È considerato uno dei principali interpreti di sempre nelle corse in linea di un giorno nelle quali era capace di vincere in volata, con scatti da finisseur e con attacchi in salita.
Professionista su strada dal 1969 al 1984, seppe imporsi in tutte e cinque le classiche "monumento", Milano-Sanremo (1973, 1978 e 1979), Giro delle Fiandre (1977), Parigi-Roubaix (1972, 1974, 1975 e 1977), Liegi-Bastogne-Liegi (1970) e Giro di Lombardia (1974 e 1976), primato questo che condivide con i connazionali Rik Van Looy ed Eddy Merckx. Di Merckx fu contemporaneo, diventandone il principale rivale per le classiche ma non riuscendo mai a impensierirlo nelle grandi gare a tappe. Vinse comunque in totale 259 corse su strada, tra cui ventidue frazioni al Giro d'Italia, sei Tirreno-Adriatico, numerose altre gare di un giorno e un centinaio di criterium, e fu medaglia d'argento ai campionati del mondo professionisti nel 1975. Molto attivo anche nel ciclocross (come pure il fratello maggiore Eric De Vlaeminck), si laureò campione del mondo di specialità tra i dilettanti nel 1968 e tra i professionisti nel 1975.
Soprannominato "il Gitano di Eeklo", viene ricordato anche con il soprannome di Monsieur Roubaix per le già citate quattro vittorie nella classica del pavé, accompagnate da quattro secondi posti (1970, 1978, 1979 e 1981) e un terzo (1976).
Carriera 1967-1969: il dilettantismo e gli esordi tra i pro Già da dilettante Roger De Vlaeminck ottenne importanti risultati sia su strada che nel cross. Nel 1968 si aggiudicò la classifica generale del Giro del Belgio e due tappe al Tour de l'Avenir, il titolo belga e il titolo mondiale dilettanti di cross; partecipò inoltre alla corsa in linea dei Giochi olimpici di Città del Messico, concludendo diciottesimo. Nel 1969 bissò il titolo nazionale nel cross, e conquistò la piazza d'onore al campionato del mondo di specialità, preceduto dal solo René Declercq dopo una sbandata all'ultima curva.
Dopo l'argento mondiale passò subito professionista con il team Flandria-De Clerck: il 1º marzo – a sei giorni dalla gara iridata di cross – esordì su strada alla Omloop Het Volk, riuscendo subito a vincere. Al primo anno da professionista si mise in luce anche in altre classiche: chiuse secondo alla Milano-Sanremo, preceduto dal solo Eddy Merckx per 12", e a seguire quinto alla Parigi-Roubaix, secondo alla Gand-Wevelgem, dietro a Willy Vekemans ma davanti al fratello Eric, sesto alla Freccia Vallone e terzo al Campionato di Zurigo. Si aggiudicò quindi il titolo nazionale su strada e affrontò il Tour de France, nell'anno della prima vittoria del connazionale Merckx, senza però fortuna (si ritirò dopo dieci tappe).
1970-1971: le prime vittorie nelle classiche Nel 1970, ancora in maglia Flandria, fece sua la prestigiosa Liegi-Bastogne-Liegi, cogliendo il primo di undici trionfi nelle classiche "monumento": nell'occasione staccò i cinque compagni di fuga (Merckx, Frans Verbeeck, Georges Pintens, Herman Van Springel e il fratello Eric) in vista del velodromo di Rocourt, e sul traguardo precedette di 12" proprio Verbeeck e Merckx. In primavera vinse anche la Kuurne-Bruxelles-Kuurne e lo Scheldeprijs, si classificò inoltre secondo alla Parigi-Roubaix – vinse Merckx con ben 5'21" di vantaggio – e alla Harelbeke-Anversa-Harelbeke, e quarto ai campionati del mondo di cross. Nel prosieguo di stagione si aggiudicò una tappa al Circuit des Six Provinces e una, quella con arrivo a Valenciennes, al Tour de France; fu poi undicesimo ai campionati del mondo su strada, vinti dal connazionale Jean-Pierre Monseré, e quinto alla Parigi-Tours.
L'anno dopo, sempre tra le file della Flandria, vinse due tappe alla Vuelta a Andalucía, la Kuurne-Bruxelles-Kuurne e la Harelbeke-Anversa-Harelbeke, e chiuse secondo alla Gand-Wevelgem. Il 22 aprile conquistò quindi la Freccia Vallone, andando a riprendere e superare in vista del traguardo il connazionale Joseph Deschoenmaecker, in fuga da 160 km. Si aggiudicò poi una tappa e la classifica finale della Quatre Jours de Dunkerque, e una tappa e la graduatoria a punti del Tour de Suisse. In stagione, con il successo nella Sei giorni di Gand in coppia con Patrick Sercu, colse anche la prima vittoria di rilievo su pista.
1972-1974: le prime due Roubaix, la Sanremo e il Lombardia Per la stagione 1972 De Vlaeminck lasciò la Flandria e si trasferì in Italia per gareggiare con la Dreher, la squadra diretta da Franco Cribiori. In primavera vinse una tappa al Giro di Sardegna, la Milano-Torino e due tappe e la classifica finale della Tirreno-Adriatico (che si aggiudicherà poi per altre cinque volte consecutive), aggiudicandosi quindi per la prima volta la Parigi-Roubaix: in quella gara, caratterizzata da vento e pioggia, allungò sul gruppetto di cui faceva parte a 23 km dall'arrivo, riprese il fuggitivo Willy Van Malderghem, lo staccò e vinse con quasi due minuti di vantaggio sui primi inseguitori. Tra maggio e giugno fece il suo debutto al Giro d'Italia: in quella "Corsa rosa" vinse quattro tappe e la maglia ciclamino della classifica a punti, e chiuse al settimo posto della generale. Nella seconda parte di stagione fece suoi il Gran Premio Città di Camaiore e la Coppa Placci.
Nel 1973 seguì Cribiori nella nuova formazione Brooklyn. In primavera ottenne, al solito, numerosi risultati di prestigio: vinse il Grand Prix de Monaco, due tappe al Giro di Sardegna, una frazione e la classifica finale della Tirreno-Adriatico, si piazzò secondo al Trofeo Laigueglia e all'Omloop Het Volk, terzo alla Milano-Torino e infine, il 19 marzo, conquistò la sua prima Milano-Sanremo. In quella gara, dopo essere rimasto a lungo in gruppo, andò all'attacco sul Poggio insieme a Wilmo Francioni; anticipò poi il ricongiungimento solitario di Felice Gimondi con un attacco da finisseur nel finale e si impose così con 2" su Francioni, 4 su Gimondi e 6 sul gruppo. Dopo il successo nel Giro di Toscana, si ripresentò al Giro d'Italia vincendo tre tappe e concludendo secondo nella classifica a punti. Tra estate e autunno vinse quindi il Trofeo Matteotti e si piazzò secondo alla Parigi-Tours, battuto da Herman Van Springel, e terzo al Giro di Lombardia (poi secondo per la squalifica del vincitore Eddy Merckx).
Nel 1974 De Vlaeminck si aggiudicò per la seconda volta la Milano-Torino e per la terza la Tirreno-Adriatico, oltre a piazzarsi secondo ai campionati del mondo di cross. Alla Milano-Sanremo invece, pur partendo con i favori del pronostico, si classificò "solo" terzo – a quasi due minuti dal vincitore Gimondi – dopo aver tentato invano l'attacco sul Capo Berta. In quella stessa primavera, dopo la vittoria al Giro di Sicilia e il terzo posto alla Gand-Wevelgem, si aggiudicò la sua seconda Parigi-Roubaix. Nell'occasione riuscì a raggiungere il debuttante Francesco Moser, andato in avanscoperta a 29 km dall'arrivo, e quindi, complice una scivolata dello stesso Moser, a staccarlo: al traguardo lo precedette di 57". A seguire si classificò secondo alla Freccia Vallone (alle spalle del solo Verbeeck) e primo alla Coppa Placci, prese poi parte al Giro d'Italia aggiudicandosi la tappa di Sapri e vincendo, come nel 1972, la maglia ciclamino della graduatoria a punti. Tra settembre e ottobre colse infine altri risultati di rilievo: vinse infatti il Giro del Veneto, fu secondo alla Parigi-Bruxelles e al Giro dell'Emilia, e quindi, il 12 ottobre, conquistò il suo primo Giro di Lombardia. La "Classica delle foglie morte" di quell'anno si risolse con uno sprint a quattro che, sulla pista dello Stadio Sinigaglia di Como, vide De Vlaeminck prevalere in volata su Eddy Merckx, Costantino Conti e Giuseppe Perletto.
1975-1977: le altre due Roubaix e l'argento mondiale su strada
Reduce dal trionfo al Lombardia, De Vlaeminck aprì la stagione 1975 con tre successi di tappa al Giro di Sardegna e altrettanti, con annessa vittoria finale, alla Tirreno-Adriatico, nonché, in quel di Melchnau, Svizzera, con il suo primo titolo mondiale professionisti di ciclocross. In aprile fece invece sua per la terza volta la Parigi-Roubaix. La corsa si risolse con uno sprint a quattro tra De Vlaeminck e i compagni di fuga e connazionali Eddy Merckx, André Dierickx e Marc Demeyer: Merckx lanciò la volata lunga, De Vlaeminck a ruota non ebbe difficoltà a passarlo e a vincere. Dopo aver vinto anche il Campionato di Zurigo, si presentò ancora al via del Giro d'Italia. Pur non avendo mai raggiunto la massima competitività nelle grandi corse a tappe – faticava infatti sulle grandi montagne – nella "Corsa rosa" di quell'anno si classificò al quarto posto, a 7'39" dal vincitore Fausto Bertoglio e a poco più di un minuto dal terzo posto di Felice Gimondi, avendo però perso quasi quattro minuti solo nella terza frazione, quella con arrivo a Prati di Tivo; vinse inoltre sette tappe (sulle 22 conquistate in carriera al Giro), anche su percorsi a lui non congeniali come nella frazione dolomitica con arrivo ad Alleghe e fece sua per la terza volta la classifica a punti. Dopo quel Giro prese parte al Tour de Suisse, imponendosi in sei delle undici frazioni; nella graduatoria finale, dopo aver vestito dal primo all'ultimo giorno la maglia di leader, precedette Merckx di 55". Nella seconda parte di stagione corse i campionati del mondo su strada di Yvoir, in Belgio, cogliendo il secondo posto (miglior piazzamento iridato per lui), alle spalle dell'olandese Hennie Kuiper, scattato all'ultimo giro, protetto dai connazionali Joop Zoetemelk e Gerrie Knetemann a rompere i cambi e giunto al traguardo in solitaria con 17" sugli inseguitori. Dopo il mondiale De Vlaeminck fu quindi terzo alla Milano-Torino, e poi vincitore del Giro del Lazio e della Coppa Agostoni. Concluse la stagione con 58 successi all'attivo tra gare su strada, criterium e ciclocross, un record.
Nel 1976, sempre in maglia Brooklyn e sotto la direzione di Cribiori, De Vlaeminck si aggiudicò due tappe e la vittoria finale al Giro di Sardegna, la Sassari-Cagliari e tre frazioni e il successo finale, il quinto, alla Tirreno-Adriatico. La campagna delle classiche, però, non portò alcuna vittoria al suo palmarès: tra i migliori piazzamenti di De Vlaeminck in quella primavera spiccano l'ottavo posto alla Milano-Sanremo (vinta per la settima volta da Merckx), il quarto al Giro delle Fiandre e il terzo alla Parigi-Roubaix, nella quale venne preceduto in una volata ristretta da Marc Demeyer e Francesco Moser. Tra maggio e giugno partecipò ancora al Giro d'Italia, cogliendo quattro successi di tappa e vestendo per tre giorni la prestigiosa maglia rosa di leader della generale. La seconda parte di annata fu un crescendo: De Vlaeminck si piazzò infatti secondo al Grote Scheldeprijs e alla Tre Valli Varesine, fece quindi suoi il Giro del Lazio, tre tappe alla Vuelta a Catalunya e il Gran Premio di Montelupo, e infine chiuse la stagione con le vittorie consecutive alla Coppa Agostoni, al Giro dell'Emilia e, soprattutto, al Giro di Lombardia. In quella "Classica d'autunno" il fiammingo fu abile a seguire l'attacco di Bernard Thévenet sul Passo d'Intelvi: la successiva fuga a cinque che giunse al traguardo di Como venne regolata allo sprint proprio da De Vlaeminck (al bis dopo il trionfo del 1974) su Thévenet, Wladimiro Panizza, Joop Zoetemelk e Raymond Poulidor.