Lacetarsolo, o acido N-acetil-4-idrossi-m-arsenilico, è un composto chimico di formula C8H10AsNO5 che in condizioni standard si presenta come una polvere bianca.
Storia
Venne scoperto nel 1921 da Ernest Fourneau al Pasteur Insitute. Fu sviluppato dalla Neolab Inc e approvato da Health Canada come antimicotico il 31 dicembre 1964. Venne ritirato dal mercato a partire dal 12 agosto 1997.
Caratteristiche strutturali e fisiche Il composto è un'acetammide e appartiene al gruppo delle aniline. Si tratta di un composto pentavalente dell'arsenico. In caso d'incendio possono prodursi: ossidi di carbonio, ossidi di azoto, ossidi di arsenico oltre ad altri composti della decomposizione che possono risultare pericolosi per l'uomo. Il composto è solo lievemente solubile in acqua. Carica fisiologica -1Massa monoisotopica274.,97749 uN. di donatori di legami a idrogeno4N. di accettori di legami a idrogeno5N. di legami ruotabili2N. di atomi pesanti15Superficie polare107 ŲSezione d'urto[M+H]+151,5 Ų[M+K]+153,02 ŲRifrattività48.89 m3/molPolarizzabilità21,45 Å3
Reattività e caratteristiche chimiche Del composto sono disponibili i seguenti spettri analitici:
spettro 13C NMR spettro UV-VIS spettro FTIR
Farmacologia e tossicologia
Farmacocinetica L'assorbimento sembra essere ridotto al minimo, tuttavia l'arsenico presente nell'acetarsolo viene escreto principalmente attraverso le urine in cui raggiunge livelli quasi nell'intervallo tossico.
Farmacodinamica Sebbene il suo meccanismo d'azione non sia completamente noto, l'acetarsolo potrebbe legarsi ai gruppi solfidrilici presenti nelle proteine del parassita, formando legami letali As-S. Questo potrebbe impedirne il funzionamento e, infine, uccidere il parassita.
Effetti del composto e usi clinici L'acetarsolo era utilizzato per il trattamento di diverse malattie come la sifilide, l'amebiasi, la malattia di Yaws, la tripanosomiasi e la malaria. L'acetarsolo veniva inoltre comunemente impiegato per il trattamento della vaginite causata da T. vaginalis e C. albicans. Quando somministrato per via orale, l'acetarsolo veniva utilizzato per il trattamento dell'amebiasi intestinale e, sotto forma di supposte, è stato studiato per il trattamento della proctite.
Controindicazioni ed effetti collaterali Ci sono segnalazioni di reazioni allergiche dopo la somministrazione vaginale.
Tossicologia Il composto è considerato carcinogeno. +Effetti acutiOrganismoTipo di testSomministrazioneDoseDonnaLDLoorale86 mg/kg/8Dintravaginale155 mg/kg/2D-I1.576 mg/kg/2D-UomoTDLoorale89 mg/kg/9DTopoLD50orale4 mg/kgi.v.180 mg/kgRattoLDLoorale1.200 mg/kgi.v.300 mg/kgGattoLDLoorale150 mg/kgConiglioLDLoorale125 mg/kgi.v.120 mg/kg
Note
Categoria:Antiparassitari Categoria:Composti dell'arsenico