Il Guadalajara Challenger 1999 è stato un torneo di tennis facente parte della categoria ATP Challenger Series nell'ambito dell'ATP Challenger Series 1999. Il torneo si è giocato a Guadalajara in Messico dal 22 al 28 novembre 1999 su campi in terra rossa.
Vincitori Singolare
Francisco Costa ha battuto in finale Nicolás Massú con il punteggio di 4–6, 7–5, 6–3
Doppio
Thomas Shimada / Myles Wakefield hanno battuto in finale Simon Aspelin / Johan Landsberg con il punteggio di 4–6, 7–6, 6–1
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