A 14.ª cerimônia do Independent Spirit Awards, mais conhecida como Independent Spirit Awards 1999, foi uma transmissão televisiva produzida pela Film Independent (FINDIE) e realizada em 20 de março de 1999, em Santa Mônica, Califórnia, para celebrar as melhores contribuições independentes à industria do cinema no ano de 2003. Queen Latifah foi a anfitriã da cerimônia.
Affliction foi o filme com o maior numero de indicações, seis no total. O drama Gods and Monsters foi premiado na categoria mais importante: melhor filme.
Vencedores e indicados Prêmios 19x19px Indica o ganhador dentro de cada categoria. Melhor Filme Melhor Diretor19x19px Gods and Monsters Affliction Claire Dolan A Soldier's Daughter Never Cries Velvet Goldmine19x19px Wes Anderson – Rushmore Todd Haynes – Velvet Goldmine Lodge Kerrigan – Claire Dolan Paul Schrader – Affliction Todd Solondz – Happiness |- !style="width=50%" | Melhor Ator !style="width=50%" | Melhor Atriz |- | valign="top" |19x19px Ian McKellen – Gods and Monsters Dylan Baker – Happiness Nick Nolte – Affliction Sean Penn – Hurlyburly Courtney B. Vance – Blind Faith19x19px Ally Sheedy – High Art Katrin Cartlidge – Claire Dolan Christina Ricci – The Opposite of Sex Robin Tunney – Niagara, Niagara Alfre Woodard – Down in the Delta |- !style="width=50%" | Melhor Ator Coadjuvante !style="width=50%" | Melhor Atriz Coadjuvante |- | valign="top" |19x19px Bill Murray – Rushmore James Coburn – Affliction Charles S. Dutton – Blind Faith Gary Farmer – Smoke Signals Philip Seymour Hoffman – Happiness19x19px Lynn Redgrave – Gods and Monsters Stockard Channing – The Baby Dance Patricia Clarkson – High Art Lisa Kudrow – The Opposite of Sex Joely Richardson – Under Heaven |- !style="width=50%" | Melhor Roteiro !style="width=50%" | Melhor Primeiro Roteiro |- | valign="top" |19x19px The Opposite of Sex – Don RoosAffliction – Paul Schrader Blind Faith – Frank Military Gods and Monsters – Bill Condon The Spanish Prisoner – David Mamet | valign="top" |19x19px π – Darren AronofskyHigh Art – Lisa Cholodenko Niagara, Niagara – Matthew Weiss Slums of Beverly Hills – Tamara Jenkins Smoke Signals – Sherman Alexie |- !style="width=50%" | Melhor Primeiro Filme !style="width=50%" | Melhor Filme Estrangeiro |- | valign="top" |19x19px The Opposite of SexBuffalo '66 High Art π Slums of Beverly Hills | valign="top" |19x19px Festen () Central do Brasil () Unagi () Hana-bi () The General () |- !style="width=50%" | Melhor Fotografia !style="width=50%" | Melhor Estreia |- | valign="top" |19x19px Velvet Goldmine – Maryse AlbertiAffliction – Paul Sarossy Belly – Malik Hassan Sayeed High Art – Tami Reike π – Matthew Libatique | valign="top" |19x19px Evan Adams – Smoke Signals Anthony Roth Costanzo – A Soldier's Daughter Never Cries Andrea Hart – Miss Monday Sonja Sohn – Slam Saul Williams – Slam
Prêmio Acura Someone to Watch
David D. Williams – Thirteen Tony Barbieri – One Lynn Hershman Leeson – Conceiving Ada Eric Tretbar – Snow
Prêmio Piaget Producers Susan A. StoverMargot Bridger Gill Holland Andrea Sperling
Prêmio Truer than Fiction Regret to Inform'Dear JesseDying to Tell the StoryMoment of ImpactPaulina''
Categoria:Prémios Independent Spirit Categoria:1999 no cinema