Ácido tioacético é um composto organossulfurado com a fórmula molecular CH3COSH. É um líquido incolor com um forte cheiro de tiol. É usado em síntese orgânica para a introdução de grupos tiol em moléculasJeannie R. Phillips "Thiolacetic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley. .
Síntese e propriedades
O ácido tioacético é preparado pela reação de anidrido acético com sulfeto de hidrogênio:
(CH3C(O))2O + H2S → CH3C(O)SH + CH3CO2H
Ácido tioacético é tipicamente contaminado por ácido acético.
O composto existe exclusivamente como o tautômero tiol, consistente com a força da ligação dupla C=O. Refletindo a influência da ligação de hidrogênio, o ponto de ebulição (93 °C) e fusão são respectivamente 20 e 75K mais baixos que aqueles do ácido acético. Ele é também aproximadamente 15x mais ácido que o ácido acético.
Reatividade
O ânion de tioacetato e o radical gerado a partir do ácido tioacético são utilizados para gerar os ésteres tioacetato. Ésteres de tioacetato sofrem hidrólise resultando nos tióis. Um método típico para a preparação de um tiol a partir de haleto de alquilo utilizando ácido tioacético prossegue em quatro etapas distintas, algumas das quais podem ser realizadas sequencialmente, no mesmo recipiente:
CH3C(O)SH + NaOH → CH3C(O)SNa + H2O CH3C(O)SNa + RX → CH3C(O)SR + NaX (X = Cl, Br, I, etc) CH3C(O)SR + 2 NaOH → CH3CO2Na + RSNa + H2O RSNa + HCl → RSH + NaCl
Uma aplicação que ilustra a utilização do comportamento de seu radical, o ácido tioacético é usado com AIBN em uma adição nucleofílica mediada por radical livre a um alceno exocíclico formando um tioéster:Synthesis of methyl 6-deoxy-4-O-(sodium sulfonato)-α-L-talopyranoside, its C-4 epimer and both isosteric [4-C-(potassium sulfonatomethyl)] derivatives László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt, and András Lipták ARKIVOC 2004 (vii) 196-207 Link
center|500px|Aplicação do ácido tioacético.
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