L'Open Castilla y León 1999 è stato un torneo di tennis facente parte della categoria ATP Challenger Series nell'ambito dell'ATP Challenger Series 1999. Il torneo si è giocato a Segovia in Spagna dal 2 all'8 agosto 1999 su campi in cemento.
Vincitori Singolare
Cyril Saulnier ha battuto in finale Sergi Bruguera con il punteggio di 6–4, 7–5
Doppio
Roger Federer / Sander Groen hanno battuto in finale Ota Fukárek / Alejandro Hernández con il punteggio di 6–4, 7–6
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