L'Oberstaufen Cup 1999 è stato un torneo di tennis facente parte della categoria ATP Challenger Series nell'ambito dell'ATP Challenger Series 1999. Il torneo si è giocato a Oberstaufen in Germania dal 5 all'11 luglio 1999 su campi in terra rossa.
Vincitori Singolare
Alexander Popp ha battuto in finale Francisco Costa con il punteggio di 7–6, 6–3
Doppio
Edwin Kempes / Petr Luxa hanno battuto in finale Karsten Braasch / Jens Knippschild con il punteggio di 7–5, 6–4
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