Il Winnetka Challenger 1989 è stato un torneo di tennis facente parte della categoria ATP Challenger Series nell'ambito dell'ATP Challenger Series 1989. Il torneo si è giocato a Winnetka negli Stati Uniti dal 14 al 20 agosto 1989 su campi in cemento.
Vincitori Singolare
Brian Garrow ha battuto in finale Todd Martin con il punteggio di 6–4, 6–2
Doppio
Ville Jansson / Scott Warner hanno battuto in finale Bill Benjes / Arthur Engle con il punteggio di 6–7, 6–4, 6–4
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