Suo padre, Vincent J. McMahon, è stato nel 1952 il fondatore della Capitol Wrestling Corporation, l'antesignana dell'odierna WWE. Vince McMahon iniziò la sua carriera nel mondo del wrestling professionistico nel 1968, ricoprendo il ruolo di annunciatore a bordo ring e di intervistatore nel backstage; in seguito acquistò l'azienda e nel 1984, divenne il presidente della federazione di Stamford insieme alla moglie Linda.
Nonostante non sia mai stato un wrestler vero e proprio, è un due volte campione del mondo, avendo detenuto una volta il WWE Championship e una volta l'ECW Championship; ha inoltre vinto l'edizione 1999 del royal rumble match, eliminando per ultimo il suo storico rivale Steve Austin.
Carriera da imprenditore Gli esordi
All'età di dodici anni conobbe il padre, Vincent J. McMahon, promoter della Capitol Wrestling Corporation. A quel punto si interessò al mondo del wrestling e decise di seguire le orme del padre entrando nel business familiare. Iniziò quindi ad accompagnarlo durante i suoi frequenti viaggi d'affari al Madison Square Garden, centro del wrestling. McMahon avrebbe anche voluto intraprendere la carriera di wrestler, ma il padre non volle e gli spiegò che i promoter dovrebbero stare separati dai wrestler.
Nel 1968 si laureò in economia alla East Carolina University e, dopo un breve periodo come commesso viaggiatore, assunse un ruolo manageriale nella federazione di proprietà del padre, la World Wide Wrestling Federation. Nel 1969 debuttò come annunciatore nella trasmissione WWWF All-Star Wrestling. Nel 1971 gli fu assegnata la direzione di una piccola divisione della compagnia nel Maine dove diresse il suo primo show. Nel 1971 diventò telecronista e commentatore fisso degli incontri televisivi sostituendo Ray Morgan, ruolo che detenne fino al novembre 1997.
Durante gli anni settanta diventò una personalità di spicco all'interno della federazione: fu lui infatti a spingere per far cambiare il nome della compagnia in World Wrestling Federation e spesso sostituì il padre nel prendere le decisioni importanti inerenti alla federazione. Nel 1979 Vince e Linda McMahon acquistarono il Cape Cod Coliseum e i Cape Cod Buccaneers dell'Atlantic Coast Hockey League. Oltre ad occuparsi di wrestling e hockey, iniziarono a vendere concerti rock con le partecipazioni di Van Halen e Rush, nei mesi invernali. Nel 1980 McMahon diventò presidente della compagnia e la Titan Sports fu inglobata nell'allora World Wrestling Federation; nel 1982, il trentasettenne McMahon guidò l'acquisizione della Capitol Wrestling Co. da parte della Titan.
Boom economico
Quando suo padre morì, lui e la moglie Linda ottennero il controllo completo della WWF. All'epoca della sua scalata in cima alla WWF, il mondo del wrestling era ancora frazionato in diverse piccole federazioni a base regionale con leggi territoriali tra promoter. McMahon aveva una visione differente di quello che l'industria sarebbe diventata. Nel 1963, la WWF si era staccata dalla National Wrestling Alliance, la federazione-consorzio che governava tutte le altre compagnie sparse sul territorio nazionale fino al Giappone.
McMahon espanse i confini territoriali della WWF, acquisendo a peso d'oro anche altre stelle provenienti da altre federazioni come l'American Wrestling Association: per esempio nel 1984 reclutò Hulk Hogan con in mente l'idea di farne la prossima carismatica megastar della WWF, e il progetto andò ben oltre ogni più rosea aspettativa, rendendo Hogan il wrestler più famoso al mondo. Inoltre, McMahon, ancora annunciatore della WWF, creò la Rock 'n' Wrestling Connection incorporando pop star come Cyndi Lauper e Mr. T nelle storyline della federazione. Come risultato, la WWF ampliò i propri confini espandendosi a livello nazionale e anche oltre, quando i suoi programmi iniziarono ad essere trasmessi anche dall'emittente musicale MTV. Il 31 marzo 1985 McMahon diede vita al primo mega evento della WWF ideando WrestleMania, svoltasi al Madison Square Garden, che si rivelò un successo strepitoso anche negli anni a seguire. Questo causò una grande popolarità della WWF in confronto alla competizione e Hulk Hogan presto diventò un'icona tra il pubblico.
Durante gli anni ottanta, McMahon trasformò la WWF in una federazione di "sport-spettacolo" che offriva un intrattenimento per famiglie capace di attirare l'attenzione anche di quanti non si erano mai approcciati al wrestling. L'apogeo della sua idea dell'industria wrestling Vince McMahon la raggiunse nel 1987, quando riuscì a portare 93.173 fan nel Pontiac Silverdome per WrestleMania III, ad assistere all'attesissimo main event rappresentato dal match di Hulk Hogan contro André the Giant per il titolo del mondo.
Attitude Era
Dopo diversi anni di competizione con la World Championship Wrestling di Ted Turner, McMahon cementò la sua posizione di leader nel settore a fine anni novanta, quando ideò una differente strategia di marketing che avrebbe rivoluzionato il mondo del wrestling riportando la WWF sotto la luce dei riflettori. Captando che i gusti del pubblico stavano cambiando, e che erano ora maggiormente orientati verso uno stile di lotta più cinico, violento e sboccato, McMahon pose fine alla cosiddetta "Golden Era", caratterizzata dai personaggi mascherati dai nomi improbabili come Adam Bomb, Max Moon, Doink the Clown, e così via per ideare storyline più adulte e credibili. Il concetto divenne noto con il nome di "WWF Attitude", e McMahon diede personalmente il via al tutto togliendo la cintura di campione del mondo WWF a Bret Hart senza il suo consenso, durante le Survivor Series 1997 in quello che diventò famoso come lo "Screwjob di Montréal".
Acquisizione della World Championship Wrestling Il 23 marzo 2001, McMahon acquisì la World Championship Wrestling, la federazione rivale di un tempo che era ormai sull'orlo del fallimento, pagandola 4,3 milioni di dollari. Tre giorni dopo, il suo "discorso di trionfo" fu trasmesso simultaneamente sia a Raw che a WCW Nitro.
Altri affari Nel 1990 McMahon annunciò la creazione della sua nuova creatura: la federazione di solo bodybuilding chiamata World Bodybuilding Federation. Nonostante il coinvolgimento iniziale di grandi nomi come Lou Ferrigno, Lex Luger, e altri, la compagnia ebbe poco successo e venne chiusa per fallimento nel 1992, rivelandosi uno dei rari passi falsi di McMahon nel mondo degli affari.
Nel 2001 lanciò anche una sua federazione di football americano, la X Football League, che però non ebbe molto successo e, di conseguenza, durò una sola stagione.
Carriera nel wrestling Screwjob di Montréal (1997-1998)
Vincent Kennedy McMahon, odiato dai fan dopo lo Screwjob di Montréal, decise di interpretare la gimmick di "Mr. McMahon", il dispotico capo della federazione assetato di potere, senza scrupoli e interessato solo ai soldi e agli affari. È stato coinvolto, e lo è ancora, in numerosi feud, lottando anche in prima persona, contrapponendosi ad alcuni lottatori coadiuvato dai suoi figli, e a volte anche contro i figli stessi. Il feud più famoso è quello contro Stone Cold Steve Austin, durato per due anni.
Nel main event delle Survivor Series si scontrarono Bret Hart e Shawn Michaels in un match per il titolo di campione WWF. Il titolo era detenuto da Hart, che ovviamente non aveva nessuna intenzione di perderlo, ma McMahon, che nelle settimane precedenti all'evento aveva avuto diversi contrasti con lo stesso Hart, voleva il contrario. Durante il match Michaels sottomise Hart con la Sharpshooter, la mossa peculiare di Hart, ma The Hitman non cedeva: allora McMahon ordinò all'arbitro di far suonare il gong, facendo così vincere il titolo a Michaels. Hart, vistosi derubato del suo titolo, si infuriò e prima sputò in faccia a McMahon, e poi distrusse tutto quello che gli si parava davanti, dal tavolo dei commentatori al ring.
Faida con Steve Austin (1998-2000) Mr. McMahon iniziò la faida con Steve Austin nel dicembre 1997 e proseguì per tutto il 1998. Vinse la Royal Rumble del 1999 entrando con il numero 2. In realtà, durante la rissa, era scivolato da sotto la prima corda (rimanendo nell'incontro poiché un'eliminazione è valida solo se dalla terza corda) e poi, quando Austin rimase come ultimo, entrò sul ring e, assieme a The Rock, lo eliminò dalla competizione. Sempre nel 1999 vince il WWF Championship.
McMahon-Helmsley Era (2000-2001)
McMahon tornò in TV nell'edizione di Raw del 15 marzo 2000, aiutando The Rock a guadagnarsi un match per il titolo attaccando Big Show, Shane McMahon e il Campione WWF Triple H. Due settimane dopo, McMahon e The Rock, aiutati dall'arbitro speciale Mankind, sconfissero Shane McMahon e The Big Show in un Tag Team match. A WrestleMania 2000 Triple H difese il suo WWF Champion in un Fatal Four-Way Elimination match in cui ogni wrestler aveva al suo angolo un membro della famiglia McMahon: Triple H accompagnato da Stephanie, che deteneva il WWF/E Women's Title, The Rock da Vince, Mick Foley da sua moglie Linda e Big Show da Shane. Dopo l'eliminazione di Big Show e Mick Foley, Triple H e The Rock rimasero soli a contendersi il titolo: Vince, che era con The Rock, passò invece dal lato di Triple H, tradendo il People's Champ dopo averlo colpito con una sedia d'acciaio e facendo conservare il titolo a Triple H. Questo evento fece nascere ufficialmente l'era McMahon-Helmsley, durante la quale si creò il team McMahon-Helmsley composto da Triple H, Vince McMahon, Stephanie McMahon e Shane McMahon. L'unico membro della famiglia McMahon a non far parte del team fu Linda, che invece si alleò con The Rock, The Undertaker, Kane e Steve Austin. Il team McMahon-Helmsley fu comunque di breve durata a causa di un infortunio di Triple H e di affari dei McMahon.
The Invasion (2001-2002)
Nel marzo del 2001, McMahon acquistò la rivale World Championship Wrestling, ed assunse anche molti wrestler provenienti da questa federazione. Questo fatto segnò l'inizio dell'Invasion, in cui gli ex wrestler WCW combattevano contro quelli WWF. Nell'edizione di Raw del 9 luglio 2001, molti wrestler della Extreme Championship Wrestling si allearono con quelli della WCW, formando l'Alliance. Steve Austin aderì all'alleanza insieme a Shane e Stephanie McMahon. Alle Survivor Series il team WWF (guidato da Vince McMahon), sconfisse il team WCW/ECW Alliance, in un tag team eliminaton match. Questo match segnò la fine dell'Invasion. Dopo il crollo dell'Alliance, McMahon creò il "Mr. McMahon Kiss My Ass Club", un gruppo di wrestler e dipendenti costretti a umiliarsi e a baciargli il sedere. Di solito chi si contrapponeva al "Kiss My Ass" veniva minacciato di sospensione o di licenziamento. Il club è stato chiuso quando, in un episodio di SmackDown, The Rock ha costretto McMahon a baciare il sedere di Rikishi. Tuttavia nel corso degli anni il club è riemerso più volte. Chi fa parte del club è stato quasi sempre costretto da una punizione, ma c'è stato anche chi lo ha fatto per dimostrare a McMahon la propria fedeltà.
Nel novembre del 2001 Ric Flair tornò, dopo 8 anni di assenza, in WWF, dichiarando di essere il Co-proprietario della WWF. La notizia fece infuriare McMahon: i due si affrontarono in un Street Fight match, alla Royal Rumble 2002, e il vincitore fu Flair. A causa delle loro continue liti, Linda McMahon fu costretta a dividere la WWF in due roster. A McMahon andò Smack Down! e a Flair Raw. Tuttavia, nell'edizione di Raw del 10 gennaio 2002, McMahon e Flair si sfidarono in un match per decretare l'unico padrone della WWE. A vincere fu Vince McMahon.
Proprietario di SmackDown (2002-2003)