A participação das Ilhas Cayman nos Jogos Pan-Americanos se deu a partir da oitava edição do evento, realizada em 1979, em San Juan, Porto Rico. Apesar de ser um território britânico ultramarino, as Ilhas Cayman competem no evento de maneira independente.
Quadro de medalhas AnoSedeTotal 1979 San Juan 0 0 0 0 1983 Caracas 0 0 0 0 1987 Indianápolis 0 0 0 0 1991 Havana 0 0 0 0 1995 Mar del Plata 0 0 0 0 1999 Winnipeg 0 1 0 1 2003 Santo Domingo 0 1 0 1 2007 Rio de Janeiro 0 1 0 1 2011 Guadalajara 1 1 1 3 Total 1 4 1 6