Pirazolona é composto heterocíclico pentagonal, contendo dois átomos de nitrogênio adjacentes.Pode ser vista como um derivado do pirazol possuindo um grupo ceto (=O) adicional.
Estrutura e síntese Pirazolona pode existir em três isômeros: 3-pirazolona, 4-pirazolona, e 5-pirazolona. Esses isômeros podem interconverter-se via lactam–lactim e imine–enamine tautomerism; essa conversão, às vezes, apresenta fotocromismo. Para derivados de pirazolona na forma de 5-pirazolona, a estrutura pode ser estabilizada com n-alquila ou n-teluretos aromáticos substituintes.
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A quimossíntese de pirazolonas foi relatada pela primeira vez em 1883 por Ludwig Knorr, por meio de uma reação de condensação entre acetoacetato de etila e fenilidrazina.
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Aplicações
Produtos farmacêuticos direita|miniaturadaimagem|Antipyrine (phenazone): o primeiro pirazolona com base droga miniaturadaimagem|Dipirona sódica (ou metamizol sódico), o analgésico mais comercializado no Brasil. Pirazolonas estão entre os mais antigos produtos farmacêuticos sintéticos, começando com a introdução de antipirina (fenazona) em 1880. Os compostos geralmente agem como analgésicos e incluem metamizol, aminopirina, ampirona, famprofazona, morazona, nifenazona, piperilona e propifenazona. Desses, metamizol (ou dipirona) é talvez o mais amplamente utilizado.
Corantes miniaturadaimagem|Corante amarelo tartrazina, um corante comum contendo o anel pirazolona em sua estrutura. Grupos pirazolônicos estão presentes em vários importante corantes. Eles são comumente usados em combinação com grupos nitrogenados, para dar uma sub-família dos azocorantes; por vezes referido como azopirazolonas (tartrazina, laranja B, mordente vermelho 19, amarelo 2G). miniaturadaimagem|Ácido rubazônico, um composto vermelho-escarlate formado pela oxidação de fenil-pirazolonas na presença de amônia, ou na oxidação direta de alguns medicamentos como a antipirina e a dipirona. Está presente na urina de pessoas que consumiram grandes quantidades de tais analgésicos, causando uma descoloração avermelhada.
Alguns compostos do tipo fenil-pirazolona, ao serem oxidados na presença de amônia, produzem um corante vermelho-escarlate chamado ácido rubazônico. Esse composto também é produzido quando derivados 4-amino de fenil-pirazolonas (como alguns medicamentos como aminopirina ou dipirona) reagem com agentes oxidantes fortes. O ácido rubazônico também pode se formar como um metabólito desses medicamentos em casos de superdosagem, causando uma coloração avermelhada na urina dos pacientes.
Ligantes Pirazolonas têm sido estudadas como ligantes.
Ligações externas
Pubchem - 3-Pirazolona Pubchem - 5-Pirazolona
Categoria:Compostos heterocíclicos