Caratteristiche tecniche Noto come el Fideo ("lo spaghetto") per via della corporatura esile, è un'ala destra rapida, che può giocare anche a sinistra nello stesso ruolo. Giocatore di buone doti tecniche, fa della velocità e degli ottimi tempi di inserimento le sue armi migliori.

Carriera Club Gli inizi, Malaga Cresciuto nelle giovanili del , esordisce nella Primera División il 29 agosto 2014, subentrando al 57' al posto di Juanmi nella sfida persa 3-0 contro il . Nonostante il reparto avanzato del Málaga possa vantare attaccanti come Roque Santa Cruz, Juanmi e Nordin Amrabat, Castillejo si guadagna la fiducia del tecnico Javi Gracia, che l'aveva già testato con successo nelle amichevoli precampionato. Durante la prima parte di stagione Castillejo viene schierato molto frequentemente, non segnando alcun gol ma riuscendo a servire due assist.

Villarreal Il 18 giugno 2015 viene acquistato, insieme al connazionale Samuel García Sánchez, dal . Durante i tre anni passati al Villarreal realizza 11 reti, scendendo in campo in 127 occasioni e partendo spesso nella formazione base.

Milan Il 17 agosto 2018 si trasferisce a titolo definitivo al , in prestito oneroso a 3 milioni di euro con obbligo di riscatto a 15 milioni di euro. Debutta in Serie A il 31 agosto, in occasione della vittoria per 2-1 contro la . Il 30 settembre segna il suo primo gol in maglia milanista, nella gara vinta per 4-1 sul campo del . Termina la prima stagione al Milan con 40 presenze stagionali e 4 gol in campionato.

Nella stagione successiva viene utilizzato di meno, soffrendo la concorrenza nel suo ruolo di Saelemaekers, arrivato a metà stagione. Il 15 gennaio 2020 realizza il suo primo gol in Coppa Italia, nella partita vinta contro la (3-0) a San Siro. Chiude la stagione con 22 presenze e 2 gol in campionato.

Il 9 marzo 2021, nella gara di andata degli ottavi di finale di Europa League contro il Manchester United all'Old Trafford, raggiunge le cento presenze in rossonero.

Nella stagione 2021-2022 viene relegato ai margini della rosa, visto anche l'arrivo di Messias, ed escluso dalla lista dei giocatori utilizzabili in UEFA Champions League. A fine stagione totalizza solo 5 presenze, ma può fregiarsi della conquista del campionato.

Valencia e prestito al Sassuolo Il 12 luglio 2022 passa a titolo definitivo al , facendo così ritorno in Liga.

Il 1º settembre 2023 viene ceduto in prestito al . Con i neroverdi raccoglie 19 presenze complessive e non riesce ad evitare la retrocessione in Serie B, così fa ritorno in Spagna.

Il 30 agosto 2024, nell'ultimo giorno di calciomercato, risolve il contratto con la squadra valenciana.

Nazionale Ha giocato nelle nazionali giovanili spagnole Under-16, Under-17 ed Under-21.

Statistiche Presenze e reti nei club Statistiche aggiornate al 1º luglio 2025.

StagioneSquadraCampionatoCoppe nazionaliCoppe continentaliAltre coppeTotaleCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiPresReti 2014-2015 Málaga PD 34 1 CR 5 0 - - - - - - 39 1 2015-2016 Villarreal PD 28 1 CR 4 0 UEL 13 1 - - - 45 2 2016-2017 PD 33 2 CR 3 1 UCL+UEL 2+6 0 - - - 44 3 2017-2018 PD 30 6 CR 3 0 UEL 5 0 - - - 38 6Totale Villarreal 91 9 10 1 26 1 - - 127 11 2018-2019 Milan A 31 4 CI 4 0 UEL 4 0 SI 1 0 40 4 2019-2020 A 22 2 CI 3 1 - - - - - - 25 3 2020-2021 A 28 1 CI 2 0 UEL 133 presenze nei turni preliminari. 2 - - - 43 3 2021-2022 A 5 0 CI 0 0 UCLNon inserito nella lista UEFA. - - - - - 5 0Totale Milan 86 7 9 1 17 2 1 0 113 10 2022-2023 PD 25 4 CR 1 0 - - - - - - 26 4 2023-2024 A 17 0 CI 2 0 - - - - - - 19 0 mar.-lug. 2025 LS 0 0 CM 0 0 ACL2 2 0 - - - 2 0Totale carriera 253 21 27 2 45 3 1 0 326 26

Cronologia presenze e reti in nazionale

Palmarès

Milan: 2021-2022

Johor Darul Ta'zim: 2024-2025, 2025-2026

Johor Darul Ta'zim: 2024-2025, 2026

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