Carriera Raimondo iniziò la sua carriera nel motorsport nel 2000, nel karting, in cui ha corso sino al 2007. Nella stagioni 2007 e 2008 Raimondo corse nello Skip Barber Southern Regional Series, concludendo al 20º posto la sua prima esperienza in monoposto. Nel 2008 entra a far parte del Team Autotecnica, nella Formula BMW americana. Vinse entrambe le gare nel primo weekend e concluse la stagione al 3º posto, il migliore tra i debuttanti. Nel 2009 corse nuovamente con Autotecnica. Corse tutte le gare del campionato e ne vinse una. Finì l'anno nuovamente al 3º posto.
Nel 2009 Raimondo corse anche per un weekend di gara nella Formula 3 italiana, chiudendo al 19º posto nel campionato piloti e nel 2010 decise di correre in tutte le gare, con Lucidi Motorsport e concluse al 16º posto, mentre uno dei suoi compagni, Stéphane Richelmi, fu 2º assoluto. Nel 2011 corse in Formula 3 Euro Series, inizialmente per Motopark Academy, ma dal quarto weekend di gara si trasferisce alla Prema Powerteam. Raimondo concluse la stagione con un 2º posto come miglior risultato e all'11º assoluto. Il suo compagno di squadra, Roberto Merhi, vinse il campionato.
Nel 2012, Raimondo partecipò agli Open di Formula 3 europea con il team RP Motorsport. Il canadese vinse quattro gare e salì sul podio dodici volte. A fine stagione fu 2º con 267 punti, solo cinque in meno del compagno di squadra Niccolò Schirò. Nel 2013 debuttò nella GP2 Series, gareggiando per il team Trident Racing a partire dal weekend di Singapore, senza ottenere posizionamenti a punti.
Risultati Risultati in Formula 3 Euro Series Anno Team Telaio Motore123456789 Punti Pos. 2011 Prema Powerteam Dallara F308 Mercedes HWA LEC HOC ZAN RBR NOR NÜR SIL VAL HOC 66 11º 9 10 10 Rit 13 14 8 2 11 8 7 8 Rit 6 Rit 7 9 9 12 8 Rit 7 4 8 13 13 8
Risultati in GP2 Series (legenda) (Le gare in grassetto indicano la pole position) (Gare in corsivo indicano Gpv) Anno Team 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 Punti Pos. 2013 Trident Racing MYSFEA MYSSPR BHRFEA BHRSPR ESPFEA ESPSPR MONFEA MONSPR GBRFEA GBRSPR GERFEA GERSPR HUNFEA HUNSPR BELFEA BELSPR ITAFEA ITASPR SGPFEA21 SGPSPR22 ABUFEA17 ABUSPR15 0 30º
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