Ácido iodobenzoico Nome Ácido 2-iodobenzoico Ácido 3-iodobenzoico Ácido 4-iodobenzoico Andere Namen Ácido o-iodobenzoicoÁcido orto-iodobenzoico Ácido m-iodobenzoicoÁcido meta-iodobenzoico Ácido p-iodobenzoicoÁcido para-iodobenzoico Fórmula estrutural 90px 90px 75px Número CAS 88-67-5 618-51-9 619-58-9 PubChem 6941 12060 12085 Fórmula química C7H5IO2 Massa molar 248,02 g·mol−1 Estado físico Sólido Descrição cristais alaranjados Ponto de fusão 160–162 °C2-Iodobenzoic acid - www.sigmaaldrich.com 185–187 °C3-Iodobenzoic acid - www.sigmaaldrich.com 270–273 °C4-Iodobenzoic acid - www.sigmaaldrich.com pKsCRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6. 2,86 3,85 – Identificação GHS 100px100px Risco Sem imagem 100pxAtenção Frases H e P 302 ; 315 ; 318 ; 335 Sem Frase H 315 ; 332 ; 335 sem frase EUH sem frase EUH sem frase EUH 261 280 305+351+338 sem frase P 261 305+351+338 Diretiva EEC 80px – 80px Frases R 22 37/38 41 Sem frase R 36/37/38 Frases S 26 39}} 22 24/25 26 36
O termo ácido iodobenzoico designa um grupo de substâncias químicas orgânicas, o qual é derivado a partir tanto do ácido benzóico como do iodobenzeno.
A estrutura consiste de um anel benzeno com grupos carboxila (- COOH) e iodo (-I) acrescentados como substituintes. Através de seus diferentes arranjos, há três isômeros constitucionais com a fórmula molecular C7H5IO2.
Descrição
O ácido iodobenzoico pode ser obtido a partir do correspondente ácido aminobenzoico por diazotação seguido por adição de iodo em solução liberado pela reação de Sandmeyer.Universität Wien, Praktikum "Spezielle Synthesechemie": Darstellung von 2-Iodbenzoesäure aus Anthranilsäure. (PDF; 690 kB), S. 6.
Propriedades
O isômeros ácido iodobenzoico são sólidos cristalinos.Harold P. Klug: „The Crystal Structure of Ortho-Iodobenzoic Acid“, in: J. Am. Chem. Soc., 1933, 55 (4), S. 1430–1436; .Harold P. Klug, Edward Mack Jr., F. C. Blake: „The Crystal Structure of Meta-Iodobenzoic Acid“, in: J. Am. Chem. Soc., 1929, 51 (10), S. 2880–2888; .Russell G. Baughman, Janet E. Nelson: „The structure of p-iodobenzoic acid, C7H5IO2“, in: Acta Crystallographica C, 1984, 40, S. 204–206; . Ácido 2-iodobenzoico apresenta cristais alaranjados. Os pontos de fusão não são significativamente diferentes. O ácido 2-iodobenzoico, tendo a mais elevada simetria, tem o maior ponto de fusão. Devido ao efeitos indutivos dos grupos de iodo substituintes os ácidos iodobenzoicos são mais ácidos, em comparação com os ácidos benzóicos correspondentes. As constantes de acidez (pKs) são, por conseguinte, correspondentemente menores (ácido benzoico: 4,20).
Ver também Álcool iodobenzílico Iodobenzaldeído
Categoria:Compostos aromáticos Categoria:Ácidos carboxílicos Categoria:Organoiodetos