Хипохлорната киселина (ClOH, HClO, HOCl или ClHO ) — слаба киселина која се формира кога хлорот се раствора во вода, а самата делумно се дисоцира, формирајќи хипохлорит, ClO − . HClO и ClO - се оксидатори и примарни средства за дезинфекција на растворите на хлор.Sansebastiano, G. et al. HClO не може да се изолира од овие раствори поради брзата рамнотежа со неговиот прекурсор, хлорот.
Поради неговите силни антимикробни својства, поврзаните соединенија натриум хипохлорит (NaClO) и калциум хипохлорит (Ca(ClO) 2) се состојки во многу комерцијални белила, дезодоранси и средства за дезинфекција. Белите крвни зрнца на цицачите, како што се луѓето, исто така содржат хипохлорна киселина како средство против туѓи тела. Во живите организми, HOCl се создава со реакција на водород пероксид со хлоридни јони под катализа на хем ензимот миелопероксидаза (MPO).
Како и многу други средства за дезинфекција, растворите на хипохлорна киселина ќе ги уништат патогените, како што е СОВИД-19, адсорбиран на површините. Во ниски концентрации, ваквите раствори можат да послужат за дезинфекција на отворени рани.
Историја Хипохлорната киселина била откриена во 1834 година од францускиот хемичар Антоан Жером Балард (1802–1876) со додавање, во гас хлор, разредена суспензија на жива(II) оксид во вода.See: Тој исто така ги именувал киселината и нејзините соединенија.(Balard, 1834), p. 293.
И покрај тоа што е релативно лесно да се направи, тешко е да се одржи стабилен раствор на хипохлорна киселина. Дури последниве години, научниците успеале економично да произведуваат и одржуваат вода со хипохлорна киселина за стабилна комерцијална употреба.
Употреба
Во органската синтеза, HClO ги претвора алкените во хлорохидрини.Unangst, P. C. "Hypochlorous Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. Во биологијата, хипохлорната киселина се генерира во активираните неутрофили со пероксидација на хлоридните јони посредувана од миелопероксидаза и придонесува за уништување на бактериите Во медицината, водата со хипохлорна киселина се користи како средство за дезинфекција и дезинфекција. Во заздравување на рана,Wang L et al.Robson MC et al. и од почетокот на 2016 година, Управата за храна и лекови на САД одобрила производи чија главна активна состојка е хипохлорна киселина за употреба во лекување на рани и разни инфекции кај луѓето и домашните миленици. Исто така е одобрен од FDA како конзерванс за солени раствори. За дезинфекција, се користи во форма на течен спреј, влажни марамчиња и аеросоли. Неодамнешните студии покажале дека водата со хипохлорна киселина е погодна за магла и аеросолирана апликација за комори за дезинфекција и погодна за дезинфекција на затворени простории како што се канцеларии, болници и здравствени клиники. Во сервисот за храна и дистрибуција на вода, специјализирана опрема за генерирање слаби раствори на HClO од вода и сол понекогаш се користи за да се генерираат соодветни количини на безбедно (нестабилно) средство за дезинфекција за третирање на површините за подготовка на храна и залихите на вода."Water Works: Hyatt's New Disinfectant/Cleaner Comes from the Tap", Bloomberg Businessweek. Исто така, најчесто се користи во рестораните поради неговите незапаливи и нетоксични одлики. При третман на вода, хипохлорната киселина е активно средство за дезинфекција во производите базирани на хипохлорит (на пр. се користи во базени). Слично на тоа, во бродовите и јахтите, уредите за санитација на морето e.g. користат електрична енергија за да ја претворат морската вода во хипохлорна киселина за да го дезинфицираат мацерираниот фекален отпад пред испуштањето во морето. При дезодоризација, хипохлорната киселина е тестирана за отстранување до 99% од непријатните мириси, вклучувајќи ѓубре, расипано месо, тоалет, столица и мирис на урина. [ потребен е цитат ]
Формирање, стабилност и реакции Со додавање на хлор во вода се добиваат и хлороводородна киселина (HCl) и хипохлорна киселина (HClO):
Cl 2 + H2O ⇌ HClO + HCl Cl 2 + 4 OH − ⇌ 2 ClO - + 2 H2O + 2 e − Cl 2 + 2 e − ⇌ 2 Cl −
Кога киселините се додаваат во водените соли на хипохлорната киселина (како што е натриум хипохлорит во комерцијалниот раствор за белило), добиената реакција се движи налево и се формира гасот хлор. Така, формирањето на стабилни хипохлоритни избелувачи е олеснето со растворање на гасот хлор во основните водени раствори, како што е натриум хидроксид.
Киселината може да се подготви и со растворање на дихлор моноксид во вода; под стандардни водени услови, безводната хипохлорна киселина во моментов е невозможно да се подготви поради лесно реверзибилната рамнотежа помеѓу неа и нејзиниот анхидрид:Inorganic chemistry, Egon Wiberg, Nils Wiberg, Arnold Frederick Holleman, "Hypochlorous acid", p. 442, section 4.3.1
2 HClO ⇌ Cl 2 O + H2OК (на 0 °C) =
Присуството на светлина или оксиди на преодни метали на бакар, никел или кобалт ја забрзува егзотермичката распаѓање на хлороводородна киселина и кислород:
2 Cl 2 + 2 H2O → 4 HCl + O 2
Фундаментални реакции Во воден раствор, хипохлорната киселина делумно се дисоцира во анјонскиот хипохлорит ClO - :
HClO ⇌ ClO − + H +
Солите на хипохлорната киселина се нарекуваат хипохлорити. Еден од најпознатите хипохлорити е NaClO, активната состојка на белилото.
HClO е посилен оксиданс од хлорот во стандардни услови.
2 HClO(aq) + 2 H + + 2 e − ⇌ Cl 2 (g) + 2 H2OЕ = +1,63 V
HClO реагира со HCl за да формира хлор:
HClO + HCl → H2O + Cl 2
HClO реагира со амонијак за да формира монохлорамин:
NH 3 + HClO → NH 2 Cl + H2O
HClO исто така може да реагира со органски амини, формирајќи N -хлороамини.
Хипохлорната киселина постои во рамнотежа со нејзиниот анхидрид, дихлор моноксид.
2 HClO ⇌ Cl 2 O + H2OК (на 0 °C) =
Реактивност на HClO со биомолекули Хипохлорната киселина реагира со широк спектар на биомолекули, вклучувајќи ДНК, РНК,Jacangelo, J. G., and V. P. Olivieri. 1984. групи на масни киселини, холестерол и белковини.
Реакција со белковински сулфидрилни групи Нокс и неговите соработници најпрво забележале дека HClO е инхибитор на сулфхидрил кој, во доволна количина, може целосно да ги инактивира белковините што содржат сулфхидрилни групи. Тоа е затоа што HClO ги оксидира сулфидрилните групи, што доведува до формирање на дисулфидни врски што може да резултира со вкрстено поврзување на белковините. Механизмот на HClO на оксидација на сулфхидрил е сличен на оној на монохлораминот и може да биде само бактериостатски, бидејќи штом ќе се дисипира преостанатиот хлор, може да се обнови одредена функција на сулфидрил. Една аминокиселина која содржи сулфхидрил може да исчисти до четири молекули на HClO. Во согласност со ова, предложено е дека сулфхидрилните групи на аминокиселини кои содржат сулфур може да се оксидираат вкупно три пати од три молекули HClO, при што четвртата реагира со α-аминогрупата. Првата реакција дава сулфенска киселина (R–SOH), потоа сулфинска киселина (R–SO 2 H) и на крајот R–SO3H. Сулфенските киселини формираат дисулфиди со друга белковинска сулфхидрилна група, предизвикувајќи вкрстено поврзување и агрегација на белковините. Сулфинската киселина и дериватите на R-SO3H се произведуваат само при високи моларни ексцеси на HClO, а дисулфидите се формираат првенствено на бактериоцидни нивоа. Дисулфидните врски, исто така, може да се оксидираат со HClO до сулфинска киселина. Бидејќи оксидацијата на сулфхидрилите и дисулфидите еволуира хлороводородна киселина, овој процес резултира со исцрпување на HClO.
Реакција со белковински аминогрупи Хипохлорната киселина реагира лесно со аминокиселините кои имаат странични синџири на аминогрупи, при што хлорот од HClO го поместува водородот, што резултира со органски хлорамин.Dychdala, G. R. 1991. Хлорираните аминокиселини брзо се распаѓаат, но белковинските хлорамини се подолготрајни и задржуваат одреден оксидативен капацитет. Томас и сор. заклучиле од нивните резултати дека повеќето органски хлорамини се распаѓале со внатрешно преуредување и дека помалку достапни NH2 групи промовирале напад на пептидната врска, што резултирало со расцепување на белковината. Мекена и Дејвис откриле дека 10 mM или поголемо HClO е неопходно за да се фрагментираат белковините in vivo. Во согласност со овие резултати, подоцна било предложено дека хлораминот претрпува молекуларно преуредување, ослободувајќи HCl и амонијак за да формира алдехид. Алдехидната група може дополнително да реагира со друга аминогрупа за да формира Шифова база, предизвикувајќи вкрстено поврзување и агрегација на белковините.
Реакција со ДНК и нуклеотиди Хипохлорната киселина реагира бавно со ДНК и РНК, како и со сите нуклеотиди ин витро. GMP е најреактивен бидејќи HClO реагира и со хетероцикличната NH група и со аминогрупата. На сличен начин, TMP со само хетероциклична NH група која е реактивна со HClO е втората најреактивна. AMP и CMP, кои имаат само бавно реактивна аминогрупа, се помалку реактивни со HClO. Било пријавено дека UMP е реактивен само со многу бавна брзина. Хетероцикличните NH групи се пореактивни од аминогрупите, а нивните секундарни хлорамини се способни да го донираат хлорот. Овие реакции веројатно се мешаат со спарувањето на базите на ДНК и, во согласност со ова, Пруц пријавил намалување на вискозноста на ДНК изложена на HClO слично на она што се гледа со денатурација на топлина. Шеќерните делови се нереактивни и ДНК-рбетот не е скршен. NADH може да реагира со хлорирани TMP и UMP, како и HClO. Оваа реакција може да ги регенерира UMP и TMP и резултира со 5-хидрокси дериват на NADH. Реакцијата со TMP или UMP е полека реверзибилна за да се регенерира HClO. Втора побавна реакција која резултира со расцепување на пиридинскиот прстен се јавува кога е присутен вишок HClO. NAD + е инертен на HClO.
Реакција со липиди Хипохлорната киселина реагира со незаситените врски во липидите, но не и со заситените врски, а јонот ClO- не учествува во оваа реакција. Оваа реакција се јавува со хидролиза со додавање на хлор во еден од јаглеродот и хидроксил во другиот. Резултирачкото соединение е хлорохидрин. Поларниот хлор ги нарушува липидните двослоеви и може да ја зголеми пропустливоста. Кога се јавува формирање на хлорохидрин во липидните двослоеви на црвените крвни зрнца, се јавува зголемена пропустливост. Може да дојде до нарушување ако се формира доволно хлорохидрин. Додавањето на преформиран хлорохидрин во црвените крвни зрнца може да влијае и на пропустливоста. Забележан е и холестерол хлорохидрин, но не влијае многу на пропустливоста и се верува дека Cl2 е одговорен за оваа реакција.
Начин на дејство на дезинфекција E. coli изложена на хипохлорна киселина ја губи одржливоста за помалку од 0,1 секунда поради деактивирање на многу витални системи. Хипохлорната киселина има пријавен од 0,0104-0,156 ppm и 2,6 ppm предизвика 100% инхибиција на растот за 5 минути. Сепак, потребната концентрација за бактерицидна активност е исто така многу зависна од бактериската концентрација.
Инхибиција на оксидација на гликоза