Carriera professionistica Caldwell fu scelto nel corso del quinto giro (113º assoluto) del Draft NFL 1986 dai Washington Redskins. Con essi vinse due Super Bowl: il Super Bowl XXII contro i Denver Broncos e il Super Bowl XXVI contro i Buffalo Bills. Rimase con essi fino al 1992 dopo di che passò l'ultima stagione della carriera con i San Francisco 49ers.
Palmarès Franchigia
Washington Redskins: XXII, XXVI National Football Conference Championship: 2 Washington Redskins: 1987, 1991
Statistiche Partite totali 79 Sack 8,5 Intercetti 0
Note
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