Anfetaminil (também conhecido como N-cianobenzilanfetamina e AN-1; nome comercial: Aponeuron) é um fármaco estimulante derivado da anfetamina, desenvolvido na década de 1970 e utilizado no tratamento de obesidade, transtorno do déficit de atenção e hiperatividade (TDAH), e narcolepsia. Seu uso clínico foi amplamente descontinuado em razão de problemas relacionados ao abuso. É um pró-fármaco da anfetamina.
Estereoquímica O amfetaminil é uma molécula com dois centros estereogênicos. Assim, existem quatro estereoisômeros diferentes:
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(R)-2-[(R)-1-fenilpropan-2-il]amino]-2-fenilacetonitrila (número CAS: 478392-08-4) (S)-2-[(S)-1-fenilpropan-2-il]amino]-2-fenilacetonitrila (número CAS: 478392-12-0) (R)-2-[(S)-1-fenilpropan-2-il]amino]-2-fenilacetonitrila (número CAS: 478392-10-8) (S)-2-[(R)-1-fenilpropan-2-il]amino]-2-fenilacetonitrila (número CAS: 478392-14-2)
Síntese centro|class=skin-invert-image|miniaturadaimagem|405x405px| Síntese: A condensação entre a anfetamina (1) e o benzaldeído (2) leva à formação da base de Schiff benzalanfetamina [2980-02-1] (3). A adição nucleofílica do ânion cianeto à ligação C=N da imina (cf. reação de Strecker) produz o anfetaminil (4). Finalmente, a reação com ácido nitroso fornece o intermediário ( 5 ), que sofre ciclização eocorre o rearranjo para uma , formando o composto CID:88166659 (6). A é o análogo desfenilado desse composto.
Ver também Lista de anfetaminas substituídas
Categoria:Anfetaminas substituídas Categoria:Agentes de liberação de noradrenalina e dopamina Categoria:Nitrilas Categoria:Anorexígenos