Carriera Club Gli inizi Stephen è cresciuto a Naperville e ha frequentato l'Edison Academic Center, giocando a calcio alla UCLA. È stato nominato Rookie of the Year nel 2006, venendo inoltre selezionato per la prima squadra della Top Drawer Soccer All-Freshman e per la seconda della Soccer America's All-Freshman, totalizzando 24 presenze nella sua stagione d'esordio.
Nel 2008, è stato incluso nella seconda squadra della Soccer America MVP ed è diventato il terzo giocatore della storia dei Bruins ad ottenere il premio come Pac-10 Player of the Year. Ha concluso la sua carriera alla UCLA con 81 presenze, 11 gol e 20 assist.
Sempre durante il periodo del college, Stephens ha giocato due anni col Chicago Fire Premier.
Los Angeles Galaxy Durante l'MLS SuperDraft 2010, Stephens è stato la 16ª scelta del primo turno ed è andato a giocare al Los Angeles Galaxy. Ha esordito nella Major League Soccer in data 27 marzo 2010, subentrando a Juninho nella vittoria per 1-0 sul New England Revolution. La prima rete è arrivata il 30 maggio successivo, nel successo per 0-2 sul campo del Columbus Crew. È rimasto in squadra dal 2010 al 2013, vincendo due campionati (2011 e 2012) e per due volte il Supporters' Shield (2010 e 2011). A questi titoli, vanno aggiunti due successi nella Western Conference, nel 2011 e nel 2012.
Stabæk A partire dal mese di gennaio 2014, si è aggregato ai norvegesi dello Stabæk per sostenere un provino. Il 4 marzo successivo, ha firmato ufficialmente un contratto con il club. Ha esordito nell'Eliteserien in data 30 marzo, schierato titolare nella vittoria casalinga per 3-0 sul Sogndal. Il 10 agosto successivo ha segnato la prima rete nella massima divisione locale, nel pareggio per 2-2 sul campo del Molde. Tra campionato e coppa, ha disputato 34 partite con la maglia dello Stabæk, mettendo a segno una rete.
Chicago Fire Il 9 dicembre 2014, il Chicago Fire ha annunciato ufficialmente sul proprio sito d'aver ingaggiato Stephens, che si sarebbe aggregato al club a partire dal 1º gennaio 2015: seguendo le norme della MLS, non sono stati rivelati i termini del trasferimento.
Nazionale Stephen è stato incluso nella squadra che ha partecipato al campionato mondiale Under-20 2009. Nel 2012, è stato convocato anche dagli .
Statistiche Presenze e reti nei club Statistiche aggiornate al 13 novembre 2017. StagioneClubCampionatoCoppe nazionaliCoppe continentaliSupercoppeTotaleCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiPresReti 2007 Chicago Fire Premier USL 3 0 - - - - - - - - - 3 0 2008 USL 5 1 - - - - - - - - - 5 1 Totale Chicago Fire Premier 8 1 8 1 2010 Los Angeles Galaxy MLS 25 1 USOC00 CCL 1Presenze nei turni preliminari. 0 - - - 26 1 2011 MLS 25+2Play-off. 0 USOC 2 0 CCL 5Quattro presenze nei turni preliminari. 0 - - - 34 0 2012 MLS 23+4 0 USOC 1 0 CCL 8 2 - - - 36 2 2013 MLS 21 1 USOC 1 0 CCL 3 0 - - - 25 1 Totale Los Angeles Galaxy 94+6 2 4 0 17 2 121 4 2014 Stabæk ES 30 1 CN 4 0 - - - - - - 34 1 2015 Chicago Fire MLS 20 0 USOC 20 - - - - - - 220 2016 MLS 17 0 USOC 20 - - - - - - 190 Totale Chicago Fire 37 0 4 0 - - - - 41 0 2017 San Francisco Deltas NASL 26 0 USOC 2 0 - - - - 28 0 Totale carriera 195+6 4 14 0 17 2 - - 232 6
Palmarès Club Competizioni nazionali
Los Angeles Galaxy: 2011, 2012
Los Angeles Galaxy: 2010, 2011
San Francisco Deltas: 2017
Note
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