thumb|250px|William Berczy: Retrato de Thayendanegea (Joseph Brant), 1802-1812. Galeria Nacional do Canadá
À parte a pintura tradicional produzida pelos povos indígenas canadenses, a pintura do Canadá se alinhou de modo geral na grande tradição artística européia. Iniciando um florescimento significativo em meados do século XVII, ganhou impulso no século XIX e até meados do século XX foi influenciada principalmente pela pintura francesa e inglesa, para depois entrar na órbita da pintura dos Estados Unidos. Não obstante sua dependência de fontes estrangeiras, a pintura canadense soube desenvolver-se em muitos momentos com características peculiares originais e deixou uma série de obras-primas ao longo de sua rica história.
Primórdios: Colonização francesa (1665-1759) thumb|150px|left|Irmão Luc: São Boaventura, 1550-1560. Galeria Nacional do Canadá 150px|left|thumb|Pierre le Ber: O verdadeiro retrato de Marguerite Bourgeoys, 1700 left|150px|thumb|Thomas Davies: Vista da parte inferior das cataratas de Santa Ana perto de Quebec, 1790
As primeiras referências visuais sobre o Canadá apareceram como ilustrações e vinhetas nos mapas europeus do século XVI que tentavam traçar os limites do continente recém-descoberto. Jamais tendo visto a região por si próprios, os cartógrafos se baseavam em informações dos exploradores, com o que muitos erros de observação foram registrados como fatos e fatos muitas vezes eram representados imprecisamente ou transformados pela fantasia do pintor. O mapa de Hochelaga (1550-1559) executado possivelmente por Giacomo de Gastaldi, por exemplo, ilustrava uma aldeia Iroquesa com o aspecto de uma cidade renascentista, mas outros, como o de Nicolas Vallard (1547), traziam alguma informação visual mais exata.Gagnon, François-Marc. Painting: Beginnings. In The Canadian Encyclopedia
Em meados do século XVII já havia uma colônia francesa relativamente próspera em Nova França, com o centro em Quebec. Ali a Igreja Católica importava pinturas e gravuras da França principalmente com o objetivo de catequização dos indígenas. Alguns missionários, como o abade Hughes Pommier, possivelmente o primeiro pintor ativo no Canadá, e mais Jean Pierron, Claude Chauchetière, e sobretudo Claude François, chamado de Irmão Luc, um pintor de talento superlativo, produziram uma certa quantidade de obras, em sua maioria perdidas, alinhadas aos princípios estéticos do Renascimento tardio, em composições profanas formalistas cheias de referências clássicas ou em obras sacras de feitio similar.Harper, Russell. Painting in Canada: A History. Toronto: University of Toronto Press, 1981. 2ª ed. pp. 4-5
Nesta primeira fase de evolução a pintura canadense ainda era em sua maioria ou didático-religiosa ou oficial, destinada a igrejas, conventos ou edifícios públicos, com seus temas apropriados, e raros colonos podiam se dar ao luxo de possuir alguma em suas casas. Valia ainda mais a pena economicamente importar obras prontas do que estimular talentos locais, assim pintores profissionais eram muito raros, prevalecendo os amadores como Michel Dessailliant e Jean Berger.Gagnon
Perto do fim do século a sociedade da Nova França já crescera o bastante para sustentar o funcionamento de duas escolas de ensino artístico, que permaneceram em atividade até a conquista britânica, mas a região se isolava cada vez mais da Europa, criando um ambiente cultural com características peculiares, que deixou de acompanhar a evolução artística barroca que já acontecia do outro lado do Atlântico.Harper, 1981. pp. 19-20.
Um dos costumes costume desse tempo era a pintura de ex-votos que, ao contrário da pintura culta oficial e religiosa, não era praticada por profissionais e descrevia muito da vida cotidiana dos colonos em suas cenas de agradecimento por graças divinas ou comemorando eventos civis importantes. Outra tradição que se cultivou foi a de retratos póstumos, como os deixados por Pierre le Ber, um dos mais importantes pintores canadenses do período. Sua imagem de Santa Marguerite Bourgeoys é tida como a mais representativa pintura canadense do período de governo francês.Cloutier, Nicole. Votive Painting. In The Canadian EncyclopediaReid, Dennis. A Concise History of Canadian Painting Toronto: Oxford University Press, 1988. 2ª ed. p. 11 Por outro lado, as regiões de colonização britânica como Nova Scotia e Newfoundland tinham uma cultura protestante austera e rigorosa, que não incentivava o cultivo das artes, mas o retrato da região pôde ser preservado pelo trabalho de alguns pintores itinerantes, como Gerard Edema.Harper, 1981. pp. 27-28.
Conquista britânica (1759-1867) Os pintores do exército inglês
Na esteira da invasão britânica em Nova França apareceram na área alguns pintores, todos membros do exército inglês, que tinham um outro conceito de pintura. Em vez da fantasia que caracterizava a arte de Nova França, eles traziam uma visão bastante objetiva da representação da paisagem, e por isso passaram a ser conhecidos como os Pintores Topográficos. Eram educados na Royal Military Academy of Woolwich para realizarem mapas estratégicos da região com a maior precisão possível, mas em seus períodos de folga a retrataram de maneira mais livre, "artística" por assim dizer, deixando uma quantidade de charmosas vistas dos cenários que exploravam. Em alguns como Thomas Davies, contudo, o estilo trai sua formação primariamente técnica, pela grande atenção dada aos detalhes e pela certa dureza e ingenuidade na construção das formas, mas outros como George Heriot possuíam um talento refinado. Foi uma geração influenciada pelo Iluminismo que trabalhava sob os preceitos estéticos do Rococó, mas já se percebiam nítidos traços Românticos em seu entusiasmo pelos cenários grandiosos das planícies e montanhas canadenses e pelo exotismo dos costumes indígenas. Davies e Heriot eram decididamente idealistas, e em suas pinturas a natureza se assemelha a um grande parque à inglesa, os indígenas e colonos são tipos exóticos e pitorescos, e os administradores coloniais sempre gentis e bem trajados.
Um dos mais talentosos desse grupo foi Paul Sandby, que conquistou fama com suas passagens ornamentais em que combinava uma descrição exata do cenário com uma técnica flexível e poética. Também merecem uma citação as cenas navais de Richard Short mostrando Quebec depois do sítio, e James Pattison Cockburn, com sua grande série de aquarelas sobre a região de Quebec. Outros como John Webber, contudo, tinham concepções menos idealistas. Seja como for, esses pintores auxiliaram imenso na divulgação na Europa da paisagem e da vida canadenses, uma vez que suas pinturas e aquarelas geralmente acabavam lá sendo reproduzidas em gravuras.Doyon, Pierre-Simon. Topographic Painters. In The Canadian Encyclopedia
Estabilidade thumb|William Berczy: Retrato da família Woolsey, 1809
Perto do fim do século XVIII, transcorrida a agitada fase da transição para o governo britânico, seguiu-se um período de prosperidade e expansão, e desejou-se então emular no Canadá a cultura européia. Fundam-se diversas sociedades e clubes onde a arte tinha um lugar privilegiado, os teatros se multiplicam e uma classe média enriquecida assume o lugar da Igreja como os principais mecenas, encomendando muitos retratos. O estilo dominante dessa fase é uma mistura indistinta de influências neoclássicas e românticas. O crescimento da demanda permitiu que alguns pintores vivessem razoavelmente bem apenas de seu ofício, como Louis Dulongpré, a quem se credita a criação de pelo menos 3 mil retratos entre 1785 e 1815. Outros foram estudar na Europa, como François Beaucourt, voltando ao Canadá com um estilo refinado e seguro. Também dessa geração foram Robert Field, bom retratista, dono de um estilo de grande elegância onde predominavam traços neoclássicos, e William Berczy, que pintou o Retrato da Família Woolsey, considerado uma das obras-primas da pintura canadense e um dos primeiros momentos em que aparecia uma arte com características tipicamente locais.
Uma importante consequência da Revolução Francesa foi o envio do abade Louis-Joseph Desjardins para o Canadá entre 1816 e 1817 de uma grande coleção de pinturas, que foram em parte destinadas à decoração de igrejas e uma porção foi adquirida por Joseph Légaré, constituindo o acervo da primeira galeria de arte aberta ao público no país. Mesmo que em sua maioria não fossem obras-primas, elas contribuíram para alagar o espectro temático da pintura canadense da época. O trabalho pessoal do próprio Légaré foi influenciado por essas obras, fazendo com que ele desenvolvesse uma maior liberdade técnica e iniciasse uma escola de grande sucesso que incluiu os retratistas Antoine Plamondon e Théophile Hamel.Reid. p. 31.
Em contraste com a cultura profana que se desenvolvia nas cidades, o interior continuava preso às tradições, permanecendo a igreja como o centro aglutinador da vida rural e continuando vivo o apego à monarquia francesa. Nesse contexto provinciano floresceu uma pintura de caráter popular, folclórico, que teve um grande representante em Jean-Antoine Aide-Créquy.
Por volta de 1840 o Romantismo já ultrapassara o Neoclassicismo como a estética dominante, e aspectos típicos da paisagem, do povo e dos indígenas canadenses se tornam temas cada vez mais cultivados. Um dos mais prolíficos e bem sucedidos pintores desse período foi Cornelius Krieghoff, que dedicou-se a cenas de gênero e à paisagem, William Nichol Cresswell, trabalhando paisagens e marinhas, e Paul Kane, que retratou os indígenas de áreas ainda remotas. Frederick Verner também pintou o ambiente selvagem, com muitos retratos de bisões.Harper, Russel. Painting: 19th and Early 20th Century. In The Canadian Encyclopedia
Período Pós-Confederação (1867–1914) Até então a pintura canadense se caracterizara principalmente por seu caráter documental, registrando a expansão das fronteiras, a paisagem e a sociedade colonial, com um crescente sentimento de otimismo. O fim do século, porém, é marcado pela expansão das indústrias, o avanço para o oeste e o norte, a Rebelião de Red River e a tensão com os Estados Unidos por disputas de fronteira. Entretanto, com o aparecimento da fotografia, a documentação dessas mudanças na sociedade foi deixada aos fotógrafos, sendo largamente ignoradas pelos pintores, que preferiram continuar num paisagismo idealizado e romântico, mas já recebendo uma influência do Realismo poético da Escola de Barbizon. Mesmo assim houve importante intercâmbio entre fotógrafos e pintores, e muitas vezes estes se valiam de fotos como auxiliares no processo de elaboração de suas pinturas.History of Canada. Wikipedia, The Free EncyclopediaHarper, in The Canadian EncyclopediaReid. p. 47