 Montreal Hockey Club (AHAC) Campioni AHAC 1893 22 marzo 1894 Montreal Hockey Club (AHAC) Ottawa HC (AHAC) Gara unica 3-1 8 marzo 1895 Montreal Victorias (AHAC) Campioni AHAC 1895 9 marzo 1895 Montreal Hockey Club (AHAC) Queen's University (OHA) Gara unica 5-1 14 febbraio 1896 Winnipeg Victorias (MHA) Montreal Victorias (AHAC) Gara unica 2-0 29 febbraio 1896 Winnipeg Victorias (MHA) Campioni MHA 1896 30 dicembre 1896 Montreal Victorias (AHAC) Winnipeg Victorias (MHA) Gara unica 6-5 6 marzo 1897 Montreal Victorias (AHAC) Campioni AHAC 1897 27 dicembre 1897 Montreal Victorias (AHAC) Ottawa Capitals (CCHA) Gara unica 15-2 5 marzo 1898 Montreal Victorias (AHAC) Campioni AHAC 1898 15-18 febbraio 1899 Montreal Victorias (CAHL) Winnipeg Victorias (MHA) Due gare 5-3 4 marzo 1899 Montreal Shamrocks (CAHL) Campioni CAHL 1899 14 marzo 1899 Montreal Shamrocks (CAHL) Queen's University (OHA) Gara unica 6-2 12-15 febbraio 1900 Montreal Shamrocks (CAHL) Winnipeg Victorias (MHA) Al meglio delle tre 2-1 7 marzo 1900 Montreal Shamrocks (CAHL) Halifax Crescents (MaHL) Al meglio delle tre 2-0 10 marzo 1900 Montreal Shamrocks (CAHL) Campioni CAHL 1900 29-31 gennaio 1901 Winnipeg Victorias (MHA) Montreal Shamrocks (CAHL) Al meglio delle tre 2-0 19 febbraio 1901 Winnipeg Victorias (MHA) Winnipeg HC (MHA) Gara unica 4-3 21-23 gennaio 1902 Winnipeg Victorias (MHA) Toronto Wellingtons (OHA) Al meglio delle tre 2-0 marzo 1902 Winnipeg Victorias (MHA) Campioni MHA 1902 13-17 marzo 1902 Montreal HC (CAHL) Winnipeg Victorias (MHA) Al meglio delle tre 2-1 29 gennaio - 4 febbraio 1903 Montreal HC (CAHL) Winnipeg Victorias (MHA) Al meglio delle tre 2-1 7-10 marzo 1903 Ottawa HC (CAHL) Montreal Victorias (CAHL) Due gare 9-1 12-14 marzo 1903 Ottawa HC (CAHL) Rat Portage Thistles (MNWHA) Due gare 10-4 30 dicembre 1903 - 4 gennaio 1904 Ottawa HC (CAHL) Winnipeg Rowing Club (MHA) Al meglio delle tre 2-1 23-25 febbraio 1904 Ottawa HC Toronto Marlboros (OHA) Al meglio delle tre 2-0 2 marzo 1904 Ottawa HC Montreal Wanderers (FAHL) Due gare I Montreal Wanderers furono squalificati. Al termine di Gara-1, conclusa 5-5, i Wanderers si rifiutarono di disputare i supplementari con lo stesso arbitro dei tempi regolamentari. In seguito rifiutarono di giocare la gara prevista ad Ottawa. 9-11 marzo 1904 Ottawa HC Brandon Wheat Cities (MNWHA) Al meglio delle tre 2-0 13-16 gennaio 1905 Ottawa HC (FAHL) Dawson City Nuggets Al meglio delle tre 2-0 3 marzo 1905 Ottawa HC (FAHL) Campioni FAHL 1905 7-11 marzo 1905 Ottawa HC (FAHL) Rat Portage Thistles (MHL) Al meglio delle tre 2-1 27-28 febbraio 1906 Ottawa HC (ECAHA) Queen's University (OHA) Al meglio delle tre 2-0 6-8 marzo 1906 Ottawa HC (ECAHA) Smiths Falls HC (FAHL) Al meglio delle tre 2-0 14-17 marzo 1906 Montreal Wanderers (ECAHA) Ottawa HC (ECAHA) Due gare 12-10 27-29 dicembre 1906 Montreal Wanderers (ECAHA) New Glasgow Cubs (MaHL) Due gare 17-5 21-23 gennaio 1907 Kenora Thistles (MPHL) Montreal Wanderers (ECAHA) Due gare 12-8 16-18 marzo 1907 Kenora Thistles (MPHL) Brandon Wheat Cities (MPHL) Al meglio delle tre 2-0 23-25 marzo 1907 Montreal Wanderers (ECAHA) Kenora Thistles (MPHL) Due gare 12-8 3-13 gennaio 1908 Montreal Wanderers (ECAHA) Ottawa Victorias (FAHL) Due gare 22-4 7 marzo 1908 Montreal Wanderers (ECAHA) Campioni ECAHA 1908 10-12 marzo 1908 Montreal Wanderers (ECAHA) Winnipeg Maple Leafs (MPHL) Due gare 20-8 14 marzo 1908 Montreal Wanderers (ECAHA) Toronto Professional HC (OPHL) Gara unica 6-4 28-30 dicembre 1908 Montreal Wanderers (ECAHA) Edmonton Hockey Club (AAHA) Due gare 13-10 6 marzo 1909 Ottawa HC (ECAHA) Campioni ECAHA 1909 5-7 gennaio 1910 Ottawa HC (CHA) Galt HC (OPHL) Due gare 15-4 18-20 gennaio 1910 Ottawa HC (NHA) Edmonton Hockey Club (AAHA) Due gare 21-11 9 marzo 1910 Montreal Wanderers (NHA) Campioni NHA 1910 12 marzo 1910 Montreal Wanderers (NHA) Berlin Dutchmen (OPHL) Gara unica 7-3 10 marzo 1911 Ottawa HC (NHA) Campioni NHA 1911 13 marzo 1911 Ottawa HC (NHA) Galt HC (OPHL) Gara unica 7-4 16 marzo 1911 Ottawa HC (NHA) Port Arthur Bearcats (NOHL) Gara unica 13-4 5 marzo 1912 Quebec Bulldogs (NHA) Campioni NHA 1912 11-13 marzo 1912 Quebec Bulldogs (NHA) Moncton Victorias (MaPHL) Al meglio delle tre 2-0 5 marzo 1913 Quebec Bulldogs (NHA) Campioni NHA 1913 8-10 marzo 1913 Quebec Bulldogs (NHA) Sydney Millionaires (MaPHL) Due gare 20-5 7-11 marzo 1914 Toronto Hockey Club (NHA) Montreal Canadiens (NHA) Due gare 6-2 14-19 marzo 1914 Toronto Hockey Club (NHA) Victoria Aristocrats (PCHA) Al meglio delle cinque 3-0
NHA contro PCHA (1915-1926) Nel 1915 le leghe professionistiche PCHA e NHA strinsero un accordo per disputare una serie fra le due squadre vincitrici dei rispettivi campionati. Per la prima volta anche squadre degli Stati Uniti poterono prendere parte alla finale per la Stanley Cup. Per le formazioni dilettantistiche rimaste prive di un trofeo fu invece creata l'Allan Cup. Anno Vincitori Allenatore Finalisti Allenatore Serie Gol decisivo 1915 (PCHA) Frank Patrick (NHA) Frank Shaughnessy 3-0 Barney Stanley (25:30) 1916 (NHA) Newsy Lalonde (PCHA) Edward Savage 3-2 George Prodgers (57:20) 1917 (PCHA) Pete Muldoon (NHA) Newsy Lalonde 3-1 Bernie Morris (07:55) 1918 La franchigia di Toronto che giocò la finale senza alcun soprannome era di proprietà della Toronto Arena Company, ma solo nell'autunno del 1918 assunse il nome di Toronto Arena Hockey Club. (NHL) Dick Carroll (PCHA) Frank Patrick 3-2 Corb Denneny (50:30) 1919 Montreal Canadiens (NHL) vs. Seattle Metropolitans (PCHA) - La serie fu cancellata dopo Gara-5 e la Coppa non fu assegnata a causa dell'influenza spagnola 1920 (NHL) Pete Green (PCHA) Pete Muldoon 3-2 Jack Darragh (45:00) 1921 (NHL) Pete Green (PCHA) Lloyd Cook e Frank Patrick 3-2 Jack Darragh (29:40) 1922 (NHL) George O'Donoghue (PCHA) Lloyd Cook e Frank Patrick 3-2 Babe Dye (04:20) 1923 (NHL) Pete Green (WCHL) Ken McKenzine 2-0 Punch Broadbent (11:23) 1924 (NHL) Léo Dandurand (WCHL) Eddie Oatman 2-0 Howie Morenz (04:55) 1925 (WCHL) Lester Patrick (NHL) Léo Dandurand 3-1 Gizzy Hart (22:35) 1926 (NHL) Eddie Gerard (WCHL) Lester Patrick 3-1 Nels Stewart (22:50)
National Hockey League (dal 1927) In seguito allo scioglimento della WHL la NHL rimase l'unica lega maggiore ancora in attività. Nel 1927 de facto la Stanley Cup diventò il trofeo assegnato alla squadra vincitrice dei playoff. Nel 1947 la NHL prese ufficialmente possesso del trofeo e sancì che nessuna squadra appartenente ad altre leghe avrebbe potuto sfidare la detentrice del titolo. Nel 2006 la Corte Superiore dell'Ontario decretò che tale norma fosse contraria alla volontà di Lord Stanley. La NHL accettò di mettere in palio la coppa qualora la lega non avesse operato come successo nella stagione 2004-05.