Rimasto orfano già in giovane età, Scott si arruolò nella milizia della Virginia nell'ottobre 1755 e prestò servizio come ricognitore durante la guerra franco-indiana. Fece una rapida carriera diventando capitano. Dopo la guerra si sposò e si dedicò al lavoro agricolo sulla terra lasciatagli dal padre, ma riprese il servizio militare nel 1775 quando la guerra d'indipendenza americana iniziò a crescere d'intensità. Nell'agosto 1776 fu promosso a colonnello e gli fu dato il comando del 5º reggimento della Virginia. Il 5º Virginia si unì a George Washington in New Jersey quello stesso anno, con il quale partecipò alla campagna di Filadelfia. Scott comandò la fanteria leggera di Washington, e nel 1778 fu anche messo a capo dell'intelligence. Congedato alla fine della campagna di Filadelfia, Scott tornò in servizio attivo nel marzo 1779 quando fu assegnato alla Carolina del Sud per aiutare il generale Benjamin Lincoln nel teatro meridionale. Giunse a Charleston quando Henry Clinton aveva appena iniziato l'assedio della città. Scott fu fatto prigioniero di guerra quando Charleston si arrese. Rilasciato sulla parola nel marzo 1781 e scambiato per Lord Rawdon nel luglio 1782, Scott riuscì a svolgere piccoli compiti di reclutamento prima della fine della guerra.

Dopo la guerra visitò la frontiera occidentale nel 1785 ed iniziò a prepararsi per un trasferimento definitivo. Si spostò nei pressi dell'odierna Versailles (Kentucky) nel 1787. Messo di fronte ai pericoli delle razzie indiane, Scott organizzò nel 1790 un gruppo di volontari e si unì a Josiah Harmar per una spedizione contro i nativi americani. Dopo la sconfitta di Harmar il presidente Washington ordinò a Arthur St. Clair di prepararsi per un'invasione delle terre indiane del Territorio del nord-ovest. Nel frattempo Scott, ormai generale di brigata della milizia della Virginia, fu assegnato ad una serie di razzie preliminari. Nel luglio 1791 guidò la più importante di queste razzie contro il villaggio di Ouiatenon. La principale invasione di St. Clair, condotta quello stesso anno, fu un fallimento. Poco dopo la separazione del Kentucky dalla Virginia nel 1792, l'Assemblea generale del Kentucky nominò Scott maggior generale e gli assegnò il comando della 2ª divisione della milizia del Kentucky. La divisione di Scott cooperò con la Legione degli Stati Uniti di "Mad" Anthony Wayne per il resto della guerra indiana del Nord-Ovest, compresa la decisiva vittoria della battaglia di Fallen Timbers.

Avendo servito in precedenza la Virginia House of Delegates ed essendo elettore presidenziale, l'anziano Scott si candidò come governatore. La sua campagna elettorale del 1808 fu abilmente condotta dal genero, Jesse Bledsoe, e riportò una decisa vittoria nei confronti di John Allen e Green Clay. Una caduta sui gradini ghiacciati della casa del governatore all'inizio del mandato obbligò Scott ad usare stampelle per il resto della sua vita, e lo rese molto dipendente da Bledsoe che fu nominato Segretario di Stato. Nonostante si sia scontrato spesso con la legislatura statale sulle questioni nazionali, la principale preoccupazione della sua amministrazione fu la crescente tensione tra Stati Uniti d'America e Gran Bretagna che portò alla fine alla guerra anglo-americana. La scelta di Scott di nominare William Henry Harrison come brevetto maggior generale della milizia del Kentucky, nonostante fosse probabilmente una violazione della costituzione statale dato che Harrison non era residente in Kentucky, fu festeggiata dai cittadini. Dopo la scadenza del suo mandato Scott tornò nella sua proprietà a Canewood. La sua salute peggiorò velocemente e morì il 22 ottobre 1813. La contea di Scott in Kentucky e la contea di Scott in Indiana sono dedicate a lui, così come le città di Scottsville (Kentucky) e Scottsville (Virginia).

Gioventù e famiglia Charles Scott nacque nel 1739, probabilmente in aprile, nella parte della contea di Goochland che è oggi la contea di Powhatan.Harrison, p. 803"Charles Scott". Dictionary of American Biography Il padre, Samuel Scott, era un agricoltore e membro della House of Burgesses della Virginia.Ward (2004), p. 16 La madre, il cui nome è sconosciuto, morì probabilmente attorno al 1745.Ward (1988), p. 2 Scott aveva un fratello maggiore, John, e due fratelli (Edward e Joseph) ed una sorella (Martha) minori. Ricevette solo un'educazione base dai genitori e dalle scuole rurali della Virginia situate vicino a casa.Powell, p. 20

Poco dopo la morte del padre nel 1755 Scott divenne apprendista di un falegname.Ward (1988), p. 3 Alla fine di luglio del 1755 un tribunale locale stava per assegnarli un tutore, ma ad ottobre, prima della sentenza, Scott si arruolò nel reggimento della Virginia. Fu assegnato alla compagnia di David Bell. Nella prima fase della guerra franco-indiana si guadagnò le lodi dei superiori come ricognitore di frontiera e tagliaboschi. Molti dei suoi commilitoni erano indisciplinati e male addestrati, il che permise a Scott di farsi notare e raggiungere in poco tempo il grado di caporale.Ward (1988), p. 4 Nel giugno 1756 fu promosso sergente.

Scott prestò servizio sotto George Washington nella spedizione Braddock, un fallito tentativo di conquistare Fort Duquesne dai francesi. Per buona parte del 1756 ed all'inizio del 1757 divise il proprio tempo tra Fort Cumberland e Fort Washington, fungendo da ricognitore e scorta.Ward (1988), p. 5 Nell'aprile 1757 David Bell fu sollevato dal comando quando il reggimento di Washington fu rimpicciolito, e Scott fu assegnato al capitano Robert McKenzie a Fort Pearsall. Ad agosto e settembre Washington mandò Scott ed un piccolo gruppo di ricognitori in due missioni a Fort Duquesne in preparazione di un assalto, ma scoprirono poco in entrambe le missioni.Ward (1988), p. 6 A novembre Scott fece parte della spedizione Forbes che conquistò la fortezza. Passò l'ultima parte dell'anno a Fort Loudoun, dove Washington lo promosse a alfiere.

Scott passò buona parte del 1759 svolgendo missioni di ricognizione e costruendo strade e fortezze.Ward (1988), p. 7 In questo periodo le forze della Virginia furono prese da George Washington e messe sotto il controllo del colonnello William Byrd. Nel luglio 1760 Scott fu nominato quinto capitano di un gruppo di truppe della Virginia che Byrd condusse in una spedizione contro i Cherokee nel 1760. L'esatto ruolo di Scott nella campagna non è noto. La spedizione fu un successo ed il governatore della Virginia Francis Fauquier ordinò lo scioglimento del gruppo nel febbraio 1762; Scott aveva già lasciato l'esercito in una data non nota prima dello scioglimento.Ward (1988), p. 8

Prima del 1762 il fratello maggiore di Scott, John, morì lasciando Scott come erede delle terre del padre nei pressi dei fiumi James e Muddy Creek. Avendo lasciato l'esercito vi si insediò alla fine del 1761. Il 25 febbraio 1762 sposò Frances Sweeney della contea di Cumberland (Virginia). Con l'aiuto di circa 10 schiavi Scott si mise a coltivare tabacco ed a macinare farina.Ward (1988), pp. 8–9 Nel luglio 1766 fu nominato come uno dei due capitani della milizia locale.Ward (1988), p. 9 Negli anni seguenti Scott e la moglie ebbero quattro maschi e quattro o cinque femmine.

Guerra d'indipendenza americana

Quando la guerra d'indipendenza americana si inasprì nel 1775, Scott organizzò una compagnia di volontari della contea di Cumberland. Fu la prima compagnia formatasi a sud del fiume James che partecipò all'indipendenza. La compagnia si dimostrò pronta ad aiutare Patrick Henry nello scontro con Lord Dunmore a Williamsburg nel maggio 1775, ma Dunmore abbandonò la città a giugno e gli uomini di Scott si unirono alle unità delle contee vicine a Williamsburg quello stesso mese.Ward (1988), p. 10 A luglio le convenzioni della Virginia crearono due reggimenti di truppe della Virginia, una guidata da Patrick Henry e l'altra da William Woodford.Ward (1988), p. 12 Quando i due capi partirono per Williamsburg, la convenzione concesse a Scott il titolo di comandante in capo temporaneo dei volontari già riunitisi lì. Il 17 agosto 1775 fu nominato tenente colonnello del reggimento di Woodford, il 2º Virginia. Suo fratello minore Joseph fu tenente del reggimento. A dicembre Woodford inviò Scott con 150 uomini a Great Bridge per difendere un attraversamento sull'Elizabeth.Ward (1988), p. 14 Giorni dopo, il 9 dicembre 1775, giocarono un ruolo significativo nella battaglia di Great Bridge uccidendo il capitano britannico Charles Fordyce, e bloccando conseguentemente l'avanzata britannica.Ward (1988), p. 15 Dopo la battaglia le forze coloniali riuscirono ad occupare la città di Norfolk e Lord Dunmore fu costretto ad abbandonare la Virginia.Ward (1988), p. 17

Il 13 febbraio 1776 il 2º Virginia divenne parte dell'Esercito Continentale. Scott ottenne il grado di tenente colonnello durante la transizione.Ward (1988), p. 19 Dopo aver passato l'inverno con parte del 2º Virginia a Suffolk, Scott fu scelto dal Secondo congresso continentale come colonnello del 5º Virginia il 12 agosto 1776. Sostituì il colonnello William Peachy che aveva dato le dimissioni.Ward (1988), p. 20 Il 5º Virginia rimase nelle città di Hampton e Portsmouth fino alla fine di settembre. Gli fu poi ordinato di unirsi a George Washington in New Jersey, prima di ritirarsi nella città di Trenton a novembre.

Campagna di Filadelfia

Facendo parte della brigata di Adam Stephen, il 5º Virginia di Scott combatté nella vittoria coloniale del 26 dicembre a Trenton.Ward (2004), p. 17. Durante la successiva battaglia dell'Assunpink Creek del 2 gennaio 1777 il 5º Virginia aiutò a rallentare l'avanzata della fanteria leggera britannica e dei mercenari hessiani verso Trenton.Ward (1988), pp. 25–26. Il maggiore George Johnston, membro di 5º Virginia, disse che Scott si era "guadagnato l'onore immortale" per quanto fatto ad Assunpink Creek.Ward (1988), p. 26. Dopo queste battaglie l'esercito di Washington si preparò a passare l'inverno a Morristown (New Jersey) mentre il reggimento di Scott si stanziò a Chatham.Ward (1988), p. 28. Da qui guidò le razzie di fanteria leggera contro i gruppi di britannici in cerca di cibo. Nella battaglia più famosa (il 1º febbraio alla battaglia della fattoria di Drake) sconfisse un gruppo più numeroso del suo composto da britannici ed hessiani.Fredriksen, p. 623

Nel marzo 1777 Scott tornò alla sua fattoria in Virginia prendendosi la prima licenza dopo oltre un anno di servizio continuato.Ward (1988), p. 31 Come ricompensa per il servizio svolto con Washington il Congresso lo nominò generale di brigata il 2 aprile 1777.Trowbridge, "Kentucky's Military Governors" Su richiesta di Washington tornò a Trenton il 10 maggio 1777. La sua 4ª brigata della Virginia ed un'altra brigata comandata da William Woodford costituirono la divisione della Virginia comandata da Adam Stephen, promosso maggior generale. Con Stephen ed il generale William Maxwell malati, Scott assunse il comando temporaneo della divisione tra il 19 ed il 24 maggio.Ward (1988), p. 32 Washington passò buona parte dell'estate 1777 cercando di prevedere le mosse britanniche del generale William Howe, e la pausa nei combattimenti concesse a Scott tempo per presentare una protesta al Congresso riguardo al calcolo della propria anzianità e del proprio grado.Ward (1988), pp. 33–34. Dopo otto mesi di consiglio il Congresso accettò la richiesta di Scott e lo mise sopra al collega George Weedon in quanto ad anzianità.Ward (1988), p. 34.