3-Metil-2-buteno-1-tiol (abreviado como MBT) é um composto orgânico, um terpenóide contendo enxofre. É um tiol altamente ativo com odor sulfuroso intenso. Devido a esta propriedade e da sua relação com o 3-metilbutanotiol, relacionado às glândulas odoríferas anais dos cangambás é conhecido em inglês como um tiol skunk (tiol cangambá).
Este composto é formado quando cerveja é exposta à luz. Isto leva à decomposição de iso-alfa ácidos contidos na cerveja.David Komarek , Klaus Hartmann , and Peter Schieberle; Handbook of Flavor Characterization - Sensory Analysis, Chemistry, and Physiology; Edited by Kathryn D . Deibler and Jeannine Delwiche; CRC Press 2003; Print ISBN 978-0-8247-4703-9; eBook ISBN 978-0-203-91281-2; Sua presença também tem sido detectada em vinhos.Felipe San-Juan, Juan Cacho, Vicente Ferreira, Ana Escudero; 3-Methyl-2-butene-1-thiol: Identification, analysis, occurrence and sensory role of an uncommon thiol in wine; Talanta; Volume 99, 15 September 2012, Pages 225–231 Na presença de aminoácidos contendo enxofre como a cisteína, os produtos de decomposição reagem e chegam ao MBT. Na preparação de cerveja este sabor extra (off-flavor) indesejado é chamado um sabor suave. Mesmo durante a torrefação de café robusta e arábica pode ocorrer a formação de MBT. Pesquisadores do holandês Plant Research International em Wageningen descobriram recentemente que esta substância também é produzida pelas plantas da espécie Fritillaria imperialis (Kaiserkrone em holandês, "coroa imperial") como um mecanismo de defesa contra animais da família Talpidae.Helsper JP, Bücking M, Muresan S, Blaas J, Wietsma WA.; Identification of the volatile component(s) causing the characteristic foxy odor in various cultivars of Fritillaria imperialis L. (Liliaceae). - J Agric Food Chem. 2006 Jul 12;54(14):5087-91. PMID 16819920
Categoria:Tióis