Di seguito l'elenco dei vincitori del Palio di Siena nel XXI secolo.
AnnoContradaFantinoCavalloNote 2 luglio 2001 Luigi Bruschelli detto Trecciolino Ugo Sancez (scosso) Palio dedicato a Pietro Andrea Mattioli 16 agosto 2001 Luca Minisini detto Dé Zodiach - 2 luglio 2002 Luca Minisini detto Dé Ugo Sancez - 16 agosto 2002 Luigi Bruschelli detto Trecciolino Berio - 2 luglio 2003 Antonio Villella detto Sgaibarre Zodiach Palio dedicato a sant'Ansano, patrono di Siena 16 agosto 2003 Luigi Bruschelli detto Trecciolino Berio Palio dedicato a Duccio di Buoninsegna 2 luglio 2004 Alberto Ricceri detto Salasso Donosu Tou (scosso) Palio dedicato al 60º anniversario della Liberazione di Siena 16 agosto 2004 Luigi Bruschelli detto Trecciolino Alesandra - 2 luglio 2005 Luigi Bruschelli detto Trecciolino Berio Palio dedicato a papa Pio II 16 agosto 2005 Luigi Bruschelli detto Trecciolino Berio La Civetta diviene nonna 2 luglio 2006 Andrea Mari detto Brio Choci Palio dedicato al 6º centenario della nascita di Sano di Pietro 16 agosto 2006 Alberto Ricceri detto Salasso Caro Amico Palio dedicato all'UNESCO per il 60º anniversario dell'Onu 2 luglio 2007 Giovanni Atzeni detto Tittìa Fedora Saura Palio dedicato al volontariato 16 agosto 2007 Jonatan Bartoletti detto Scompiglio Brento - 2 luglio 2008 Luigi Bruschelli detto Trecciolino Già del Menhir Palio dedicato alle Figlie della Carità 16 agosto 2008 Giuseppe Zedde detto Gingillo Elisir Logudoro - 2 luglio 2009 Giuseppe Zedde detto Gingillo Già del Menhir Palio dedicato al 7º centenario del costituto del Comune di Siena 16 agosto 2009 Andrea Mari detto Brio Istriceddu Palio dedicato alla canonizzazione del beato Bernardo Tolomei La Lupa diviene nonna 2 luglio 2010 Silvano Mulas detto Voglia Fedora Saura Palio dedicato al 750º anniversario della battaglia di Montaperti 16 agosto 2010 Luigi Bruschelli detto Trecciolino Istriceddu Palio dedicato al 6º centenario della nascita di Lorenzo di Pietro 2 luglio 2011 Giovanni Atzeni detto Tittìa Mississippi Palio dedicato al 150º anniversario dell'Unità d'Italia 16 agosto 2011 Andrea Mari detto Brio Fedora Saura Palio dedicato al 7º centenario della collocazione della Maestà di Duccio di Buoninsegna sull'altare maggiore del Duomo di Siena 2 luglio 2012 Luigi Bruschelli detto Trecciolino Ivanov Palio dedicato al 8º centenario della visita di san Francesco d'Assisi 16 agosto 2012 Jonatan Bartoletti detto Scompiglio Lo Specialista - 2 luglio 2013 Giovanni Atzeni detto Tittìa Guess - 16 agosto 2013 Giovanni Atzeni detto Tittìa Morosita Prima - 2 luglio 2014 Alberto Ricceri detto Salasso Oppio Palio dedicato al 70º anniversario della Liberazione di Siena 16 agosto 2014 Andrea Mari detto Brio Occolè Palio dedicato al 1º centenario della nascita di Mario Luzi 2 luglio 2015 Andrea Mari detto Brio Morosita Prima Palio dedicato alla devozione alle Sacre Particole di Siena 17 agosto 2015 Giovanni Atzeni detto Tittìa Polonski Palio dedicato a Terra di Siena, Terra d'Europa Rinviato al 17 per pioggia 2 luglio 2016 Jonatan Bartoletti detto Scompiglio Preziosa Penelope Palio dedicato alla Divina Misericordia L'Aquila diviene nonna 16 agosto 2016 Jonatan Bartoletti detto Scompiglio Preziosa Penelope Palio dedicato al 70º anniversario del suffragio femminile Cappotto della Lupa 2 luglio 2017 Jonatan Bartoletti detto Scompiglio Sarbana Palio dedicato al 2º centenario del Teatro dei Rozzi 16 agosto 2017 Carlo Sanna detto Brigante Porto Alabe Palio dedicato al 2º centenario della nascita di Giovanni Dupré 2 luglio 2018 Andrea Mari detto Brio Rocco Nice - 16 agosto 2018 Giuseppe Zedde detto Gingillo Porto Alabe - 20 ottobre 2018 Andrea Coghe detto Tempesta Remorex (scosso) Palio straordinario per il 1º centenario della fine della prima guerra mondiale 2 luglio 2019 Giovanni Atzeni detto Tittìa Tale e Quale - 16 agosto 2019 Giovanni Atzeni detto Tittìa Remorex (scosso) - I Palii del 2020 e del 2021 non vennero corsi a causa della pandemia di COVID-19 2 luglio 2022 Giovanni Atzeni detto Tittìa Zio Frac Palio dedicato ai 75 anni della fondazione del Comitato Amici del Palio 17 agosto 2022 Giovanni Atzeni detto Tittìa Violenta da Clodia Rinviato al 17 per pioggia 2 luglio 2023 Giovanni Atzeni detto Tittìa Violenta da Clodia - 16 agosto 2023 Carlo Sanna detto Brigante Zio Frac (scosso) - 4 luglio 2024 Carlo Sanna detto Brigante Tabacco <small>Drappellone con una menzione all'80º anniversario della Liberazione di SienaRinviato al 4 per pioggia</small> |- | 17 agosto 2024 | | Dino Pes detto Velluto| Benitos | Rinviato al 17 per pioggia |- | 3 luglio 2025 | | Giovanni Atzeni detto Tittìa| Diodoro | Palio dedicato ai 500 anni dell'Accademia degli IntronatiRinviato al 3 per pioggia |- | 16 agosto 2025 | | Giuseppe Zedde detto Gingillo| Anda e Bola
| 3 luglio 2026 | | Giovanni Atzeni detto Tittìa| Diodoro | Palio dedicato all'8° centenario della morte di San Francesco d'AssisiRinviato al 3 per pioggiaIl Nicchio diviene nonna |- | 18 agosto 2026 | | Giovanni Atzeni detto Tittìa'' Anda e Bola Palio dedicato ai 500 anni della battaglia di CamolliaRinviato al 18 per pioggiaLa Chiocciola diviene nonna
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Vincitori 21 Siena 21