A pirrolnitrina [3-cloro-4-(2-nitro-3-clorofenil)pirrole] é um composto antifúngico de origem natural, pertencente à classe dos fenilpirróis, sintetizado secundariamente por diversas espécies de bactérias Gram-negativas, com particular incidência no género Pseudomonas (como P. fluorescens e P. pyrrocinia) e Burkholderia. Descoberta originalmente na década de 1960 a partir de culturas de Pseudomonas pyrrocinia, esta molécula destaca-se pela sua estrutura química peculiar, que integra um anel pirrólico substituído por átomos de cloro e um grupo nitro, características que lhe conferem uma estabilidade biológica e uma eficácia seletiva contra uma vasta gama de fungos fitopatogénicos e dermatófitos. A sua biossíntese é um processo enzimático complexo que envolve o triptofano como precursor fundamental, sendo convertida através de uma via de quatro passos catalisados por enzimas específicas (PrnA, PrnB, PrnC e PrnD), que realizam a cloração, o rearranjo do anel e a oxidação do grupo amino.
No que concerne ao seu mecanismo de ação, a pirrolnitrina atua primariamente através da inibição da cadeia de transporte de eletrões na respiração mitocondrial e da interferência na síntese de ácidos nucleicos e proteínas nos fungos alvo. No entanto, uma das suas funções mais documentadas é a perturbação do sistema de transdução de sinais de glicerol, o que provoca uma pressão osmótica interna insuportável para a célula fúngica, levando à sua lise. Devido à sua fotolabilidade (degradação rápida quando exposta à luz solar), o uso direto da pirrolnitrina na agricultura comercial foi inicialmente limitado; contudo, a sua estrutura serviu de modelo farmacóforo para o desenvolvimento de fungicidas sintéticos de grande sucesso comercial, como o fludioxonil e o fenpiclonil, que apresentam maior fotoestabilidade e persistência ambiental, sendo amplamente utilizados no tratamento de sementes e no controlo de doenças pós-colheita.
Categoria:Antifúngicos Categoria:Fungicidas