Il doppio del torneo di tennis Winnetka Challenger 1999, facente parte dell'ATP Challenger Series, ha avuto come vincitori James Blake e Thomas Blake che hanno battuto in finale Maks Mirny e Alexander Reichel con il punteggio di 6–4, 6–7, 6–3.
Teste di serie
Doug Flach / Mark Merklein (quarti di finale) David DiLucia / Michael Sell (quarti di finale)
Paul Goldstein / Michael Hill (quarti di finale) André Sá / Gabriel Trifu (primo turno)
Tabellone
Collegamenti esterni
Categoria:Winnetka Challenger 1999