Il Winnetka Challenger 1998 è stato un torneo di tennis facente parte della categoria ATP Challenger Series nell'ambito dell'ATP Challenger Series 1998. Il torneo si è giocato a Winnetka negli Stati Uniti dal 27 luglio al 2 agosto 1998 su campi in cemento.
Vincitori Singolare
Geoff Grant ha battuto in finale Diego Nargiso con il punteggio di 5–7, 6–3, 7–5
Doppio
Grant Silcock / Myles Wakefield hanno battuto in finale Geoff Grant / Mark Merklein con il punteggio di 1–6, 7–6, 7–6
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