1-Naftalenometanol é um composto orgânico de fórmula linear C10H7CH2OH e massa molecular 158,20 gramas por mol, ocorre com a junção de um álcool metílico (metanol) e um composto aromático condensado (naftalina).1-Naphthalenemethanol - www.sigmaaldrich.com
Propriedades O 1-naftalenometanol é um álcool, mais especificamente, um álcool primário, devido ao grupo metil ter um hidroxila ou oxidrila (-OH).
A cor do 1-naftalenometanol é branca, levemente bege em alguns casos, apresenta-se de forma cristalizada na temperatura ambiente. Tem potenciais propriedades usadas em agroquímicos ou fármacos. miniaturadaimagem|207x207px|(fig. 1) Estrutura de Fischer para o 1-Naftalenometanol. Observe que o grupo hidroxila está mais desviado do plano médio que o resto da molécula. A estrutura da molécula é quase plana, como demonstrado que os átomos de carbono estão a 0.03 Å do plano médio, além dos átomos de hidrogênio estarem a 0.04 Å do plano médio, com exceção do grupo oxidrila (-OH), estando a 0.029 Å) por −1.260 (1) Å do plano médio. (fig. 1)
Em estrutura cristalizada, as moléculas se unem via ligação O1—H1⋯O1, gerando cadeias quase infinitas na direção .
Síntese Existem algumas maneiras de obter o 1-naftalenometanol.
Síntese de Grignard Usa-se a reação de Grignard como maneira de obter o 1-naftalenometanol, usando o 1-bromonaftaleno como partida e formaldeído gasoso como reagente.
C10H8Br + Mg0 ->[THF] C10H8MgBr
Aqui, usa-se como partida o 1-bromonaftaleno, um anel aromático halogenado com bromo, com o reagente de magnésio metálico, em solução de éter dietílico ou, nesse caso, THF (Tetraidrofurano), assim, o magnésio se liga ao bromo e forma o Reagente de Grignard brometo de 1-naftilmagnésio.
C10H8MgBr + CH2O ->[H3O+] C10H7CH2O
Aqui, vale ressaltar que o brometo de 1-naftilmagnésio é extremamente agressivo, portanto o formaldeído gasoso é atacado e acaba originando um alcóxido de magnésio, por fim, em uma hidrólise ácida, o 1-naftalenometanol é gerado com um sal de magnésio como subproduto.
Síntese de Friedel-Crafts Outra maneira de obter o 1-naftalenometanol é pela reação de Friedel-Crafts, usando haletos de alquila:
C10H8 + CH3Cl ->[AlCl3] C11H10 + HCl
Nessa reação, conhecida como alquilação de Friedel-Crafts, usa-se o haleto de alquila clorometano junto ao naftaleno em presença de cloreto de alumínio, um ácido de Lewis forte. Aqui, o hidrogênio extra do clorometano se liga ao cloro e se torna ácido clorídrico, enquanto o grupo metil restante se liga ao anel aromático, portanto, se torna metilnaftaleno.
C11H10 + Cl2 ->[UV] C11H9Cl + HCl
Depois, o metilnaftaleno é halogenado a gás cloro em luz ultravioleta para catalisar, o produto é 1-clorometilnaftaleno e ácido clorídrico como subproduto.
C11H9Cl + NaOH -> C11H10O + NaCl
Depois, usa-se tratamento de soda cáustica para ligar um hidroxila ao 1-clorometilnaftaleno, o resultado é o 1-naftalenometanol e o subproduto de cloreto de sódio, o sal de cozinha.
Referências
Categoria:Compostos aromáticos Categoria:Álcoois