O 4-dimetilaminofenilpentazol é um composto instável e explosivo que contém um raro anel pentazol, formado por cinco átomos de nitrogênio. O efeito doador de densidade eletrônica do substituinte 4-dimetilamino no anel fenil confere a esse composto uma das maiores estabilidades dentre os fenilpentazois. À temperatura ambiente, sua meia-vida é de apenas algumas horas, mas é possível estocar a substância a baixas temperaturas.
O composto foi sintetizado pela primeira vez em 1956,Ugi I, Perlinger H, Perlinger L. Pentazole III. Kristallisierte Aryl-pentazole. Chemische Berichte 1958; 98:2324-2329,Huisgen R, I. Ugi. Zur Losung eines klassichen Problems der organischen Stickstoff-Chemie. Angewandte Chemie. 1956; 68:705-706.Ugi I, R. Huisgen. Pentazole II. Die Zerfallsgeschwindigkeit der Arylpentazole. Chemische Berichte. 1958; 91:531-537. junto de outros fenilpentazois substituídos. Estudos foram conduzidos com vários outros derivados, apesar de bastante restritos em função da instabilidade desses compostos.John D. Wallis and Jack D. Dunitz. An all-nitrogen aromatic ring system: structural study of 4-dimethyl-aminophenylpentazole. Journal of the Chemical Society. Chemical Communications. 1983: 910-911. Alguns derivados mais substituídos, como o 2,6-di-hidroxi-4-dimetilaminopenilpentazol, são um pouco mais estáveis, mas sua síntese é mais complicada.Efforts to synthesize the pentazolate anionDavid Adam. The synthesis and characterisation of halogen and nitro phenyl azide derivatives as highly energetic materials. PhD dissertation, Ludwig-Maximilans-Universität München, 2001
Pesquisas recentes têm focado esforços na formação de complexos de metais de transição desses derivados do pentazol, já que o anel presente deve ser estabilizado por meio de ligações a um centro de coordenação metálico.
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