Di seguito l'elenco dei vincitori del Palio di Siena nel XX secolo.
AnnoContradaFantinoCavalloNote 2 luglio 1901 Domenico Fradiacono detto Scansino Nocciola - 16 agosto 1901 Ernesto Felli detto Chiccone Sultana - 2 luglio 1902 Francesco Menchinelli detto Pallino Ponona - 16 agosto 1902 Domenico Fradiacono detto Scansino Baio di A. Gracci - 28 settembre 1902 Angelo Meloni detto Picino Sauro di R. Bellini Palio straordinario in occasione del 13º congresso della Società Dante Alighieri 2 luglio 1903 Alduino Emidi detto Zaraballe Colombina - 16 agosto 1903 Angelo Montechiari detto Spanziano Lella - 17 aprile 1904 Angelo Meloni detto Picino Primetta Palio straordinario in occasione della mostra dell'Antica Arte Senese e in concomitanza con la visita del re Vittorio Emanuele III di Savoia 3 luglio 1904 Alfonso Menichetti detto Nappa Ida Rinviato al 3 per festività 16 agosto 1904 Angelo Montechiari detto Spanziano Farfalla - 2 luglio 1905 Benvenuto Fineschi detto Benvenuto Ida - 16 agosto 1905 Guido Sampieri detto Fulmine Gobba - 2 luglio 1906 Angelo Meloni detto Picino Baio di U. Betti - 16 agosto 1906 Alfonso Menichetti detto Nappa Stornino - 2 luglio 1907 Arturo Bocci detto Rancani Ida - 16 agosto 1907 Ermanno Menichetti detto Popo Gobba - 18 agosto 1907 - Gobba Palio straordinario con cavalli scossi, organizzato dalla Società delle Feste 3 luglio 1908 Angelo Meloni detto Picino Stella Rinviato al 3 per pioggia 16 agosto 1908 Alfonso Menichetti detto Nappa Stella - 4 luglio 1909 Domenico Fradiacono detto Scansino Baio di G. Sampieri Rinviato al 4 per festività 16 agosto 1909 Angelo Meloni detto Picino Calabresella - 17 agosto 1909 Alduino Emidi detto Zaraballe Farfalla Palio straordinario "a sorpresa" in onore dei duchi di Pistoia e di Bergamo 3 luglio 1910 Angelo Meloni detto Picino Sauro di L. Franci Rinviato al 3 per festività 16 agosto 1910 Domenico Fradiacono detto Scansino Stella - 13 settembre 1910 Domenico Leoni detto Moro Gobba Palio straordinario in occasione della visita di una delegazione di giornalisti francesi a Siena 2 luglio 1911 Alfonso Menichetti detto Nappa Stella - 16 agosto 1911 Aldo Mantovani detto Bubbolo Baio di G. Pianigiani - 2 luglio 1912 Alfonso Menichetti detto Nappa Farfalla - 16 agosto 1912 Alfonso Menichetti detto Nappa Sauro di Benvenuto Fineschi - 2 luglio 1913 Angelo Meloni detto Picino Strega - 17 agosto 1913 Arturo Bocci detto Rancani Storno Rinviato al 17 per pioggia; in realtà in questo giorno si sarebbe dovuto disputare un Palio straordinario "a sorpresa" indetto dalla società dei commercianti senesi 25 settembre 1913 Giulio Cerpi detto Testina Sauro di A. Socini Palio straordinario in occasione del 7º congresso della Società Italiana per il Progresso delle Scienze 2 luglio 1914 Arturo Bocci detto Rancani Grigio di M. Busisi - 16 agosto 1914 Aldo Mantovani detto Bubbolo Baio di M. Busisi - I Palii dal 2 luglio 1915 al 16 agosto 1918 non vennero corsi a causa della prima guerra mondiale 2 luglio 1919 Ottorino Luschi detto Cispa Giacca - 16 agosto 1919 Domenico Leoni detto Moro Stellina - 17 agosto 1919 Giulio Cerpi detto Testina Scodata Palio straordinario "a sorpresa" in omaggio ai duchi di Pistoia e di Bergamo 2 luglio 1920 Arturo Bocci detto Rancani Scodata - 17 agosto 1920 Arturo Bocci detto Rancani Esperta Rinviato al 17 per pioggia 2 luglio 1921 Giulio Cerpi detto Testina Crognolo - 16 agosto 1921 Angelo Meloni detto Picino Crognolo - 2 luglio 1922 Ottorino Luschi detto Cispa Fanfara - 16 agosto 1922 Ottorino Luschi detto Cispa Fanfara - 2 luglio 1923 Angelo Serio detto Pirulino Baietta - 16 agosto 1923 Edoardo Furi detto Randellone Lola - 2 luglio 1924 Ottorino Luschi detto Cispa Fanfara - 16 agosto 1924 Angelo Meloni detto Picino Giacca (scosso) - 2 luglio 1925 Angelo Meloni detto Picino Lola - 16 agosto 1925 Ottorino Luschi detto Cispa Fiorello - 2 luglio 1926 Aldo Mantovani detto Bubbolo Giacca - 16 agosto 1926 Ottorino Luschi detto Cispa Margiacchina - 2 luglio 1927 Angelo Meloni detto Picino Tonta - 16 agosto 1927 Umberto Baldini detto Bovino Giacca - 2 luglio 1928 Angelo Meloni detto Picino Lina - 16 agosto 1928 Enrico Viti detto Canapino Margiacchina - 14 settembre 1928 Romolo Maggi detto Sgonfio Giacca Palio straordinario in occasione del Festival Internazionale della Musica 2 luglio 1929 Ferruccio Funghi detto Porcino Giacca - 16 agosto 1929 Garibaldo Fattori detto Garibaldi Orfanella (scosso) - 3 luglio 1930 Angelo Meloni detto Picino Lina Rinviato al 3 per pioggia 16 agosto 1930 Fernando Leoni detto Ganascia Carnera Palio dedicato al 2º centenario del miracolo delle Sacre Particole di Siena 2 luglio 1931 Vieri Luschi detto Cittino Lina - 16 agosto 1931 Aldo Mantovani detto Bubbolo Tordina - 3 luglio 1932 Fernando Leoni detto Ganascia Gobba Rinviato al 3 per pioggia 16 agosto 1932 Tripoli Torrini detto Tripolino Ruello - 2 luglio 1933 Fernando Leoni detto Ganascia Folco Palio dedicato al Giubileo della Redenzione Cappotto della Tartuca 16 agosto 1933 Fernando Leoni detto Ganascia Folco - 2 luglio 1934 Corrado Meloni detto Meloncino Ruello - 16 agosto 1934 Corrado Meloni detto Meloncino Wally - 2 luglio 1935 Tripoli Torrini detto Tripolino Ruello - 16 agosto 1935 Pietro De Angelis detto Pietrino Ruello - 2 luglio 1936 Umberto Baldini detto Bovino Ruello Palio dedicato alla conquista dell'Impero 16 agosto 1936 Tripoli Torrini detto Tripolino Aquilino - 2 luglio 1937 Tripoli Torrini detto Tripolino Folco - 16 agosto 1937 Fortunato Castiello detto Napoletano Folco - 2 luglio 1938 Tripoli Torrini detto Tripolino Folco - 16 agosto 1938 Tripoli Torrini detto Tripolino Sansano Palio dedicato al 5º centenario della morte di Jacopo della Quercia 2 luglio 1939 Pietro De Angelis detto Pietrino Folco Palio dedicato alla conquista dell'Albania 16 agosto 1939 Fernando Leoni detto Ganascia Giacchino Palio dedicato a santa Caterina da Siena, patrona d'Italia I Palii dal 2 luglio 1940 al 16 agosto 1944 non vennero corsi a causa della seconda guerra mondiale 2 luglio 1945 Lorenzo Provvedi detto Renzino Mughetto - 16 agosto 1945 Primo Arzilli detto Il Biondo Folco - 20 agosto 1945 Gioacchino Calabrò detto Rubacuori Folco Palio straordinario per festeggiare la fine della seconda guerra mondiale ("Palio della Pace"), rimandato al 20 per pioggia 2 luglio 1946 Fernando Leoni detto Ganascia Piero - 16 agosto 1946 Giuseppe Gentili detto Ciancone Piero Palio della Repubblica 18 maggio 1947 Primo Arzilli detto Il Biondo Brillante Palio straordinario in occasione del 6º centenario della nascita di santa Caterina da Siena 2 luglio 1947 Giuseppe Gentili detto Ciancone Salomè - 16 agosto 1947 Fernando Leoni detto Ganascia Piero - 2 luglio 1948 Primo Arzilli detto Il Biondo Salomè (scosso) Palio dedicato al 1º centenario della prima guerra d'indipendenza italiana 16 agosto 1948 Albano Nucciotti detto Ranco Noce - 2 luglio 1949 Eletto Alessandri detto Bazza Lirio - 16 agosto 1949 Primo Arzilli detto Il Biondo Popa - 28 maggio 1950 Fernando Leoni detto Ganascia Gaia (scosso) Palio straordinario in occasione del 5º centenario della canonizzazione di san Bernardino da Siena 2 luglio 1950 Giuseppe Gentili detto Ciancone Gioia - 16 agosto 1950 Remo Antonetti detto Rompighiaccio Niduzza - 2 luglio 1951 Giuseppe Gentili detto Ciancone Archetta - 16 agosto 1951 Giuseppe Gentili detto Ciancone Bagnorea - 2 luglio 1952 Ivan Magnani detto Il Terribile Niduzza Palio dedicato al 4º centenario della caccia delle Truppe Imperiali 16 agosto 1952 Remo Antonetti detto Rompighiaccio Niduzza Palio dedicato a Bartolomeo Carosi 2 luglio 1953 Albano Nucciotti detto Ranco Tarantella - 16 agosto 1953 Primo Arzilli detto Il Biondo Mitzi (scosso) - 2 luglio 1954 Giorgio Terni detto Vittorino Gaudenzia Palio dedicato al 10º anniversario della Liberazione di Siena 16 agosto 1954 Marino Lupi detto Veleno Gaudenzia (scosso) Palio dedicato al 5º centenario della nascita di Agnolo Ambrogini 5 settembre 1954 Giorgio Terni detto Vittorino Gaudenzia Palio straordinario in occasione dell'Anno Mariano 2 luglio 1955 Giuseppe Gentili detto Ciancone Sturla Palio dedicato al 5º centenario della Guerra di Siena 16 agosto 1955 Romano Corsini detto Romanino Archetta Palio dedicato al 5º centenario della nascita del Pinturicchio 2 luglio 1956 Francesco Cuttone detto Mezz'etto Archetta - 16 agosto 1956 Francesco Cuttone detto Mezz'etto Gaudenzia Palio dedicato al 25º anniversario della fondazione dell'Accademia Musicale Chigiana 2 luglio 1957 Giorgio Terni detto Vittorino Tanaquilla - 16 agosto 1957 Giorgio Terni detto Vittorino Belfiore - 2 luglio 1958 Donato Tamburelli detto Rondone Belfiore Palio dedicato al 5º centenario dell'elezione di papa Pio II 16 agosto 1958 Umberto Castiglionesi detto Biba Uberta de Mores (scosso) - 2 luglio 1959 Rosario Pecoraro detto Tristezza Salomè Palio dedicato all'8º centenario dell'elezione di papa Alessandro III 16 agosto 1959 Giuseppe Gentili detto Ciancone Tanaquilla Palio dedicato al 4º centenario della fine della Repubblica di Siena 2 luglio 1960 Rosario Pecoraro detto Tristezza Tanaquilla Palio dedicato al 1º centenario dell'indipendenza italiana 16 agosto 1960 Giorgio Terni detto Vittorino Uberta de Mores - 4 settembre 1960 Giuseppe Gentili detto Ciancone Uberta de Mores Palio straordinario in occasione del 7º centenario della battaglia di Montaperti 5 giugno 1961 Giorgio Terni detto Vittorino Uberta de Mores Palio straordinario in occasione del 1º centenario dell'Unità d'Italia 2 luglio 1961 Rosario Pecoraro detto Tristezza Uberta de Mores - 16 agosto 1961 Giorgio Terni detto Vittorino Salomè - 2 luglio 1962 Francesco Cuttone detto Mezz'etto Elena Palio dedicato al 5º centenario della canonizzazione di santa Caterina da Siena 16 agosto 1962 Antonio Trinetti detto Canapetta Beatrice - 2 luglio 1963 Leonardo Viti detto Canapino Topolone - 16 agosto 1963 Donato Tamburelli detto Rondone Zaffira - 2 luglio 1964 Giuseppe Vivenzio detto Peppinello Arianna Palio dedicato al 20º anniversario della Liberazione di Siena 16 agosto 1964 Giuseppe Vivenzio detto Peppinello Danubio (scosso) Palio dedicato al 4º centenario della morte di Michelangelo Buonarroti 2 luglio 1965 Andrea Degortes detto Aceto Topolone Palio dedicato al 5º centenario della morte di papa Pio II 16 agosto 1965 Eletto Alessandri detto Bazza Arianna Palio dedicato al 7º centenario della nascita di Dante Alighieri 2 luglio 1966 Eletto Alessandri detto Bazza Topolona Palio dedicato al 20º anniversario della Repubblica Italiana 17 agosto 1966 Antonio Trinetti detto Canapetta Beatrice Palio dedicato al conte Guido Chigi-Saracini Rinviato al 17 per invasione di pista e oscurità 2 luglio 1967 Leonardo Viti detto Canapino Topolone Palio dedicato all'anno internazionale del turismo 16 agosto 1967 Eletto Alessandri detto Bazza Selvaggia Palio dedicato al 3º centenario della morte di papa Alessandro VII 24 settembre 1967 Rosario Pecoraro detto Tristezza Topolone Palio straordinario in occasione del 59º congresso della Società Italiana per il Progresso delle Scienze 2 luglio 1968 Antonio Trinetti detto Canapetta Selvaggia Palio dedicato al 4º centenario della morte di Giovanni Colombini 16 agosto 1968 Andrea Degortes detto Aceto Livietta Palio dedicato al 50º anniversario della battaglia di Vittorio Veneto 2 luglio 1969 Giuseppe Gentili detto Ciancone Sambrina Palio dedicato al 25º anniversario della Liberazione di Siena 16 agosto 1969 Donato Tamburelli detto Rondone Topolone Palio dedicato al 7º centenario della morte di Provenzano Salvani 21 settembre 1969 Andrea Degortes detto Aceto Topolone Palio straordinario per festeggiare lo sbarco dell'uomo sulla Luna 2 luglio 1970 Eletto Alessandri detto Bazza Topolone Palio dedicato al 50º anniversario della morte di Federigo Tozzi 16 agosto 1970 Antonio Giorgi detto Baino Ira Palio dedicato al 1º centenario di Roma Capitale 2 luglio 1971 Leonardo Viti detto Canapino Mirabella Palio dedicato alla nomina di Santa Caterina a Dottore della Chiesa 16 agosto 1971 Eletto