Ha inizialmente emulato lo stile del neoclassicismo, soprattutto tramite le opere di Edward Poynter e Lawrence Alma-Tadema, dipingendo soggetti ispirati all'antichità classica e alla mitologia; oltre ai soggetti più spiccatamente mitologici ha raffigurato scene di vita quotidiana dell'antica Grecia e dell'antica Roma con una particolare attenzione alle scene pastorali in stile "Arcadia". Mentre nel prosieguo della carriera è giunto a specializzarsi sempre più in dipinti figurativi con sfondi lussureggianti, generalmente paesaggi o scene di giardino.
Weguelin si è anche richiamato al folclore quale fonte di ispirazione, dipingendo numerose immagini di ninfe e di sirene. I suoi soggetti erano simili a quelli del suo contemporaneo John William Waterhouse, che era anche specializzato nella pittura di figure femminili su sfondi drammatici, ma a differenza di quest'ultimo molti dei soggetti femminili di Weguelin sono nudi o comunque molto discinti. Weguelin diviene anche particolarmente noto per il suo uso realistico della luce.
Seppur il suo primo lavoro è stato in acquerello, tutte le più importanti opere di Weguelin - almeno quelle tra il 1878 e il 1892 - furono create con la tecnica della pittura a olio. Per rimpinguare il proprio reddito, ha disegnato e dipinto le illustrazioni per diversi libri, il più famoso dei quali è la raccolta di poesia narrativa sulla civiltà latina di Thomas Babington Macaulay. A partire dal 1893, Weguelin si dedica quasi esclusivamente all'acquerello e finisce col diventare un membro della Royal Watercolour Society.
Il lavoro di Weguelin è stato esposto alla Royal Academy of Arts e in tutta una serie di altre importanti gallerie di Londra, ed è stato molto apprezzato durante la sua vita. Tuttavia, è stato quasi dimenticato dopo la fine della prima guerra mondiale, così come il suo stile di pittura è scivolato sempre più fuori moda.
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