"My Funny Valentine" é uma canção do show tune de amadurecimento de Richard Rodgers e Lorenz Hart de 1937, Babes in Arms, na qual foi apresentada pela estrela adolescente Mitzi Green. A música tornou-se um popular standard de jazz, aparecendo em mais de 1300 álbuns e interpretados por mais de 600 artistas. Um deles foi Chet Baker, que se tornou sua Canção-assinatura. Em 2015, a versão de 1953 do quarteto de Gerry Mulligan (com Chet Baker) foi incluída no Registro Nacional de Gravações da Biblioteca do Congresso por sua "significância cultural, artística e/ou histórica para a sociedade americana e o legado sonoro da nação". Posteriormente, Mulligan a regravou com sua Concert Jazz Band em 1960.
História Babes in Arms estreou no Teatro Shubert na Broadway, em Nova Iorque, em 14 de abril de 1937, permanecendo em cartaz por 289 apresentações. Na montagem original, uma personagem chamada Billie Smith (interpretada por Mitzi Green) canta a canção para Valentine “Val” LaMar (interpretado por Ray Heatherton).Playbill da apresentação teatral de Babes in Arms, 1937. O nome da personagem foi alterado para corresponder à letra da canção.Rodgers, Richard (1975), Musical Stages: an autobiography. Nova Iorque: Random House, p. 181.
Na canção, Billie descreve as características de Valentine em termos pouco lisonjeiros e depreciativos (em certo momento, Billie afirma que a aparência de Valentine é “risível”, em conformidade com o título), mas afirma, ao final, que ele a faz sorrir e que ela não deseja que ele mude. A descrição de Valentine era consistente com as próprias inseguranças de Lorenz Hart e sua crença de que era baixo e feio demais para ser amado. As letras são suficientemente neutras quanto ao gênero, permitindo que a canção seja cantada sobre uma pessoa de qualquer gênero, e grande parte das versões cover foi gravada por homens descrevendo uma mulher hipotética.
Versões nas paradas e covers A canção entrou nas paradas pela primeira vez em 1945, interpretada por Hal McIntyre com vocais de Ruth Gaylor. Permaneceu por apenas uma semana, atingindo a 16ª posição. Conforme citado em My Funny Valentine (1937), compilado por jazzstandards.com. Frank Sinatra gravou uma versão de sucesso em 1955.
Além da gravação de Chet Baker em 1954, a canção também recebeu versões de Kenny Rogers, Elvis Costello, Miles Davis, Ella Fitzgerald, Steve Goodman, Rickie Lee Jones, Julie London, Harpo Marx, Gerry Mulligan, Josipa Lisac, Tom Barman e Guy Van Nueten, e Barbra Streisand, entre outros.
Na cultura popular As versões da canção interpretadas por Chet Baker e Julie London foram creditadas no filme Sharky's Machine (1981), estrelado e dirigido por Burt Reynolds. Doc Severinsen produziu a trilha sonora do filme, juntamente com Al Capps e Bob Florence. Enquanto na trilha sonora do longa-metragem Waiting to Exhale (1996) a cantora Chaka Khan faz um cover inclinado para o Soul jazz de "My Funny Valentine". No Brasil, a versão feita pela banda Nouvelle Cuisine está incluída na banda sonora da telenovela Kananga do Japão (1989) sendo a música-tema da personagem Letícia (Tônia Carrero).
Um episódio do anime Cowboy Bebop, intitulado “My Funny Valentine”, recebeu esse nome em referência à canção e apresenta uma trama centrada na personagem Faye Valentine. No popular mangá Steel Ball Run, o principal antagonista, Funny Valentine, recebeu esse nome em homenagem à música.
"My Funny Valentine" inspirou o designer italiano Ettore Sottsass na escolha do nome da icônica máquina de escrever Olivetti Valentine, lançada no fim da década de 1960. Na série da Netflix The Good Cop (2018), a suposta misoginia da canção fazem parte da trama do episódio 6, “Did the TV Star Do It?”, servindo também como piada final do capítulo.
Salman Rushdie, autor de The Satanic Verses, recebia todos os anos, desde 1990, uma carta do governo do Irã em 14 de fevereiro. Segundo o próprio Rushdie, a mensagem tinha o objetivo de lembrá-lo da fatwa (decisão legal islâmica) emitida em 14 de fevereiro de 1989 pelo clérigo e então líder do Irã, Ruhollah Khomeini, conclamando seu assassinato por conta do conteúdo de The Satanic Verses, que Khomeini considerava insultuoso ao Islã. Em 1999, Rushdie já não temia a ameaça anual e, em um artigo publicado em The New Yorker, referiu-se ironicamente à carta como “My Unfunny Valentine” (título também do artigo), em referência à canção e ao fato de que 14 de fevereiro é o Dia dos Namorados nos países anglófonos, comparando a carta a “uma espécie de cartão de Dia dos Namorados”.
Em 2022, um gênero e espécie de aranha receberam o nome Funny valentine.
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