L1,2,3,4-tetracloro-esafluorobutano è un idrocarburo completamente alogenato del gruppo dei freon (CFC), avente formula molecolare C4Cl4F6.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore dolciastro. Può essere usato come intermedio per la sintesi di altri composti chimici (ad esempio l'esafluoro-1,3-butadiene) oppure come solvente al posto del freon-113.
Produzione Può essere sintetizzato a partire dall'1,2,3,4-tetraclorobutano mediante fluorurazione diretta; l'1,2,3,4-tetraclorobutano di partenza è un sottoprodotto proveniente dalla clorurazione dell'1,3-butadiene. Il prodotto principale del processo, ovvero la monoaddizione di cloro all'1,3-butadiene, viene usato per la produzione di neoprene. CH2=CH-CH=CH2 + 2 Cl2 → ClCH2(CHCl)2CH2Cl ClCH2(CHCl)2CH2Cl + 6 F2 → C4F6Cl4 + 6 HF
Può essere ottenuto anche per addizione di fluoruro di cloro all'1,2,3,4-tetraclorobutadieneBy Muray, J. ;Fluorination of 1,2,3,4-tetrachlorobutadiene with chlorine fluorides; Journal of the Chemical Society, 1884-7; 1959: CHCl=CCl-CCl=CHCl + ClF → C4F6Cl4
Un'altra via sintetica parte dall'1,2-dicloro-1,1,2-trifluoro-2-iodoetano mediante coupling o dealogenazione riduttiva;Henne, A. L., Postelneck, Wm.; Journal of the American Chemical Society, 77, 2334-5; 1955Eapen, K. C. , Tamborski, C.; Journal of Fluorine Chemistry, 35(2), 421-4; 1987 l'intermedio 1,2-dicloro-1,1,2-trifluoro-2-iodoetano può essere preparato per addizione di monocloruro di iodio al cloro-trifluoroetilene.Bil'dinov, I. K. et al; Process for preparation of 1,2,3,4-tetrachlorohexafluorobutane by dimerization of 1-iodo-1,2,2-trifluoro-1,2-dichloroethane with zinc in presence of oxygen-containing chelating agent; Russ., 2246477, 20 Feb 2005 CF2-CFCl + ICl → ICFCl-CF2Cl 2 ICFCl-CF2Cl → C4F6Cl4
Può essere prodotto nella fluorurazione dell'1,2-difluoro-1,2-dicloroetilene;Miller, William T., Jr.; Ehrenfeld, Robert L.; Phelan, James M.; Prober, Maurice; Reed, Sherman K.; Industrial and Engineering Chemistry (1947), 39, 401-4 non sono tuttavia riportati metodi industriali che seguono questa via sintetica.Jing Zhu, Shuang Chen, Bahoe Wang, Xiaorong Zhang; International Journal of Organic Chemistry, 2014, 4,331-338 2 CFCl=CFCl + F2 → C4F6Cl4
In maniera simile è possibile partire dalla fluorurazione della trielinaUS 20120/0280291 e operare alogenazioni e dealogenazioni successive: 2 CHCl=CCl2 + F2 → C4F2Cl6H2 C4F2Cl6H2 → CFCl=CCl-CCl=CFCl CFCl=CCl-CCl=CFCl + F2 → C4F6Cl4
Sempre a partire dall'1,2-difluoro-1,2-dicloroetilene mediante coupling e alogenazioni successivePalmer, R.R and Ralph, D. (1958) GB798407 con cloro e antimonio-trifluoro-dicloruro: 2 CFCl=CFCl → CFCl=CF-CFCl-CFCl2 CFCl=CF-CFCl-CFCl2 + Cl2 → CFCl2CFCl-CFCl-CFCl2 CFCl2CFCl-CFCl-CFCl2 + SbF3Cl2 → C4F6Cl4
È possibile partire dal cloro-trifluoro-etilene e arrivare al prodotto finale in due step; nella prima reazione si sintetizza il 1,2-dicloro-1,2,2-trifluoro-iodoetano il quale viene sottoposto a coupling riduttivo con mercurio.Haszeldine R.N.(1962) US3046304 CF2=CFCl +ICl → CF2Cl-CFClI CF2Cl-CFClI + Hg → C4F6Cl4 + HgI2
Sempre dal cloro-trifluoro-etilene passando tramite 3,4-dicloro-esafluoro-buteneMiller W.T. (1950) US2668182 o tramite esafluoro-ciclobutene:Harmon J. (1943) US2436142Young D. (1960) GB839756 2 CF2=CFCl → CF2=CF-CFCl-CF2Cl CF2=CF-CFCl-CF2Cl + Cl2 → C4F6Cl4 2 CF2=CFCl → c-(-CF2-CF2-CFCl-CFCl-) → c-(-CF2-CF2-CF=CF-) c-(-CF2-CF2-CF=CF-) +H2 → CF2H-CFH-CFH-CF2H CF2H-CFH-CFH-CF2H + Cl2 → C4F6Cl4
Note
Categoria:Fluidi refrigeranti Categoria:Organocloruri Categoria:Organofluoruri