Al college giocò a football a Clemson
Carriera professionistica Woolford fu scelto come 11º assoluto nel Draft NFL 1989 dai Chicago Bears. Vi giocò fino al 1997, venendo convocato per il Pro Bowl nel 1993. I suoi 32 intercetti furono un record di franchigia per un cornerback finché non furono superati da Charles Tillman, che tuttavia li fece registrare in 18 gare in più di Woolford. Le ultime stagioni della carriera le passò con i Pittsburgh Steelers dal 1997 al 1998 e con i Carolina Panthers dal 1998 al 1999.
Palmarès Convocazioni al Pro Bowl: 1 1993 All-Pro: 1 1994
Statistiche Intercetti 36
Note
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