Isoaminila é um antitússico (supressor da tosse) usado sob o nome comercial Peracon.
A dose terapêutica normal é 40–80 mg do sal ciclamato, com um máximo de cinco doses em um período de 24 horas. Além dos seus efeitos antitussivos centrais, é também um anticolinérgico, exibindo tanto ações antimuscarínico e ações antinicotínico.
A atividade antitussiva da isoaminila foi descoberta por Krause, que utilizou a tosse provocada por meio da estimulação elétrica da mucosa traqueal de cobaias sob anestesia com uretano. Seu ED50 foi determinado como sendo como sendo de 5.4mg/kg i.v..Krause, D.: Arzneim.-Forsch. (ARZNAD) 8, 553 (1958).G.P. Ellis & G.B. West; Progress in Medicinal Chemistry, Volume 3; Butterworth-Heinemann, 1963. pg 115.
Síntese
Trata-se o cianeto de benzila com [amida de sódio]] e cloreto de isopropila, obtendo a 3-metil-2-fenil-butironitrila, que com novo tratamento com amida de sódio e cloreto de 2-metilamino-propila conduz a Isoaminila.
Toxicidade
Apresenta LD50: 55 mg/kg (camundongos, i.v.); 48,4 mg/kg (cães, i.v.). Isoaminile - Pharmaceutical Substances - Thieme
Alguns casos de intoxicações agudas do uso compulsivo de isoaminila são relatados, sendo que encontrou na Itália um certo sucesso como substituto de narcóticos pesados, mas resultados experimentais demonstram que isoaminila não determina dependência física; com ligeira atividade de liberação de íons CN- ocorrendo in vivo apenas com altas doses.M. Marigo, S. D. Ferrara, L. Cima, P. Giusti, M. Floreani; Some cases of acute intoxications from compulsive use of isoaminile; Archives of Toxicology; September 1979, Volume 42, Issue 4, pp 295–301.
Derivados
Derivados utilizados e suas características
Citrato (1:1) Fórmula: C16H24N2 • C6H8O7 Massa molecular: 436,51 g/mol Número CAS: 28416-66-2 Número EINECS: 249-011-4
Ciclamato (1:1) Fórmula: C16H24N2 • C6H13NO3S Massa molecular: 423.62 g/mol Número CAS: 10075-36-2 Número EINECS: 233-207-1 LD50: 57 mg/kg (camundongos, i.v.); 298 mg/kg (camundongos, p.o.); 270 mg/kg (ratos, p.o.); 84 mg/kg (cães, i.v.)
Categoria:Compostos dimetilamino Categoria:Nitrilas Categoria:Antitussígenos Categoria:Compostos isopropílicos