Benzofurano é o composto heterocíclico consistindo de anéis de benzeno e furano. Este sólido incolor é um componente do alcatrão da hulha. Benzofurano é o "parente" de muitos compostos relacionados com estruturas mais complexas. Por exemplo, psoraleno é um derivado de benzofurano que ocorrre em diversas plantas.
Produção
Benzofurano é extraido do alcatrão da hulha. É também obtido por dehidrogenação de 2-etilfenol.Gerd Collin, Hartmut Höke "Benzofurans" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim.
Métodos laboratoriais
Benzofurano pode ser preparado por alquilação O de salicilaldeído com ácido cloroacético seguida por desidratação do éter resultante.Albert W. Burgstahler and Leonard R. Worden; “Coumarone”; Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.251 (1973). Em outro método chamado "rearranjo de Perkin"W. H. Perkin, J. Chem. Soc., 1870, 23, 368; 1871, 24, 37.Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 32.1 The Perkin rearrangement Keith Bowden and Sinan Battah J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1603 - 1606, uma cumarina é reagida com um hidróxido:
Perkin rearrangement
Segurança
A LD50 em ratos é 500 mg/kg.
Compostos relacionados
Furano, um análogo sem o anel benzênico fundido. Indol, um análogo com um nitrogênio no lugar do átomo de oxigênio. Isobenzofurano, o isômero com oxigênio na posição adjacente. Aurono
Categoria:Compostos heterocíclicos Categoria:Anéis aromáticos simples