thumb|250px|Torre do castelo de Coria
thumb|250px|Escavação na Gruta de Santa Ana, nos arredores de Cáceres A Estremadura é uma das comunidades autónomas da Espanha. A sua área é de e faz fronteira a norte com Castela e Leão, a leste com Castela-La Mancha, a sudeste e sul com a Andaluzia e oeste com Portugal (distritos de Castelo Branco, Portalegre, Évora e parte do de Beja).
A região partilha muita da sua história com Portugal, nomeadamente pelo seu território fazer parte da Província romana da Lusitânia, cuja capital era Emerita Augusta, a actual Mérida, e pelo taifa de Badajoz, um reinado muçulmano que controlou grande parte do centro do que é actualmente Portugal no e princípio do XII.
Pré-história Paleolítico inferior As provas de presença humana mais antiga do atual território da Estremadura datam do Paleolítico Inferior. Nas estações arqueológicas — em sua maioria superficiais — foram achadas ferramentas toscas de quartzito e, em menor escala, de granito, mas não foram encontrados restos de cadáveres humanos.
A técnica usada para fabricar as ferramentas consistia em golpear a pedra com um percutor de rocha ou chifre até conseguir , , , machados, , etc. Os restos mais antigos correspondem à fase média do período Acheulense, aproximadamente há 700 000 anos.
As estações arqueológicas mais antigas encontram-se perto de lugares onde há pedra adequada para talhar e fabricar tanto os utensílios como as ferramentas. Além disso, encontram-se junto aos maiores rios ou seus afluentes. As áreas de maior concentração de achados do Acheulense são: arredores de Mérida (rio Guadiana), rio Zújar, barragem de Valdecañas, rio Alagón, Jerte e El Sartalejo. Os instrumentos mais destacados desta época são o biface, o e o .
Paleolítico médio Recolheram-se muito poucos restos nesta região, todos do período Musteriense. A técnica utilizada para o fabrico dos utensílios envolvia o cálculo prévio do tamanho da peça antes de extrair da pedra original um fragmento adequado para a produzir o utensílio pretendido.
Os utensílios mais característicos eram as , e , todos eles menos pesados, menos toscos e tecnologicamente mais avançados que os do Paleolítico Inferior.
Os lugares onde se encontram vestígios do Musteriense têm as mesmas características dos do Acheulense, isto é, estão junto de rios. No entanto, também se encontraram vestígios em zonas baixas e médias de serras em Badajoz, o que evidencia um maior controlo territorial, uma maior capaciade de habitar outros lugares e neles conseguir alimento (caça) e trabalho. thumb|esquerda|250px|Entrada atual da Gruta de Maltravieso, nos arredores Cáceres
Paleolítico superior Durante esta era aparece o Homo sapiens sapiens — a espécie humana atual.
Datam deste período as gravações e pinturas da Cueva (gruta) de Maltravieso, nos arredores de Cáceres, e das das Minas de Castañar de Ibor, santuários de arte de estilo Magdaleniano.
Na gruta de Maltravieso encontraram-se gravações de um veado, vários triângulos e outras figuras geométricas, além de mais de 30 mãos pintadas em negativo, a maioria delas sem dedo mínimo. Não foram encontrados vestígios que sugiram que fosse habitada nessa época, embora isso tenha acontecido em épocas posteriores, pelo que se pode concluir que era um lugar sagrado e não de habitação.
Neolítico thumb|upright=0.6|Ídolo da Estremadura, no Museu Arqueológico de Espanha
Ainda que sejam muito poucos os dados que se conhecem sobre o Epipaleolítico no que é hoje a Estremadura, o Neolítico trouxe algumas modificações na subsistência das comunidades humanas que habitavam a região. As mais importantes foram a introdução da pecuária e da agricultura, que se juntam às atividades de caça e recolecção. No que se refere a tecnologias, a introdução mais mais importante foi a da cerâmica, que permitirá o armazenamento dos excedentes agrícolas.
Os estudos mais recentes consideram que o Neolítico na Estremadura começou na transição do 6º para 5º milênio a.C, o que invalida o conceito de Neolítico Tardio que alguns autores empregaram no passado, que acreditavam que a aparição da agricultura teria sido muito mais tardia na região.
As estações arqueológicas mais representativas do Neolítico Antigo são a gruta da Charneca em Oliva de Mérida, o Cerro da Horca em Plasenzuela, a gruta de Boquique em Plasencia, a gruta de El Conejar em Cáceres e Los Barruecos em Malpartida de Cáceres.
Neste último local foram encontradas as evidências de agricultura mais antigas da região, as quais foram datadas do final do 6º milénio a.C. Os indícios de domesticação animal são fracos, mas pode supor-se que a domesticação animal é contemporânea da introdução da agricultura. Nestas estações arqueológicas foram encontradas cerâmicas decoradas, sobretudo da variedade conhecida como de Boquique (o nome provém da gruta de Boquique, perto de Plasencia, onde foram pela primeira vez documentados artefactos desse tipo).
A partir do Neolítico Médio, no início do 5º milénio a.C., dá-se a proliferação do megalitismo na região. Existem poucos povoados conhecidos desta época, à parte de alguns dados da estação arqueológica de Los Barruecos. O fenómeno megalítico é bem conhecido, pois existem grandes concentrações de dólmens em diversas comarcas da região. Conjuntos deste tipo de sepulcros megalíticos podem encontrar-se em Valência de Alcântara, Cedillo, Santiago de Alcántara e Barcarrota, para não citar exemplares isolados de grande interesse como o grande dólmen de Lácara, junto à cidade de Montijo. Este fenómeno perdura longamente no tempo, persistindo até ao início da Idade do Bronze. Os enterramentos deste período caracterizam-se normalmente por micrólitos de sílex, cerâmicas lisas e alguns ídolos-placa. thumb|esquerda|Dólmen de Lácara, ao norte do cidade de Mérida
O Neolítico Final é melhor conhecido nas margens do rio Guadiana, nas estações arqueológicas de Araya ou El Lobo, entre outras, além da dos Caños de Zafra, descoberta mais recentemente. Desenvolve-se a partir de 3 500 a.C. e estabelecerá as bases para a aparição do Calcolítico, a partir do 3º milénio a.C. Estes povoados têm uma verdadeira vocação agrícola e pecuária e encontram-se normalmente em colinas de encostas suaves próximas de rios e de terras férteis. As cerâmicas caracterizam-se por ser praticamente lisas, com decorações escassas e formas simples, sendo a mais indicativa a " carenada", que aparece correntemente nas estações arqueológicas de todo o Sudoeste peninsular, demonstrando a integração da Estremadura numa dinâmica cultural comum caracterizada pelo incremento demográfico, cada vez mais claro, da agricultura e a pecuária.
Calcolítico Durante o Calcolítico ou Idade de Cobre, as comunidades humanas pré-históricas realizam avanços na exploração agropecuária do meio e desenvolve-se a metalurgia com o início da transformação do cobre no 3º milénio a.C. em Castillejo, Fuente de Cantos. Verifica-se um aumento da complexidade social tanto estrutural como ideologicamente: há desigualdade de tarefas e de bens.
thumb|150px|Jarro de bronze do encontrado em Don Benito
Estremadura pré-romana Entre os povos pré-romanos mais importantes que habitaram a Estremadura neste período encontram-se os Vetões, que habitaram as actuais províncias de Cáceres (norte), Salamanca, Ávila e parte da de Toledo, os Lusitanos (os mais arquetípicos da Estremadura), que se estendiam por quase toda a actual Estremadura e centro de Portugal, povos que se dedicavam à pastorícia, à pilhagem e à guerra. De entre os Lusitanos ficou célebre o líder Viriato e a sua resistência férrea frente aos romanos. Mais ao sul, próximos do rio Guadalquivir encontravam-se os Célticos, os quais eram principalmente urbanos e ofereceram pouca resistência às tropas romanas, pelo que não foram foram obstáculo para o avanço destas.
Estremadura romana As terras da confederação lusitana sofreram uma Romanização completa e profunda. O grau de romanização alcançado e a extensão da província da Hispânia Ulterior aconselhavam um governo separado, constituindo-se a Lusitânia em província no tempo de Augusto, em 27 a.C. A província da Lusitânia incluía grande parte da Estremadura, e o centro e sul de Portugal. Construíram-se numerosas vias de comunicação (estradas romanas) e grandes urbes, destacando de entre estas a captital da província, Emerita Augusta (a Mérida actual), fundada em 25 a. C., cidade muito significativa no Império Romano. Um aspecto importantíssimo foi a adopção do latim, a língua do Império, base de todas as futuras línguas peninsulares. thumb|250px|esquerda|Conjunto romano de Caparra
Vespasiano contribui para a romanização ao conceder o direito de cidadania romana a todos os habitantes da Península Ibérica, facilitando desta forma a ascensão de locais a cargos públicos.
A capital da Lusitânia converteu-se rapidamente numa cidade rica e brilhante, que nada tinha a invejar às outras duas capitais provinciais hispânicas, Tarraco (a Tarragona actual) e Corduba (a Córdova actual). Tinha uma ampla e cuidada rede de comunicações que a cruzavam para ligá-la com as restantes capitais de província e com outras cidades. A Via da Prata ligava as Astúrias a Emerita Augusta e a Itálica (perto de Sevilha), outras rotas conduziam a Corduba, outra a Conímbriga (perto de Condeixa-a-Velha e de Coimbra) e a Olisipo (a Lisboa actual). Esta última atravessava o rio Tejo na famosa Ponte de Alcântara. Mérida canalizou o comércio e a vida da província para Roma, Norte de África e Grécia. O alto grau de bem-estar alcançado pela cidade é bem demonstrado pelo seu circo, capaz de acolher a 30 000 espectadores. Estima-se que a população tenha chegado a ultrapassar os habitantes na época romana. Foi a 9ª cidade mais importante do Império Romano, ultrapassando até Atenas. thumb|285px|Teatro Romano, Mérida
No começaram os problemas, quando bandos de bárbaros germânicos saquearam a província à sua passagem. Isso originou a fortificação das cidades. Datam deste tempo as muralhas de Mérida, Cória e Norba Cesarina (a Cáceres actual). O perigo temido chegaria no , deixando a província abandonada e em ruínas. A cidade de Castra Cecilia, perto de Cáceres extinguiu-se; outras, como Augustóbriga (posteriormente conhecida como Talavera la Vieja), Caparra e Julipa, caíram no esquecimento, apesar de ficarem em pé formidáveis monumentos.
A Lusitânia foi invadida primeiro pelos Alanos e depois pelos Suevos, a que se seguiram os Visigodos.
Idade Média 250px|thumb|esquerda|Concatedral de Cáceres, parte do terceiro conjunto medieval melhor conservado de Europa Após a turbulência das invasões bárbaras que precipitaram a queda do Império Romano, no a generalidade da Península Ibérica foi assolada por Alanos, Vândalos, e Suevos. Enquanto que o domínio dos primeiros foi efémero, o Reino Suevo dominou o que é actualmente o norte e centro de Portugal, Galiza, Leão e Estremadura até meados, senão final, do .
O território da Estremadura fez parte do Reino Visigótico, o qual conquistou completamente o Reino Suevo em 585.
Após as primeiras conquistas muçulmanas de 711, Mérida viria a cair após mais de um ano de cerco a 30 de Junho de 713 às mãos do general iemenita Muça ibne Noçáir, ao serviço dos Omíadas de Damasco.
O que é actualmente a Estremadura, juntamente com a maior parte do que era outrora a Lusitânia romana a oeste de Toledo passa a fazer parte da Taifa de Badajoz, aquando da fundação deste reino muçulmano no decurso da fragmentação do Califado de Córdova no início do . A Taifa de Badajoz seria uma uma das mais extensas e poderosas da península e muitos autores consideram este período o último do ciclo lusitano. Nos séculos XI, XII e XIII tiveram lugar uma sucessão de intrigas, lutas e pactos entre os reinos muçulmanos vizinhos (Sevilha, Toledo e Córdova) e cristãos. 250px|direita|thumb|Muralhas medievais de Plasencia