Carriera professionistica New England Patriots Cunningham fu scelto dai New England Patriots nel corso del secondo giro del Draft 2010. Scese in campo per la prima volta come titolare nella settimana 3 al posto Tully Banta-Cain e mise a segno il suo primo sack nella settimana 6 contro i Baltimore Ravens. Cunningham giocò come titolare 11 gare su 16 nella sua stagione da rookie, terminando con 27 tackle, un sack e due fumble forzati.
Cunningham faticò nella sua seconda stagione, mettendo a segno un solo tackle, giocando principalmente negli special team ed entrando raramente in campo in difesa. Il 26 novembre 2012 Cunningham fu sospeso dalla NFL per abuso di sostanze vietate. La sua stagione si concluse con 12 presente (3 come titolare), con 24 tackle e 2,5 sack.
Il 31 agosto 2013 fu svincolato.
San Francisco 49ers Il 1º ottobre 2013, Cunningham firmò coi San Francisco 49ers, da cui fu svincolato 28 giorni dopo.
New York Jets Il 20 novembre 2013, Jermaine firmò coi New York Jets, con cui nel 2013 disputò 2 partite.
Palmarès American Football Conference Championship: 1 New England Patriots: 2011 Campionato NCAA: 2 Florida Gators: 2006, 2008
Statistiche Partite totali 38 Partite da titolare 14 Tackle 59 Sack 3,5 Intercetti 0 Statistiche aggiornate alla stagione 2013
Note
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Categoria:Casi di doping nel football americano