Álcool benzílico é um composto orgânico com a fórmula C6H5CH2OH. O grupo benzila é comumente abreviado "Bn", então temos BnOH, para o álcool benzílico. O álcool benzílico é um líquido incolor com um medianamente agradável odor aromático.

Ocorrência e preparação

É um constituinte natural de uma variedade de óleos essenciais incluindo jasmim, jacinto, e ylang-ylang.Merck Index, 11th Edition, 1138. Álcool benzílico é também um solvente usual devido a sua polaridade, baixa toxicidade, e baixa pressão de vapor.

Álcool benzílico é parcialmente solúvel em água (4 g/100 ml) e completamente solúvel em álcoois e éter dietílico. É preparado pela hidrólise de cloreto de benzila usando hidróxido de sódio:

C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl

Ele também pode ser preparado via a reação de Grignard por reagir brometo de fenilmagnésio (C6H5MgBr) com formaldeído, seguido por acidificação. Como muitos álcoois, reage com ácidos carboxílicos para formar ésteres.

Aplicações Álcool benzílico é usado como um solvente geral para tintas, lacas e revestimentos a base de resinas epóxi. É também um precursor para uma variedade de ésteres, usados em sabões, perfumes, e flavorizantes, assim como na síntese de fármacos. Exibe propriedades bacteriostáticas e antipruriginosas. É usado também em fotografia.

Usos ilustrativos em síntese orgânica Em síntese orgânica, ésteres benzílicos são grupos protetores populares porque eles podem ser removidos por suave hidrogenólise.

BnOH reage com acrilonitrila resultando em N-benzilacrilamida. Isto é um exemplo de uma reação de Ritter:

C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2

Usos em nanotecnologia Álcool benzílico tem sido usado como um solvente dielétrico para a reconfiguração dieletroforética de nanofios.

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Benzilico, alcool Alcool benzilico Categoria:Anestésicos locais Categoria:Aditivos de número E