Hemiacetais e hemiacetonas são compostos derivados respectivamente de aldeídos e cetonas. A palavra grega hèmi significa meio. Esses compostos são formados pela reação entre um álcool e um grupo carbonila.
Fórmula e formação
A fórmula geral de um hemiacetal é R1R2C(OH)OR, onde R1 ou R2 é geralmente hidrogênio e R (ligado ao oxigênio) é hidrogênio. Enquanto para a IUPAC em um hemiacetal, R1 ou R2 possam ou não ser um hidrogenio, na hemiacetona nenhum dos grupos R- é um H. Hemiacetonas são vistas como hemiacetais que não tem grupos R- sendo R- hidrogênio, ou seja, uma subclasse dos hemiacetais
Formação de hemiacetais
Hemiacetais e hemiacetonas cíclicas à esquerda lactol de uma ribose, um hemiacetal cíclico.à direita a lactol de uma fructose, uma hemiacetona cíclica.
Hemiacetais e hemiacetonas são em geral compostos instáveis. No entanto, em alguns casos hemiacetais e hemiacetonas cíclicas e estáveis chamadas lactol IUPAC Gold Book lactols, podem ser formados, especialmente quando aneis cíclicos de 5 ou 6 átomos de carbono são formáveis. Nesse caso um grupo OH intramolecular reage com o grupo carbonila. Glucose e outras aldoses existem como hemiacetais cíclicas enquanto que fructose e cetoses existem como hemiacetonas cíclicas.
Síntese Em síntese organica hemiacetais podem ser preparados de diferentes maneiras: adição nucleófila de um álcool a um grupo carbonila de um aldeído adição nucleófila de um álcool a cátion de hemiacetal de ressonância estabilizada hidrólise parcial de um acetal
Ver também Lactol Acetal Cetona
Categoria:Grupos funcionais