Amida de sódio, comumente chamada sodamida, é o composto químico com a fórmula química . Este sólido, o qual é perigosamente reativo com a água, é branco ou incolor quando puro, mas amostras comerciais são tipicamente cinzas devido a presença de pequenas quantidades de ferro metálico originário do processo de produção. Tais impurezas não afetam normalmente a utilidade do reagente. NaNH2 tem sido largamente empregado como base forte em síntese orgânica.

Preparação e estrutura Amida de sódio pode ser preparada pela reação de sódio com gás amônia,Bergstrom, F. W. (1955). "Sodium amide". Org. Synth. Coll. Vol. 3:778. mas é usualmente preparado pela reação em amônia líquida usando nitrato de ferro (III) como catalisador. A reação é mais rápida ao ponto de ebulição da amônia, -33 °C.Greenlee, K. W.; Henne, A. L. (1946). "Sodium Amide". Inorganic Syntheses 2:128–35. 2 + 2 2 +

NaNH2 é um material salino e como tal, cristaliza num infinito polímero.Zalkin, A.; Templeton, D. H. "The Crystal Structure Of Sodium Amide" Journal of Physical Chemistry 1956, Volume 60, pp 821 - 823. DOI: 10.1021/j150540a042 A geometria é tetraédrica.Wells, A.F. (1984) Structural Inorganic Chemistry, Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855370-6. Em amônia, NaNH2 forma soluções condutoras, consistente com a presença de ânions Na(NH3)6+ e NH2-.

Usos Amida de sódio é usada na produção industrial de indigo, hidrazina, e cianeto de sódio. É o reagente de troca para a secagem de amônia (líquida ou gasosa) e é também largamente usada como uma forte base em química orgânica, frequentemente em solução em amônia líquida. Um das principais vantagens para o uso da sodamida é que ela é uma excelente base e raramente serve como um nucleofílico. Ela é entretanto pouco solúvel e seu uso tem sido superado pelos reagentes relacionados tais como hidreto de sódio, Bis(trimetilsilil)amida de sódio (NaHMDS), e di-isopropilamida de lítio (LDA).

Preparação de alcinos Amida de sódio induz a perda de duas moléculas de brometo de hidrogênio de um dibromoalcano vicinal para dar uma ligação tripla carbono-carbono, como na preparação de fenilacetileno abaixo.Campbell, Kenneth N.; Campbell, Barbara K. (1950). "Phenylacetylene". Org. Synth. 30:72; Coll. Vol. 4:763.

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Cloreto de hidrogênio e/ou etanol podem também ser eliminados desta maneira,Jones, E. R. H.; Eglinton, Geoffrey; Whiting, M. C.; Shaw, B. L. (1954). "Ethoxyacetylene". Org. Synth. 34:46; Coll. Vol. 4:404. Bou, Anna; Pericàs, Miquel A.; Riera, Antoni; Serratosa, Fèlix (1987). "Dialkoxyacetylenes: di-tert-butoxyethyne, a valuable synthetic intermediate". Org. Synth. 65:68; Coll. Vol. 8:161. Magriotis, Plato A.; Brown, John T. (1995). "Phenylthioacetylene". Org. Synth. 72:252; Coll. Vol. 9:656. Ashworth, P. J.; Mansfield, G. H.; Whiting, M. C. (1955). "2-Butyn-1-ol". Org. Synth. 35:20; Coll. Vol. 4:128. como na preparação de 1-etoxi-but-1-ino.Newman, Melvin S.; Stalick, W. M. (1977). "1-Ethoxy-1-butyne". Org. Synth. 57:65; 6:564.

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Reações de ciclização Onde não há β-hidrogênio a ser eliminado, compostos cíclicos podem ser formados, como na preparação de metilenociclopropano abaixo.Salaun, J. R.; Champion, J.; Conia, J. M. (1977). "Cyclobutanone from methylenecyclopropane via oxaspiropentane". Org. Synth. 57:36; Coll. Vol. 6:320.

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Ciclopropenos,Nakamura, Masuharu; Wang, Xio Qun; Isaka, Masahiko; Yamago, Shigeru; Nakamura, Eiichi (2003). "Synthesis and (3+2)-cycloaddition of a 2,2-dialkoxy-1-methylenecyclopropane: 6,6-dimethyl-1-methylene-4,8-dioxaspiro(2.5)octane and cis-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-ylidene)hexahydro-1(2H)-pentalen-2-one". Org. Synth. 80:144. aziridinasBottini, Albert T.; Olsen, Robert E. (1964). "N-Ethylallenimine". Org. Synth. 44:53; Coll. Vol. 5:541. e ciclobutanosSkorcz, J. A.; Kaminski, F. E. (1968). "1-Cyanobenzocyclobutene". Org. Synth. 48:55; Coll. Vol. 5:263. podem ser formados de maneira similar.

Deprotonação de carbono e nitrogênio ácidos Carbonos ácidos os quais podem ser deprotonados por amida de sódio em amônia líquida incluem alquinos terminais,Saunders, J. H. (1949). "1-Ethynylcyclohexanol". Org. Synth. 29:47; Coll. Vol. 3:416. Peterson, P. E.; Dunham, M. (1977). "(Z)-4-Chloro-4-hexenyl trifluoroacetate". Org. Synth. 57:26; Coll. Vol. 6:273. Kauer, J. C.; Brown, M. (1962). "Tetrolic acid". Org. Synth. 42:97; Coll. Vol. 5:1043. metil cetonas,Coffman, Donald D. (1940). "Dimethylethynylcarbinol". Org. Synth. 20:40; Coll. Vol. 3:320. Hauser, C. R.; Adams, J. T.; Levine, R. (1948). "Diisovalerylmethane". Org. Synth. 28:44; Coll. Vol. 3:291. ciclohexanona,Vanderwerf, Calvin A.; Lemmerman, Leo V. (1948). "2-Allylcyclohexanone". Org. Synth. 28:8; Coll. Vol. 3:44. ácido fenilacético e seus derivadosHauser, Charles R.; Dunnavant, W. R. (1960). "α,β-Diphenylpropionic acid". Org. Synth. 40:38; Coll. Vol. 5:526. Kaiser, Edwin M.; Kenyon, William G.; Hauser, Charles R. (1967). "Ethyl 2,4-diphenylbutanoate". Org. Synth. 47:72; Coll. Vol. 5:559. Wawzonek, Stanley; Smolin, Edwin M. (1951). "α,β-Diphenylcinnamonitrile". Org. Synth. 31:52; Coll. Vol. 4:387. e difenilmetano.Murphy, William S.; Hamrick, Phillip J.; Hauser, Charles R. (1968). "1,1-Diphenylpentane". Org. Synth. 48:80; Coll. Vol. 5:523. Acetilacetona perde dois prótons para formar um diânion.Hampton, K. Gerald; Harris, Thomas M.; Hauser, Charles R. (1971). "Phenylation of diphenyliodonium chloride: 1-phenyl-2,4-pentanedione". Org. Synth. 51:128; Coll. Vol. 6:928. Hampton, K. Gerald; Harris, Thomas M.; Hauser, Charles R. (1967).

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Amida de sódio irá deprotonar indolPotts, K. T.; Saxton, J. E. (1960). "1-Methylindole". Org. Synth. 40:68; Coll. Vol. 5:769. e piperidina.Bunnett, J. F.; Brotherton, T. K.; Williamson, S. M. (1960). "N-β-Naphthylpiperidine". Org. Synth. 40:74; Coll. Vol. 5:816.

Outras reações Rearranjo com ortodeprotonaçãoBrazen, W. R.; Hauser, C. R. (1954). "2-Methylbenzyldimethylamine". Org. Synth. 34:61; Coll. Vol. 4:585. Síntese de oxirano (por reação de carbeno?)Allen, C. F. H.; VanAllen, J. (1944). "Phenylmethylglycidic ester". Org. Synth. 24:82; Coll. Vol. 3:727. Síntese do indolAllen, C. F. H.; VanAllen, James (1942). "2-Methylindole". Org. Synth. 22:94; Coll. Vol. 3:597. Reação de Chichibabin

Segurança Amida de sódio reage violentamente com água produzindo amônia e hidróxido de sódio, e irá queimar ao ar resultando em óxidos de sódio e nitrogênio: + +

2 + 4 + 2 + 2

Na presença de limitadas quantidades de ar e umidade, tal como em embalagens pouco herméticas, misturas explosivas de produtos de oxidação podem se formar. Isto é acompanhado de amarelamento ou acastanhamento do sólido. Assim, amida de sódio deve sempre ser embalada em recipientes rigorosamente fechados, se possível sob atmosfera de nitrogênio.

Amostras de amida de sódio as quais estejam amarelas ou castanhas devem ser destruídas imediatamente: um método é a cuidadosa adição de etanol a uma suspensão de amida de sódio em um solvente hidrocarboneto.

Amida de sódio é corrosiva à pele, olhos e membranas mucosas. Cuidados devem ser tomados evitando a dispersão de poeira desta substância quando de sua manipulação.

Ver também Amida de lítio Bis(trimetilsilil)amida de sódio

Ligações externas Sodium amide reactions (from Organic Syntheses)

Categoria:Compostos de sódio Categoria:Compostos de azoto Categoria:Compostos de hidrogénio