orto-Vanilina ou o-Vanilina (2-hidroxi-3-metoxibenzaldeído) é um composto orgânico com a fórmula molecular C8H8O3. É um derivado substituído do benzaldeído com um grupo hidroxila adicional e um grupo metóxi.
Apresenta-se quando substância pura como um sólido e está presente nos óleos essenciais de muitas plantas. Seus grupos funcionais incluem aldeído, éter e fenol, e é distintamente diferente de seu isômero mais prevalente, a vanilina. O prefixo "orto-" refere-se à posição da fração hidroxila do composto, a qual é encontrada na posição "para-" na vanilina.
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%" |- | 120px|Fórmula estrutural da orto-vanilina || 120px|Estrutura da vanilina |- | orto-Vanilina || Vanilina
orto-Vanilina é um sólido cristalino, fibroso, amarelo brilhante. Diferentemente de seu mais bem conhecido análogo, o-vanilina não tem o odor intenso e característico de baunilha. Presente em uma variedade de produtos alimentares, não é especificamente procurado, e é, portanto, um aditivo alimentar menos comummente produzido e disponível.
História
orto-Vanilina foi primeiro isolada, em 1876, pelo renomado químico alemão Ferdinand Tiemann. Em torno de 1910, métodos para sua purificação foram desenvolvidos por Francis Noelting, que similarmente demonstrou a sua versatilidade como um precursor sintético geral para um conjunto diverso de compostos, tais como as cumarinas.Noelting, Francis A. M. o-Hydroxy-m-methoxybenzaldehyde (Orthovanillin). Annales de chimie et de physique (1910), 19, 476–550.
Em torno de 1920, o composto iniciou a apresentar uso como um corante para peles.Gerngross, Otto. Dyeing hide with o-vanillin and o-protocatechualdehyde and the aldehyde tanning. Angewandte Chemie (1920), 33 (44), 136–138.
Propriedades biológicas
orto-Vanilina é nociva se ingerida, irritante aos olhos, pele e sistema respiratório, mas tem um inconfundível alto DL50 de 1330 mg/kg em camundongos.http://msds.chem.ox.ac.uk/VA/o-vanillin.html
É um fraco inibidor de tirosinase,Kubo, Isao; Kinst-Hori, Ikuyo. Tyrosinase inhibitory activity of the olive oil flavor compounds. Journal of Agricultural and Food Chemistry (1999), 47 (11), 4574–4578. a apresenta tanto propriedades antimutagênicas e comutagênicas em Escherichia coli.Watanabe, Kazuko; Ohta, Toshihiro; Shirasu, Yasuhiko. Enhancement and inhibition of mutation by o-vanillin in Escherichia coli. Mutation Research, DNA Repair (1989), 218 (2), 105–109. No entanto, o seu efeito em balanço (resultado final) torna-o um “potente comutagênico.”Takahashi, Kazuhiko; Sekiguchi, Mutsuo; Kawazoe, Yutaka. A specific inhibition of induction of adaptive response by o-vanillin, a potent comutagen. Biochemical and Biophysical Research Communications (1989), 162 (3), 1376–1381.
orto-Vanilina possui propriedades antifúngica e antibacteriana moderadas.Leifertova, I.; Hejtmankova, N.; Hlava, H.; Kudrnacova, J.; Santavy, F. Antifungal and antibacterial effects of phenolic substances. A study of the relation between the biological activity and the constitution of the investigated compounds. Acta Universitatis Palackianae Olomucensis, Facultatis Medicae (1975), 74, 83–101.
Usos Hoje, a maior parte da orto-vanilina é usada no estudo de mutagênese e um precursor sintético para fármacos, tais como as cumarinas.
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