Хлороформ, или трихлорометан, е органско соединение со хемиска формула CHCl3 и е често користен растворувач. Тоа е многу испарлива, безбојна, со силен мирис, густа течност произведена во големи размери како прекурсор на тефлонски производи и како разладно средство и е трихалометан кој служи како моќен анестетик, еуфоријативен, анксиолитик и седатив кога се вдишува или голта. Исто така е дел од пошироката класа на супстанции познати како испарливи органски соединенија.
Структура Молекулата усвојува тетраедарна молекуларна геометрија со C3v симетрија. Молекулата на хлороформ може да се гледа како молекула метан со три атоми на водород заменети со три атоми на хлор, оставајќи еден атом на водород.
Природна појава Вкупниот глобален флукс на хлороформ низ околината е приближно тони горишно, и околу 90% на емисиите се од природно потекло. Многу видови морските алги произведуваат хлороформ, а габите се верува дека произведуваат хлороформ во почвата. Се верува дека и абиотските процеси придонесуваат за производство на природни хлороформи во почвите, иако механизмот е сè уште нејасен.
Како што хлороформот е испарливо органско соединение, лесно се распаѓа од почвата и површинските води и се подложува на разградување во воздухот за да произведе фосген, дихлорометан, формил хлорид, јаглерод моноксид, јаглерод диоксид и хлороводород. Неговиот полуживот во воздухот се движи од 55 до 620 дена. Биоразградувањето во водата и почвата е бавна. Хлороформот не се биоакумулира значително во водните организми.
Историја Хлороформот бил синтетизиран независно од неколку истражувачи околу 1831 година: Молденхавер, германски фармацевт од Франкфурт, се чини дека произвел хлороформ во 1830 година со мешање на хлорирана вар со етанол; тој го помешал со Chloräther (хлорен етер, 1,2-дихлороетан), сепак. Семјуел Гатри, лекар од САД од Sackets Harbor, New York, исто така, се чини дека произвел хлороформ во 1831 година со реакција на хлорирана вар со етанол, како и забележал дека има анестетички својства; тој, сепак, верувал дека подготвил хлорен етер. Јустус фон Либиг извршил алкално расцепување на хлоралот.On pages 259–265, Liebig describes Chlorkohlenstoff ("carbon chloride", chloroform), but on p. 264, Liebig incorrectly states that the empirical formula of chloroform is C2Cl5. Eugène Soubeiran го добил соединението со дејство на хлорно белило и на етанол и на ацетон.Reprinted in Reprinted in Во 1834 година, францускиот хемичар Жан-Батист Думас ја утврдил емпириската формула на хлороформот и го именувал.. Reprinted in On p. 653, Dumas states chloroform's empirical formula:
"Es scheint mir also erweisen, dass die von mir analysirte Substance, … zur Formel hat: C2H2Cl6." (Thus it seems to me to show that the substance [that was] analyzed by me … has as [its empirical] formula: C2H2Cl6.) [Note: The coefficients of his empirical formula must be halved.] Dumas then notes that chloroform's simple empirical formula resembles that of formic acid. Furthermore, if chloroform is boiled with potassium hydroxide, one of the products is potassium formate. On p. 654, Dumas names chloroform: "Diess hat mich veranlasst diese Substanz mit dem Namen 'Chloroform' zu belegen." (This caused me to bestow this substance with the name "chloroform" [i.e., formyl chloride or chloride of formic acid].)
Reprinted in Во 1835 година, Думас ја подготвил супстанцијата со алкално расцепување на трихлороцетна киселина. Regnault подготви хлороформ со хлорирање на хлорометан. Во 1842 година, Роберт Мортимер Гловер во Лондон ги открил анестетичките квалитети на хлороформот на лабораториски животни. Во 1847 година, шкотскиот акушер Џејмс И. Симпсон беше првиот што ги покажа анестетичките својства на хлороформот врз луѓето, обезбедени од локалниот фармацевт Вилијам Флокхарт од Данкан, Флокхарт и компанијата, и помогна да се популаризира лекот за употреба во медицината. До 1850-тите, хлороформот се произведувал на комерцијална основа. Во Британија, до 1895 година се произведувале околу 750.000 дози неделно со помош на процедурата Либиг, која ја задржала својата важност до 1960-тите. Денес, хлороформот – заедно со дихлорометанот – се подготвува исклучиво и во масовно ниво со хлорирање на метан и хлорометан.
Производство Индустриски, хлороформ се произведува со загревање на смеса од хлор и или (CH3Cl) или метан (CH4). На 400–500 °C, се јавува халогенација на слободните радикали, претворајќи ги овие прекурсори во прогресивно повеќе хлорирани соединенија: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
Хлороформот е подложен на дополнително хлорирање за да добие јаглерод тетрахлорид (CCl4): CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
Исходот од овој процес е мешавина од четирите хлорометани: хлорометан, дихлорометан, трихлорометан (хлороформ) и тетрахлорометан (јаглерод тетрахлорид). Ова потоа може да се одвои со дестилација.
Хлороформот, исто така, може да се произведува во мал обем преку халоформна реакција помеѓу ацетон и натриум хипохлорит: 3 NaClO + (CH3)2CO → CHCl3 + 2 NaOH + CH3COONa
Деутерохлороформ
Деутерираниот хлороформ е изотополог на хлороформ со еден атом на деутериум. CDCl3 е вообичаен растворувач кој се користи во NMR спектроскопијата. Деутерохлороформ се произведува со реакција на халоформ, реакција на ацетон (или етанол) со натриум хипохлорит или калциум хипохлорит. Процесот на халоформ сега е застарен за производство на обичен хлороформ. Деутерохлороформ може да се подготви со реакција на натриум деутероксид со хлорал хидрат.
Ненамерно формирање на хлороформ Халоформската реакција може да се појави и ненамерно во домашни услови. Белењето со хипохлорит генерира халогени соединенија во несакани реакции; хлороформот е главниот нуспроизвод. Растворот на (хлор за белење) измешан со вообичаени течности за домаќинството како што се ацетон, метил етил кетон, етанол или изопропил алкохол може да произведе малку хлороформ, како дополнение на други соединенија како хлороацетон или дихлороацетон.
Употреба Во однос на обемот, најважната реакција на хлороформ е со флуороводород за да се добие монохлородифлуорометан (CFC-22), претходник во производството на политетрафлуороетилен (тефлон) и други флуорополимери : CHCl3 + 2HF → CHClF2 + 2 HCl Реакцијата се спроведува во присуство на каталитичка количина мешани антимон халиди. Хлородифлуорометан потоа се претвора во тетрафлуороетилен, главен пркурсор на тефлон.
Растворувач Водородот поврзан со јаглеродот во хлороформот учествува во водородното поврзување. Во светот, хлороформот исто така се користи во формулации за пестициди, како растворувач за масти, масла, гума, алкалоиди, восоци, гутаперка и смоли, како средство за чистење, фумигант за зрна, во противпожарни апарати и во индустријата за гума. CDCl3 е вообичаен растворувач кој се користи во NMR спектроскопијата.
Средство за ладење Трихлорометан се користи како прекурсор за производство на R-22 (Хлородифлуорометан). Ова се прави со реакција со раствор на флуороводородна киселина (HF) која ќе ја флуорира молекулата на CHCl3 и ќе ослободи хлороводородна киселина како нуспроизвод. Пред спроведувањето на Монтреалскиот протокол, поголемиот дел од трихлорометанот произведен во Соединетите Држави се користел за производство на хлородифлуорометан.https://www.atsdr.cdc.gov/ToxProfiles/tp6-c4.pdf
Иако трихлорометанот има својства како што се неговата ниска точка на вриење и неговиот низок потенцијал за глобално затоплување од само 31 (во споредба со 1.760 од R-22) што резултира со тоа што има добри својства за ладење, има малку информации кои сугерираат дека има широко распространета употреба. како средство за ладење во секој производ за широка потрошувачка.http://encyclopedia.uia.org/en/problem/chloroform-pollutant#:~:text=Most%20chloroform%20is%20manufactured%20to,spot%20removers%2C%20and%20various%20solvents .
Луисова киселина Во растворувачи како CCl4 и алкани, постојат хлороформски водородни врски со различни Луисови бази. HCCl3 е класифициран како тврда киселина и моделот ECW ги наведува неговите киселински параметри како EA = 1.56 и CA = 0.44.
Реагенс Како реагенс, хлороформот служи како извор на групата дихлорокарбен :CCl2. Тој реагира со воден натриум хидроксид обично во присуство на катализатор за пренос на фаза за да произведе дихлорокарбен, :CCl2. Овој реагенс влијае на орто-формилација на активираните ароматични прстени како што се фенолите, произведувајќи арил алдехиди во реакција позната како Рејмер-Тиманова реакција. Алтернативно, карбенот може да биде заробен од алкен за да формира дериват на циклопропан. Во додатокот Kharasch, хлороформот го формира слободниот радикал CHCl2 како додаток на алкените.
Анестетик
Анестетичките квалитети на хлороформот првпат биле опишани во 1842 година во тезата на Роберт Мортимер Гловер, кој го добил златниот медал на друштвото Харвејан за таа година. Гловер презел и практични експерименти врз кучиња за да ги докаже своите теории. Гловер дополнително ги рафинирал своите теории и ги претставил во тезата за неговиот докторат на Универзитетот во Единбург во летото 1847 година и самостојно да дошол до своите заклучоци.
На 4 ноември 1847 година, Симпсон прв ги открил анестетичките квалитети на хлороформот кај луѓето. Тој и двајцата колеги се забавувале пробувајќи ги ефектите од различни супстанции и на тој начин го откриле потенцијалот за хлороформ во медицинските процедури.
Неколку дена подоцна, за време на стоматолошка процедура во Единбург, Френсис Броди Имлах стана првиот човек што користел хлороформ на пациент во клинички контекст.
Во мај 1848 година, Роберт Халидеј Ганинг направи презентација пред Медицинско-хируршкото друштво во Единбург по серија лабораториски експерименти врз зајаци кои ги потврдија наодите на Гловер и исто така ги побија тврдењата на Симпсон за оригиналност. Лабораториските експерименти кои ја докажуваа опасноста од хлороформ беа главно игнорирани.
Употребата на хлороформ за време на операцијата потоа брзо се прошири во Европа. Во 1850-тите, хлороформот го користел лекарот Џон Сноу за време на раѓањето на последните две деца на кралицата Викторија. Во Соединетите Држави, хлороформот почна да го заменува етерот како анестетик на почетокот на 20 век; брзо беше напуштен во корист на етерот по откривањето на неговата токсичност, но особено неговата тенденција да предизвика фатална срцева аритмија аналогна на она што сега се нарекува „ненадејна смрт на трагачот“. Некои луѓе користеле хлороформ како рекреативен лек или за обид за самоубиство. Еден можен механизам на дејство на хлороформот е тоа што го зголемува движењето на калиумовите јони низ одредени видови на калиумови канали во нервните клетки. Хлороформот, исто така, може да се меша со други анестетички агенси како што е етер за да се добие смеса C.E. или етер и алкохол за да се добие A.C.E. смесата.
Во 1848 година, Хана Гринер, 15-годишно девојче на кое и се отстрануваше инфицираниот нокт на ногата, почина откако и беше даден анестетик. Нејзината аутопсија за утврдување на причината за смртта беше преземена од Џон Фајф со помош на Роберт Мортимер Гловер. Голем број на физички способни пациенти починале откако го вдишувале. Меѓутоа, во 1848 година, Џон Сноу развил инхалатор кој ја регулирал дозата и така успешно го намалувал бројот на смртни случаи.