Anisol, ou metoxibenzeno é o composto orgânico, um éter, de fórmula Ph-O-CH3 (em que Ph- é o radical fenil), ou CH3OC6H5. É um líquido incolor com um odor agradável reminiscente de semente de anis, e de fato muitos de seus derivados são encontrados em fragrâncias naturais e artificiais. Apresenta um sabor adocicado. O composto é principalmente produzido artificialmente e é um precursor em síntese orgânica para outros compostos sintéticos.Gerhartz, W. (exec ed.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA19 355Budavari, S. (ed.). The Merck Index - Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Rahway, NJ: Merck and Co., Inc., 1989., p. 106Furia, T.E. (ed.). CRC Handbook of Food Additives. 2nd ed. Volume 2. Boca Raton, Florida: CRC Press, Inc., 1980., p. 258
Reatividade
Anisol sofre reação de substituição eletrofílica aromática mais rapidamente do que o benzeno, que por sua vez reage mais rapidamente do que o nitrobenzeno. O grupo metóxi é um grupo direcionador orto/para, o que significa que a substituição eletrofílica preferencialmente ocorre nestes três locais. A nucleofilicidade reforçada do anisol vs benzeno reflete a influência do grupo metóxi, o qual torna o anel mais rico em elétrons.
Ilustrativo de sua nucleofilicidade, anisol reage com anidrido acético resultando 4-metoxiacetofenona:
CH3OC6H5 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3CO2H
Categoria:Compostos aromáticos Categoria:Éteres Categoria:Compostos de fenil